다음 반응의 주생성물 A는? | [화공기사 필기] 21년 1회차 기출문제 상세 페이지

니트로벤젠을 일산화탄소·알코올과 반응시키는 환원카르보닐화이므로 주생성물 A는 페닐카르바메이트(C6H5NHCOOR)다.
주어진 식은 니트로벤젠 + 3CO + ROH → A + 2CO2(100~200℃, 10~100bar)이다. CO 3분자 중 2분자가 −NO2의 산소 2개를 떼어내 CO2 2분자로 빠져나가고, 남은 CO 1분자가 질소와 알코올 사이에 끼어들어 카르바메이트기 −NHCOO−를 만든다.
R를 CH3로 놓고 원자수를 맞춰 보면 왼쪽은 C 10·H 9·N 1·O 6이고, 오른쪽 C6H5NHCOOCH3 + 2CO2도 C 10·H 9·N 1·O 6으로 정확히 균형이 맞는다.
산소가 하나뿐인 아마이드(−NHCOR)나, 고리에 −OR·−COOR가 붙고 질소는 아민(−NH2)으로 남은 구조들은 CO2 2분자가 떨어져 나가는 이 반응식의 산소 수지를 만족하지 못한다.