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과당(fructose)의 감미도는 온도에 민감하게 달라진다. 그 까닭을 이성질체의 변화와 관련지어 설명하시오.

해설

과당은 용액에서 α형과 β형이 평형을 이루는데, 단맛이 강한 β형은 저온에서, 단맛이 약한 α형은 고온에서 비율이 커진다. 따라서 온도가 낮을수록 감미도가 높아지고 온도가 오르면 감미도가 급격히 떨어진다.


[해설]

과당의 감미도가 온도에 따라 달라지는 것은 수용액 속 이성질체 평형이 온도에 따라 이동하기 때문이다.

  • β형(β-D-프룩토피라노스)은 단맛이 강하며, 저온에서 비율이 커진다.
  • α형처럼 단맛이 약한 형태는 고온에서 비율이 커진다.
  • 그래서 차가울수록 달고, 온도가 오르면 감미도가 급격히 떨어진다.

외우는 요령: 과일과 청량음료를 차게 먹으면 더 단 이유가 이것이며, 단맛이 강한 쪽은 β형이다.

혼동 주의: 설탕은 이런 평형이 없어서 온도가 바뀌어도 감미도가 거의 변하지 않는다.

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