다음 중 설폰화 반응이 가장 일어나기 쉬운 화합물은? | [화공기사 필기] 20년 3회차 기출문제 상세 페이지

고리에 붙은 치환기가 전자를 밀어 줄수록 설폰화가 쉬우므로 아미노기(–NH2)를 가진 아닐린이 가장 잘 일어난다.
설폰화는 SO3(또는 HSO3+)가 친전자체로 작용하는 방향족 친전자성 치환이라, 고리의 전자밀도가 높을수록 반응이 빨라진다.
–NH2 는 질소의 비공유 전자쌍을 고리로 내주는 강한 활성화기이며 o-, p- 배향성을 나타낸다.
–NO2 는 대표적인 강한 전자끌개로 고리를 크게 비활성화시켜 치환이 매우 느리다.
이미 –SO3H 가 붙어 있는 것은 그 치환기 자체가 전자끌개라 두 번째 설폰화가 더 어렵다.
–NR3 는 질소의 결합이 모두 채워져 고리로 내줄 비공유 전자쌍이 없고, 질소 쪽 양전하가 오히려 고리 전자를 끌어당겨 가장 불리하다.