방향족 아민에 1당량의 황산을 가했을 때의 생성물에 해당하는 것은? | [화공기사 필기] 20년 2회차 기출문제 상세 페이지
1[화공기사 필기] 20년 2회차
방향족 아민에 1당량의 황산을 가했을 때의 생성물에 해당하는 것은?
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해설
방향족 아민(아닐린)에 황산을 1당량 작용시키면 아미노기의 파라 위치가 술폰화된 설파닐산(p-아미노벤젠술폰산)이 얻어진다.
아닐린과 황산은 먼저 아닐린 황산염(질소에 -SO3H가 붙은 N-페닐술팜산 형태)을 만들고, 이를 180~190℃로 가열하는 베이킹 공정에서 술폰기가 질소에서 벤젠 고리로 옮겨간다. -NH2는 오르토·파라 배향성이지만 오르토 자리는 입체적으로 막혀 있어 파라 생성물이 주생성물이 된다.
- 질소에 -SO3H가 결합한 N-페닐술팜산은 가열 전 중간체일 뿐 최종 생성물이 아니다.
- -SO3H가 두 개 들어간 다이술폰산은 황산 1당량으로는 만들어지지 않는다.
- 벤젠 고리가 나프탈렌 고리로 늘어나는 변화는 술폰화 반응에서 일어나지 않는다.
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