필답형ㅣ

1. C8H14O2의 화학식을 갖는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 아래와 같다. DEPT실험 결과를 아래 표에 요약하였다. IR Spectrum에서 3055, 2960, 2875 및1660cm-1에서 중간 세기의 흡수띠를 나타낸다. 이 화합물의 (1) 분석 과정과(2) 구조식을 그리시오. (배점 4점)&lt;DEPT 13C-NMR&gt;Normal Carbon (ppm) DEPT-135 DEPT-9010.53 Positive No peak12.03 Positive No peak14.30 Positive No peak22.14 Negative No peak65.98 Negative No peak128.83 No peak No peak136.73 Positive Positive168.16 No peak No peak&lt;1H-NMR&gt;해답: (1) 분석과정① 수소 모자람 지수- 수소 모자람 지수는 2이기 때문에 이중결합 수가 2개인 화합물이다.② IR- alkene에서 C-H 신축은 3055cm-1에서 나타난다.- alkane에서 C-H 신축은 2960 및 2875cm-1에서 나타난다.- alkene에서 C=C 신축은 1660cm-1에서 나타난다.③ DEPT 13C-NMR- alkane에서 CH3의 피크는 10.53, 12.03 및 14.30ppm에서 나타난다.- alkane에서 CH2의 피크는 22.14 및 65.98ppm에서 나타난다.- alkene에서 C의 피크는 128.83ppm에서 나타난다.- alkene에서 CH의 피크는 136.73ppm에서 나타난다.- ester에서 C=O의 피크는 168.16ppm에서 나타난다.④ 1H-NMR- alkane에서 C-H의 피크는 0.91ppm에서 나타난다.- alkene에서 C=C-C-H의 피크는 1.80ppm에서 나타난다.- alkene에서 C=C-C-H의 피크는 1.89ppm에서 나타난다.- ester에서 R-COO-CH-의 피크는 4.30ppm에서 나타난다.- alkene에서 C=C-H의 피크는 6.85ppm에서 나타난다.(2) 구조식: Propyl tiglate추가 해설: (1) 수소 모자람 지수① 탄소 8개의 비고리형 포화 탄화수소의 식은 C8H18이다.② 2개의 O에 맞추어 고쳐서 식 C8H18O2을 구한다.③ 마지막 식 C8H18O2은 C8H14O2 식과 수소 (18 - 14) 4개 차이가 난다.④ 수소 모자람 지수는 2이다. 이 분자에는 이중결합 수가 2개인조합이 있음에 틀림 없다(2) IR① alkane에서 C-H 신축은 3000cm-1 이하의 진동수에서 나타난다.② alkene에서 C-H의 신축은 3000cm-1 이상의 진동수에서 나타난다.③ alkene에서 C=C 신축은 1660 ~ 1600cm-1에서 나타나며, 종종 콘쥬게이션되면, 낮은 진동수로 이동하고, 세기는 증가한다.(3) DEPT 13C-NMR구분 C CH CH2 CH3DEPT-135 - Positive peak Negative peak Positive peakDEPT-90 - Positive peak - -DEPT-45 - Positive peak Positive peak Positive peakNormal carbon Positive peak Positive peak Positive peak Positive peak(4) 1H-NMR① alkane에서 C-H 피크는 가장 강하게 가려져 있다. (0.7 ~1.3ppm)② alkene에서 C=C-C-H 피크는 인접한 이중 결합의 비등방성때문에 벗겨진다. 그러나 이중 결합과의 거리가 멀기 때문에 그효과는 더 작다. (1.6 ~ 2.6ppm)③ alkene에서 C=C-H 피크는 인접한 이중 결합의 비등방성 때문에 벗겨진다. (4.5 ~ 6.5ppm)④ ester에서 R-COO-CH- 피크는 α-수소는 인접한 carbonyl 그룹의 비등방성 때문에 벗겨진다. (3.5 ~ 4.8ppm)

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1. C8H14O2의 화학식을 갖는 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 아래와 같다. D 상세 페이지