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톨루엔의 중간체로 폴리우레탄 제조에 사용되는 TDI의 구조식은? | [화공기사 필기] 17년 2회차 기출문제 상세 페이지

1[화공기사 필기] 17년 2회차
톨루엔의 중간체로 폴리우레탄 제조에 사용되는 TDI의 구조식은?
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해설

결론: TDI는 벤젠 고리에 메틸기 1개와 이소시아네이트기(-NCO) 2개가 붙은 2,4-톨루엔디이소시아네이트다.

톨루엔을 니트로화한 뒤 환원하면 톨루엔디아민(-CH₃ + -NH₂ 2개)이 되고, 여기에 포스겐을 반응시키면 -NH₂ 가 -NCO 로 바뀌어 TDI 가 된다. 폴리올의 -OH 와 -NCO 가 반응해 우레탄 결합으로 사슬이 자라려면 한 분자에 -NCO 가 2개 있어야 한다.

  • 메틸기와 -NCO 가 하나씩만 있는 구조는 관능기가 1개뿐이라 사슬이 이어지지 않아 폴리우레탄을 만들 수 없다.
  • 메틸기 없이 -NCO 2개만 벤젠에 붙은 구조는 톨루엔 유도체가 아니라 벤젠디이소시아네이트다.
  • 메틸기와 -NH₂ 2개를 가진 구조는 포스겐화 이전 단계인 톨루엔디아민(TDA)이며 TDI 자체가 아니다.

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