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다음은 글리신의 적정곡선(등전점 곡선)이다. B점과 D점에서 글리신이 존재하는 이온 형태를 이온식으로 쓰시오.

0246810121400.511.52pH가해 준 OH⁻ 당량 (eq)A (pH 1.72)B (pK1 = 2.34)C (pI = 5.97)D (pK2 = 9.60)E

(1) B점에서의 글리신

(2) D점에서의 글리신

해설

(1) +H3N−CH2−COOH{}^{+}\mathrm{H_3N-CH_2-COOH}와 +H3N−CH2−COO−{}^{+}\mathrm{H_3N-CH_2-COO}^{-}가 같은 양으로 공존

(2) +H3N−CH2−COO−{}^{+}\mathrm{H_3N-CH_2-COO}^{-}와 H2N−CH2−COO−\mathrm{H_2N-CH_2-COO}^{-}가 같은 양으로 공존


[해설]

적정곡선에서 pK 지점은 해당 작용기가 정확히 절반 해리된 반당량점이다. 그래서 해리 전후의 두 이온형이 1 : 1로 공존한다.

글리신은 산성에서 염기성으로 갈수록 다음 순서로 양성자를 잃는다.
+H3N–CH2–COOH ⇌ +H3N–CH2–COO− ⇌ H2N–CH2–COO−

  • B점(pK1 = 2.34)은 카복실기가 절반 해리되어 양이온형과 양쪽성 이온이 같은 양으로 있다.
  • D점(pK2 = 9.60)은 아미노기가 절반 해리되어 양쪽성 이온과 음이온형이 같은 양으로 있다.

혼동 주의: 양쪽성 이온만 최대로 존재하는 곳은 등전점 C(pI = 5.97)이며, pI는 두 pK의 평균이다.

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