표는 화학식이 C 4 H 10 O인 두 이성질체 A와 B의 적외선(IR… | [변리사 1차] 21년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[변리사 1차] 21년 1회차

표는 화학식이 C 4 H 10 O인 두 이성질체 A와 B의 적외선(IR)과 13 C 핵자기 공명(NMR) 분광학 자료이다. A와 B의 구조식을 순서대로 옳게 나타낸 것은?
IR 주요 특성 봉우리 ( $\tilde{\nu}$ , cm^-1) ¹³C NMR 봉우리 (δ, ppm)
A 2950, 1130 80, 57, 22
B 3368, 2973, 1202 69, 31

	IR 주요 특성 봉우리 ( $\tilde{\nu}$ , cm^-1)	¹³C NMR 봉우리 (δ, ppm)
A	2950, 1130	80, 57, 22
B	3368, 2973, 1202	69, 31

해설

A는 O–H 흡수가 없고  ${}^{13}\mathrm{C}$  봉우리가 3개인 에터여서 아이소프로필 메틸 에터(2-메톡시프로페인), B는 넓은 O–H 흡수가 있고 봉우리가 2개뿐인 tert-뷰틸 알코올이다.
표에서 A의 IR는 2950, 1130 cm^-1뿐이다. 3300 cm^-1 부근의 O–H 신축이 없고 1130 cm^-1의 C–O–C 신축이 있으므로 에터다. 반면 B에는 3368 cm^-1의 O–H 신축이 뚜렷해 알코올이다.
 ${}^{13}\mathrm{C}$  봉우리 수는 서로 다른 탄소 환경의 개수다. B는 69, 31 두 개뿐이므로 등가인 메틸 3개와 사차 탄소 1개를 가진  $\mathrm{(CH_3)_3C{-}OH}$ 가 맞다. 아이소뷰틸 알코올이라면 봉우리가 3개여야 해서 배제된다.
A는 80, 57, 22의 세 봉우리를 가지므로  $\mathrm{(CH_3)_2CH{-}O{-}CH_3}$ 다. 산소에 붙은 CH가 80, 메톡시 탄소가 57, 등가인 메틸 두 개가 22에 해당한다. 다이에틸 에터라면 봉우리가 2개, 메틸 프로필 에터라면 4개가 되어 자료와 맞지 않는다.

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