알켄의 친전자성 첨가반응의 한 예이다. 아래와 같은 결과를 설명할 수 … | [화학분석기사 필기] 21년 1회차 기출문제 상세 페이지

알켄의 친전자성 첨가반응의 한 예이다. 아래와 같은 결과를 설명할 수 있는 이론은?
$\begin{array}{rl} & \text{3-Methyl-1-butene} \\ + & \text{HCl} \\ \hline & \text{2-Chloro-3-methylbutane(50\%)} \\ & \text{2-Chloro-2-methylbutane(50\%)} \end{array}$

카이랄 중심 이동(chiral center shift)

수소음이온 이동(hydride shift)

라디칼 반응(radical reaction)

공명(conjigation)

HCl이 3-메틸-1-뷰텐에 마르코브니코프 방향으로 붙으면 C2에 2차 카보양이온이 생기는데, 이웃 C3의 수소가 전자쌍을 데리고 옮겨가면(hydride shift) 더 안정한 3차 카보양이온이 된다. 그래서 자리옮김 없이 생긴 2-클로로-3-메틸뷰테인과 옮겨간 뒤 생긴 2-클로로-2-메틸뷰테인이 각각 50%씩 얻어진다.