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출제 26-1
다음 위험물의 구조식을 그리시오.① 트라이나이트로페놀(피크르산)
② 2,4,6-트라이나이트로톨루엔
③ 나이트로글리세린
해설
① 트라이나이트로페놀(피크르산): C6H2(OH)(NO2)3 — 벤젠고리에 -OH 1개(1번), -NO2 3개(2,4,6번)
② 2,4,6-트라이나이트로톨루엔: C6H2(CH3)(NO2)3 — 톨루엔 고리에 -CH3 1개(1번), -NO2 3개(2,4,6번)
③ 나이트로글리세린: C3H5(ONO2)3 — 글리세린 골격 C-C-C의 각 탄소에 -ONO2 1개씩
[해설]
세 물질 모두 제5류 위험물로, 벤젠고리 또는 글리세린 골격에 나이트로 계열 작용기가 결합된 위치와 개수로 구조가 결정된다.
- 트라이나이트로페놀(피크르산): 벤젠고리의 1번 탄소에 -OH, 2·4·6번 탄소에 각각 -NO₂가 결합
- 2,4,6-트라이나이트로톨루엔: 벤젠고리의 1번 탄소에 -CH₃, 2·4·6번 탄소에 각각 -NO₂가 결합
- 나이트로글리세린: 글리세린의 세 탄소(C-C-C) 각각에 -ONO₂가 하나씩 결합
피크르산·TNT는 탄소에 직접 -NO₂가 붙는 나이트로화합물인 반면, 나이트로글리세린은 산소를 매개로 -ONO₂가 붙는 질산에스터 구조라는 점이 자주 혼동되는 부분이다.
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