CuO 존재하에 염화벤젠에 NH3를 첨가하고 가압하면 생성되는 주요 물… | [화공기사 필기] 15년 2회차 기출문제 상세 페이지

염화벤젠의 염소가 암모니아의 아미노기로 치환되어 아닐린(C6H5NH2) 이 만들어진다.
벤젠고리에 직접 붙은 염소는 반응성이 매우 낮아 보통 조건에서는 치환되지 않는다. 그래서 구리 촉매(CuO·Cu2O)와 고온·고압이라는 가혹한 조건에서 과잉 암모니아를 흘려 암모니아 분해(ammonolysis)를 진행시킨다.
C6H5Cl + 2NH3 → C6H5NH2 + NH4Cl
즉 염소가 빠진 자리에 −NH2 가 들어가는 것이 핵심이다.
−OH 가 붙은 페놀은 같은 염화벤젠을 알칼리(NaOH) 수용액으로 가수분해했을 때(다우법) 얻는 생성물이다.
−NHOH(페닐히드록실아민)와 두 고리가 −NH−NH− 로 이어진 히드라조벤젠은 니트로벤젠을 단계적으로 환원할 때 나타나는 중간체다.