어떤 물질의 화학식이 C2H2CIBr로 주어졌고, 그 구조가 다음과 같… | [화학분석기사 필기] 17년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[화학분석기사 필기] 17년 1회차
어떤 물질의 화학식이 C2H2CIBr로 주어졌고, 그 구조가 다음과 같을 때에 대한 설명으로 틀린 것은?
1
(1)과 (2)는 동일 구조이다.
2
(2)와 (4)는 동일 구조이다.
3
(2)와 (3)은 기하 이성질체 관계이다.
4
(3)과 (4)는 동일 구조이다.
해설
C2H2ClBr는 이중결합을 사이에 둔 평면 분자라, 이중결합을 축으로 회전할 수 없어 치환기가 같은 쪽이냐 반대쪽이냐만으로 서로 다른 화합물이 생긴다. 그림에서 (1)은 왼쪽 탄소가 위 H·아래 Cl, 오른쪽 탄소가 위 Br·아래 H이므로 Cl과 Br이 서로 반대쪽이고, (2)는 왼쪽이 위 Br·아래 H, 오른쪽이 위 H·아래 Cl이므로 역시 반대쪽이다. 두 그림은 분자를 통째로 180° 돌린 관계라 같은 화합물이다.
(3)은 왼쪽이 위 H·아래 Br, 오른쪽이 위 H·아래 Cl로 Cl과 Br이 같은 쪽이고, (4)는 왼쪽이 위 Cl·아래 H, 오른쪽이 위 Br·아래 H로 역시 같은 쪽이다. 따라서 (3)과 (4)도 서로 같은 화합물이며, 반대쪽 배치인 (2)와 같은 쪽 배치인 (3)은 기하(시스-트랜스) 이성질체 관계다.
정리하면 이 그림에는 (1)=(2)인 반대쪽 배치와 (3)=(4)인 같은 쪽 배치, 두 종류의 화합물만 있다. 그러므로 (2)와 (4)를 동일 구조라고 한 설명이 틀렸다 — 두 구조는 이중결합을 회전시키지 않으면 겹칠 수 없는 기하 이성질체다.
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