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염화물의 에스테르화 반응에서 Schotten -Baumann(쇼텐-바우… | [화공기사 필기] 15년 2회차 기출문제 상세 페이지

1[화공기사 필기] 15년 2회차
염화물의 에스테르화 반응에서 Schotten -Baumann(쇼텐-바우만)법에 해당하는 것은?
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해설

쇼텐-바우만법은 염화아실(R′COCl)을 수산화나트륨 수용액 존재하에서 아민(또는 알코올)과 반응시키는 아실화이므로, RNH2 + R′COCl → RNHCOR′ 형태가 여기에 해당한다.

반응에서 떨어져 나오는 HCl 을 NaOH 가 곧바로 중화해 평형을 생성물 쪽으로 밀어 주기 때문에, 상온의 수용액–유기층 2상 조건에서도 아미드(에스테르)가 빠르게 얻어진다.

  • Cu 와 K2CO3 를 써서 방향족 아민과 염화아릴을 축합시켜 디아릴아민을 만드는 것은 울만(Ullmann) 축합이다.
  • 아세틸렌에 아민을 붙여 비닐 화합물을 만드는 KOH 또는 Cu2Cl2 촉매 반응은 레페(Reppe) 비닐화로, 염화물의 에스테르화와는 무관하다.

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