22-1과당은 온도에 따라 감미도가 크게 달라진다. 그 이유를 이성질체… | 2022년 식품안전기사실기(필답형) 1회차 기출문제 상세 페이지
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과당은 온도에 따라 감미도가 크게 달라진다. 그 이유를 이성질체와 관련지어 설명하시오.
과당은 용액에서 α형과 β형이 평형을 이루고 있는데, 온도가 낮아지면 단맛이 강한 β형의 비율이 커져 감미도가 높아지고, 온도가 올라가면 단맛이 약한 α형의 비율이 늘어나 감미도가 떨어지기 때문이다.
[해설]
과당은 수용액에서 고리 구조와 사슬 구조 사이를 오가며 여러 이성질체가 온도에 따라 달라지는 평형을 이룬다. 이 가운데 단맛이 가장 강한 것은 β-D-fructopyranose로, 설탕의 약 1.8배에 이르는 감미도를 낸다. 반대로 α형과 푸라노스형은 감미도가 훨씬 낮다.
온도가 낮을수록 평형은 β-피라노스 쪽으로 기울고, 온도가 올라가면 감미가 약한 형태의 비율이 늘어난다. 그래서 차게 먹을수록 더 달게 느껴지고, 데우면 단맛이 눈에 띄게 약해진다. 수박ㆍ배 같은 과일과 청량음료를 차게 마실 때 단맛이 살아나는 것이 이 때문이며, 액상과당이 냉음료용 감미료로 널리 쓰이는 이유이기도 하다.
포도당ㆍ설탕은 온도에 따른 감미도 변화가 거의 없다는 점과 비교하면 과당의 특이성이 뚜렷하다. 설탕은 비환원당이라 α형ㆍβ형 사이의 전환 자체가 일어나지 않는다.
참고로 일부 교재의 해설에는 '온도가 오르면 감미도가 높은 α형의 비율이 커진다'고 적혀 있으나, 같은 지면의 정답 서술과 어긋나는 오기다. 감미가 강한 쪽은 β형이고, 온도 상승은 감미도를 낮춘다.
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