09년 1회차

교토의정서의 배출규제 대상 온실가스가 아닌 것은 포스겐이다.

교토의정서는 6대 온실가스로 이산화탄소, 메탄, 아산화질소, 수소불화탄소, 과불화탄소, 육플루오르화황을 지정하였다. 포스겐은 독성 기체(이소시아네이트·폴리카보네이트 원료)일 뿐 규제 대상 온실가스 목록에 없다.

• 메탄: 6대 온실가스에 포함된다.
• 아산화질소: 6대 온실가스에 포함된다.
• 육플루오르화황: 지구온난화지수가 매우 큰 기체로 6대 온실가스에 포함된다.

니트로화 → 수소화 → 포스겐화를 차례로 거쳐 만드는 화합물은 TDI(톨루엔 다이아이소시아네이트)이다.

톨루엔을 니트로화해 다이니트로톨루엔을 얻고, 이를 수소화해 톨루엔다이아민으로 만든 뒤, 포스겐과 반응시켜 두 아미노기를 아이소시아네이트기로 바꾼다.

• MDI: 아닐린을 폼알데하이드와 축합하는 단계가 추가로 필요하므로 세 공정만으로 설명되지 않는다.
• PC(폴리카보네이트): 비스페놀 A와 포스겐(또는 탄산다이페닐)의 축합으로 만들며 니트로화·수소화를 거치지 않는다.
• ADN(아디포나이트릴): 부타다이엔의 시안화수소 부가 등으로 만들며 포스겐화와 무관하다.

네 금속은 모두 알칼리 금속이므로, 이소프로필 알코올 속에 보관하면 안전하다는 설명이 공통 특징이 아니다.

알칼리 금속은 알코올의 O–H 수소와 반응해 수소 기체와 알콕사이드를 만들므로, 반응하지 않는 석유(등유) 속에 보관한다.

• 공기 중 산소와 쉽게 반응: 원자가 전자 1개를 잃기 쉬워 표면이 빠르게 산화된다.
• 물과 반응해 염기성 수산화물 생성: 수산화 알칼리와 수소 기체가 생긴다.
• 불꽃 반응의 독특한 색: Li 빨강, Na 노랑, Rb 적자색, Cs 청자색을 띤다.

연료전지에서 산화전극(음극)에는 수소, 환원전극(양극)에는 산소가 공급되므로, 이를 반대로 쓴 설명이 옳지 않다.

연료인 수소는 전자를 잃는 산화 반응을, 산소는 전자를 얻는 환원 반응을 한다.
$\mathrm{H_2 \rightarrow 2H^+ + 2e^-}$
$\mathrm{\tfrac{1}{2}O_2 + 2H^+ + 2e^- \rightarrow H_2O}$

• 전환효율: 열기관의 카르노 제약을 받지 않아 내연기관보다 효율이 높다는 설명은 옳다.
• 반응물: 일반적으로 수소와 산소를 전기화학적으로 반응시킨다는 설명은 옳다.
• 고온형 전해질: 용융탄산염형은 탄산염, 고체산화물형은 세라믹 산화물을 쓰므로 옳다.

옥탄가의 기준물질은 n-헵테인(0)과 2,2,4-트라이메틸펜테인(이소옥테인, 100)이다.

노킹을 잘 일으키는 직쇄 n-헵테인을 0, 노킹 저항성이 큰 가지 달린 이소옥테인을 100으로 두고, 시료와 같은 노킹 강도를 내는 혼합물 중 이소옥테인의 부피 백분율을 옥탄가로 정한다.

• n-헵테인(0)·n-옥테인(100): 직쇄 n-옥테인은 노킹이 심해 100 기준이 될 수 없다.
• n-헥세인(0)·이소옥테인(100): 0 기준은 n-헥세인이 아니라 n-헵테인이다.
• n-옥테인(0)·n-헵테인(100): 기준물질과 값이 모두 맞지 않는다.

비료의 3요소는 질소(N)·인(P)·칼륨(K)이다.

세 원소는 작물이 다량 필요로 하지만 토양에서 쉽게 부족해지므로 비료로 보충하며, 각각 질소질·인산질·칼리질 비료로 공급한다. 칼슘(Ca)은 3요소에 들지 않는다(석회를 더한 4요소로 꼽기도 한다).

• N, P, Ca: 칼륨 대신 칼슘이 들어가 있다.
• N, K, Ca: 인 대신 칼슘이 들어가 있다.
• P, Ca, K: 질소 대신 칼슘이 들어가 있다.

솔베이법(암모니아소다법)에서 포화 소금물에 이산화탄소와 함께 쓰는 반응물질은 암모니아이다.

암모니아를 흡수시킨 포화 소금물에 이산화탄소를 불어넣으면 용해도가 작은 탄산수소나트륨이 침전하고, 이를 가열(하소)해 탄산나트륨을 얻는다.
$\mathrm{NaCl + NH_3 + CO_2 + H_2O \rightarrow NaHCO_3 + NH_4Cl}$
$\mathrm{2NaHCO_3 \rightarrow Na_2CO_3 + H_2O + CO_2}$

• 수산화나트륨: 소금물 전해로 얻는 제품이며 솔베이법의 반응물이 아니다.
• 산화칼슘: 염화암모늄에서 암모니아를 회수하는 데 쓰일 뿐, 소금물과 직접 반응시키는 물질이 아니다.
• 탄산수소나트륨: 반응의 중간 생성물이다.

다이아조화 반응을 하는 것은 방향족 1차 아민이다.

아닐린 같은 방향족 1차 아민을 저온에서 아질산나트륨과 염산(아질산)으로 처리하면 다이아조늄염이 생성된다. 방향족 다이아조늄염은 벤젠 고리와의 공명으로 저온에서 비교적 안정하여 아조 염료 합성 등에 이용된다.
$\mathrm{ArNH_2 + NaNO_2 + 2HCl \rightarrow ArN_2^+Cl^- + NaCl + 2H_2O}$

• 방향족 1차 알코올: 아미노기가 없어 다이아조늄염을 만들지 않는다.
• 지방족 2차 아민: 아질산과 반응하면 N-나이트로소아민이 생성된다.
• 지방족 2차 알코올: 아미노기가 없어 다이아조화가 일어나지 않는다.

톨루엔을 나이트로화했을 때 나이트로기가 메타 위치에 붙은 생성물로 나타낸 반응이 옳지 않다.

메틸기는 유발 효과와 초공액으로 고리에 전자를 밀어 주는 활성화기·오쏘/파라 지향기이다. 오쏘·파라 공격 때의 카보양이온 중간체만 메틸기가 붙은 탄소에 양전하가 놓이는 3차 공명 구조를 가져 더 안정하므로, 나이트로화의 주생성물은 오쏘·파라-나이트로톨루엔이다.

• 진한 황산과 $\mathrm{SO_3}$에 의한 설폰화로 오쏘 위치에 $\mathrm{SO_3H}$가 붙은 생성물: 오쏘/파라 지향 규칙에 맞는다.
• $\mathrm{CH_3Cl}$/$\mathrm{AlCl_3}$ 프리델-크래프츠 알킬화로 파라-자일렌이 생기는 반응: 파라 치환이므로 옳다.
• $\mathrm{Cl_2}$/$\mathrm{FeCl_3}$ 염소화로 파라-클로로톨루엔이 생기는 반응: 파라 치환이므로 옳다.

3차 할로젠화 알킬에 강염기인 에톡사이드를 작용시키면 주로 E2 반응이 일어나 2-메틸프로펜이 생긴다.

강한 염기가 존재하면 이탈기가 떨어지기 전에 염기가 β-수소를 바로 떼어 내는 2분자 협동 제거가 이온화보다 빠르다.

• $\mathrm{S_N}$2 반응: 중심 탄소에 메틸기 3개가 붙어 입체 장애가 커서 뒤쪽 공격이 불가능하다.
• $\mathrm{S_N}$1 반응: 약한 친핵체·극성 양성자성 용매만 있는 가용매분해 조건에서 우세하며, 강염기가 있으면 제거가 앞선다.
• E1 반응: 카보양이온을 거치는 경로로 약염기 조건에서 일어나고, 강염기 조건에서는 E2 가 지배한다.

아세트알데하이드를 한 번 더 산화하면 아세트산이 된다.

1차 알코올은 산화되어 알데하이드가 되고, 알데하이드는 다시 산화되어 카복실산이 된다.
$\mathrm{CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CHO \rightarrow CH_3COOH}$

• 아세톤: 2차 알코올(2-프로판올)의 산화 생성물이다.
• 프로판올: 탄소 수가 3인 알코올로, 탄소 2개인 에탄올의 산화로는 생길 수 없다.
• 에틸렌: 에탄올의 탈수 생성물이다.

1,3-부타다이엔에 브롬이 첨가될 때 콘쥬게이션 다이엔의 특징인 1,4-첨가로 양 끝 탄소(C1, C4)에 브롬이 결합하고, 이중결합은 가운데(C2–C3)로 이동한다.

브롬이 C1에 먼저 붙으면 생기는 알릴형 탄소 양이온은 C2와 C4에 양전하가 분산된 공명 구조를 가진다. 브로민화 이온이 C4를 공격하면 더 안정한 내부 알켄인 1,4-다이브로모-2-뷰텐이 되며, 이는 열역학적 지배 조건에서 주생성물이다(저온에서는 1,2-첨가물도 생성된다).

• 2, 4 위치: 첫 브롬은 말단 C1에 붙어야 안정한 알릴형 양이온이 생기므로 성립하지 않는다.
• 2, 3 위치: 가운데 단일결합 탄소들에 동시에 첨가되는 경로는 없다.
• 1, 3 위치: 공명 양전하는 C2와 C4에 생기고 C3에는 생기지 않는다.

케톤과 그리냐르 시약이 반응하면 3차 알코올이 얻어진다.

R기가 카보닐 탄소를 친핵 공격해 알콕사이드를 만들고, 산 처리(가수분해)하면 카보닐 탄소에 탄소 3개가 결합한 알코올이 된다.
$\mathrm{R_2C{=}O + R^{\prime}MgX \rightarrow R_2R^{\prime}COMgX \xrightarrow{H_3O^+} R_2R^{\prime}COH}$

• 1차 알코올: 폼알데하이드와 그리냐르 시약의 반응으로 얻는다.
• 2차 알코올: 폼알데하이드 이외의 알데하이드와의 반응으로 얻는다.
• 3가 알코올: 하이드록시기가 3개인 알코올(글리세롤 등)을 뜻하며, 그리냐르 반응으로는 하이드록시기 1개만 생긴다.

요소는 물에 녹아도 거의 중성이므로 염기성을 나타낸다는 설명이 옳지 않다.

요소 $\mathrm{CO(NH_2)_2}$는 아마이드 구조라 질소의 비공유 전자쌍이 카보닐과 공명하여 염기성이 매우 약하다. 토양 미생물(유레이스)에 의해 암모니아로 분해된 뒤에야 비료 효과를 낸다.

• 질소 함량: 분자량 60 중 질소가 28로 약 46%이며 고체 질소질 비료 중 함량이 가장 높다.
• 흡습성: 흡습성이 커서 굳기 쉬운 단점이 있다.
• 제조: 암모니아와 이산화탄소를 고온·고압에서 반응시켜 카밤산암모늄을 거쳐 얻는다.

에탄올에서 에틸렌글리콜을 만드는 과정에 이성화반응은 일어나지 않는다.

에탄올을 탈수해 에틸렌을 얻고, 에틸렌을 은 촉매로 부분산화해 산화에틸렌을 만든 뒤, 이를 수화하면 에틸렌글리콜이 된다.
$\mathrm{C_2H_5OH \rightarrow C_2H_4 + H_2O}$
$\mathrm{C_2H_4 + \tfrac{1}{2}O_2 \rightarrow C_2H_4O}$
$\mathrm{C_2H_4O + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_2OH}$

• 수화반응: 산화에틸렌에 물을 첨가하는 마지막 단계이다.
• 탈수반응: 에탄올에서 에틸렌을 얻는 첫 단계이다.
• 부분산화반응: 에틸렌을 산화에틸렌으로 바꾸는 단계이다.

생산성이 가장 높은 시점은 급격한 증가가 끝나고 곡선이 완만해지기 시작하는 ㉡ 지점이다.

회분 배양의 생산성은 생성물 농도를 배양 경과 시간으로 나눈 값, 즉 원점과 곡선 위 점을 잇는 직선의 기울기이다. 이 기울기는 원점에서 그은 접선이 곡선에 닿는 점에서 최대가 된다.

• ㉠ 지점: 농도가 막 오르기 시작해 경과 시간에 비해 생성량이 적다.
• ㉢ 지점: 농도는 가장 높지만 정체기에서 시간이 길게 늘어나 단위 시간당 생산량은 줄어든다.
• ㉣ 지점: 농도는 오히려 줄었는데 시간은 더 지나 ㉢보다도 생산성이 낮다.

테레프탈산과 에틸렌글리콜의 중합으로 얻는 섬유는 폴리에스테르계 섬유(PET)이다.

다이카복실산과 다이올이 물을 내놓으며 에스테르 결합을 반복 형성하는 축합중합으로 폴리에틸렌테레프탈레이트가 만들어진다.

• 나일론 6,6계: 아디프산과 헥사메틸렌다이아민의 축합으로 생기는 폴리아마이드이다.
• 아크릴계: 아크릴로나이트릴의 부가중합으로 만든다.
• 폴리올레핀계: 에틸렌·프로필렌 등 올레핀의 부가중합으로 만든다.

단위체가 결합하면서 물 같은 작은 분자가 떨어져 나가는 중합은 축합중합이다.

작용기 사이의 반응(예: 카복실기와 하이드록시기·아미노기)으로 에스테르·아마이드 결합이 생기면서 물, 염화수소 등이 부산물로 빠져나가며, 단계적으로 사슬이 성장하는 단계 중합에 해당한다.

• 양이온 중합: 양이온 활성종이 이중결합에 연쇄적으로 부가하는 부가중합으로 부산물이 없다.
• 음이온 중합: 음이온 활성종에 의한 부가중합으로 부산물이 없다.
• 라디칼 중합: 라디칼 개시제에 의한 부가중합으로 부산물이 없다.

RCOONa(지방산 나트륨, 비누)는 음이온성 계면활성제이다.

물에서 $\mathrm{RCOO^-}$와 $\mathrm{Na^+}$로 해리되며, 소수성 사슬이 붙어 계면활성을 띠는 이온 쪽이 음전하를 가진다.

• 비이온성: 폴리옥시에틸렌 사슬처럼 해리되지 않는 친수기를 가진다.
• 양이온성: 4차 암모늄염처럼 활성 부분이 양전하를 띤다.
• 양쪽성: 아미노산형·베타인형처럼 한 분자에 양·음전하를 함께 가진다.