2022_4회차

C8H6O3의 화학식을 갖는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼은 아래와 같다. 13CNMR스펙트럼 결과와 DEPT 실험 결과를 아래 표에 요약하였다. 이 화합물의구조를 그리시오. (배점 4점)1) 수소 모자람 지수① 탄소 6개의 비고리형 포화 탄화수소의 식은 C8H18이다.② 3개의 O에 맞추어 고쳐서 식 C8H18O3을 구한다.③ 마지막 식 C8H18O3은 C8H6O3 식과 수소 (18 - 6) 12개 차이가난다.④ 수소 모자람 지수는 6이다. 이 분자에는 이중결합 및 고리의수가 6개인 조합이 있음에 틀림 없다. 지수가 4를 넘기 때문에,이 분자에는 benzene계 고리도 가능하다.(2) IR① Aromatic ring의 =C-H sp2 신축과 Aldehyde의 C-H 신축은3100 ~ 2716cm-1 범위에서 약한 흡수 띠를 나타난다.② Aldehyde의 Phenyl과 콘쥬게이션한 C=O는 1697cm-1에서Ether의 C-O-C 비대칭 신축은 1260cm-1에서 강한 세기의 흡수띠를 나타낸다.③ Aromatic ring의 C=C 고리 신축은 1605 ~ 1449cm-1의 범위에서 중간 세기의 흡수 띠를 나타낸다.(3) DEPT 13C-NMR① DEPT-90에서 CH Carbon은 positive peak를 나타낸다.- CH: 106.80ppm, 108.31ppm, 128.62ppm 및 190.20ppm② DEPT-135에서 CH, CH3 Carbon은 positive peak를 나타낸다.- CH: 106.80ppm, 108.31ppm, 128.62ppm 및 190.20ppm(DEPT-90)- CH3: not applicable③ DEPT-135에서 CH2 Carbon은 negative peak를 나타낸다.- CH2: 102.10ppm④ 13C-NMR에서 C, CH, CH2, CH3 Carbon은 positive peak를 나타낸다.- C: 131.83ppm, 148.65ppm 및 153.05ppm- CH: 106.80ppm, 108.31ppm, 128.62ppm 및 190.20ppm(DEPT-90)- CH2: 102.10ppm (DEPT-135)(4) 1H-NMR① H1: 6.1ppm (singlet, 2H), H2: 6.9ppm (doublet, 1H), H3:7.3ppm (singlet, 1H), H4: 7.4ppm (doublet, 1H), H5: 9.8ppm(singlet, 1H)② 방향족 고리 위에 결합한 수소는 대개 7.0ppm 근처의 큰화학적 이동값을 갖는다. 그 이유는 고리 π 시스템의 전자에기인한 큰 비등방성 장 때문에 더 벗겨지기 때문이다.③ Aldehyde의 수소는 carbonyl 그룹 (C=O)의 비등방성때문에 아주 낮은 장으로 이동해 나타난다. → 9.0 ~ 10.0ppm(5) 앞에서 언급한 􀗿와 같이 제안된 모든 자료의 조각들을조합하여 Piperonal 가 틀림없다는 결론을 얻는다.

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