10년 1회차

옳은 것은 수소결합으로 끓는점이 높다는 설명과 에틸렌 수화·발효로 에탄올을 만든다는 설명이다.

알코올의 -OH 는 분자 간 수소결합을 이루어 분자량이 비슷한 탄화수소보다 끓는점이 높고, 에탄올은 에틸렌에 진한 황산을 첨가한 뒤 가수분해하거나 녹말·포도당을 발효시켜 얻는다.

• 탄소수 증가 시 용해도 증가: 탄화수소 사슬(소수성 부분)이 길어지므로 물에 대한 용해도는 오히려 감소한다.
• 차수 증가 시 HCl 반응성 감소: 카보양이온 안정성 때문에 3차 > 2차 > 1차 순으로 반응성이 증가한다(루카스 시험의 원리).

$\mathrm{NH_4^+}$에서 질소의 형식전하는 +1이다.

형식전하 = 원자가 전자 수 − 비공유 전자 수 − 결합 전자 수/2 이다.
질소: $5-0-\dfrac{8}{2}=+1$

질소가 수소 4개와 단일결합 4개를 이루고 비공유 전자쌍이 없으므로 이온 전체 전하 +1이 질소에 놓인다(수소 4개의 형식전하는 모두 0).

• +2: 질소가 비공유 전자쌍 없이 결합 3개만 갖는 경우 등에 해당하며, 결합 4개인 암모늄 이온의 질소와 맞지 않다.
• −1: 비공유 전자쌍 2개와 결합 2개를 갖는 아마이드 음이온($\mathrm{NH_2^-}$)의 질소 값이다.
• −2: 비공유 전자쌍 3개와 결합 1개를 갖는 경우의 값으로, 암모늄 이온과 무관하다.

메르캅탄(싸이올)을 이황화물로 산화해 냄새를 없애는 스위트닝 공정은 닥터처리법이다.

닥터 용액(아납산나트륨 $\mathrm{Na_2PbO_2}$ 알칼리 용액)과 황을 써서 악취의 메르캅탄을 냄새가 약한 이황화물로 바꾼다. 황 자체를 제거하는 것이 아니라 형태를 바꾸는 처리이다.

• 황산처리법: 진한 황산으로 올레핀·방향족·수지질 등 불안정 성분을 제거하는 정제법이다.
• 백토처리법: 활성 백토에 흡착시켜 색과 불안정 성분을 제거하는 탈색·안정화 처리이다.
• 수소화처리법: 수소와 촉매로 황을 황화수소로 바꿔 제거하는 탈황법으로, 이황화물로 전환하는 처리가 아니다.

천연가스의 주성분은 메테인($\mathrm{CH_4}$)이다.

천연가스는 가장 가벼운 탄화수소인 메테인이 대부분을 차지하고 에테인·프로페인 등이 소량 섞여 있어, 압축(CNG)하거나 액화(LNG)해 버스 연료로 쓴다.

• 옥테인: 휘발유 유분의 성분으로 상온에서 액체이다.
• 부텐: 올레핀으로 주로 분해 공정에서 얻는 석유화학 원료이다.
• 프로페인: 부테인과 함께 LPG의 주성분이며 천연가스에서는 소량 성분이다.

촉매 없이 고온만으로 진행되는 전환 공정은 열분해법이다.

열분해(thermal cracking)는 고온·가압 조건에서 열에너지만으로 탄소−탄소 결합을 끊는 라디칼 반응이다. 나머지 공정은 모두 촉매가 필수이다.

• 수소첨가 분해법: 수소 존재하에 분해 기능과 수소화 기능을 함께 갖는 이원 기능 촉매를 쓴다.
• 플랫포밍: 백금 촉매를 쓰는 접촉 개질 공정이다.
• 이성화법: 직쇄 파라핀을 가지 달린 이성질체로 바꾸며, 산 촉매나 백금계 촉매를 쓴다.

유지의 불포화도를 나타내는 특성치는 요오드가이다.

요오드가는 유지 100 g에 부가되는 요오드의 g 수로, 요오드가 탄소−탄소 이중결합에 부가되므로 값이 클수록 불포화도가 높다(건성유 > 반건성유 > 불건성유).

• 산가: 유지 속 유리 지방산의 양을 나타내며 산패·변질의 척도이다.
• 비누화가: 유지를 비누화하는 데 드는 KOH 양으로, 구성 지방산의 평균 분자량과 관련된다.
• 살균가: 유지의 불포화도를 나타내는 특성치가 아니다.

유화중합은 소규모가 아니라 대규모 공업 생산에 널리 쓰이므로, 소규모 생산에만 적용된다는 설명이 옳지 않다.

물을 분산매로 써서 열 제거가 쉽고 점도가 낮으며, 빠른 중합 속도와 높은 분자량을 함께 얻을 수 있어 합성고무·라텍스 등 대량 생산에 적합하다. 수성 페인트·접착제 용도는 맞지만 규모 한정이 틀렸다.

• 물이 분산매로 쓰여 열전달이 용이하다는 설명은 옳다.
• 단량체가 유화제에 의해 수용액상에 분산된다는 설명은 옳다.
• 개시제 라디칼이 단량체로 팽윤된 미셀 안으로 확산해 중합이 일어난다는 설명은 유화중합의 기본 메커니즘으로 옳다.

연쇄중합에서는 단량체 농도가 반응 내내 서서히(꾸준히) 감소하므로, 급속히 감소한다는 설명이 옳지 않다.

연쇄중합은 소수의 활성중심이 단량체를 하나씩 붙여 나가므로 단량체가 점진적으로 소모된다. 반면 단계중합은 초기에 단량체가 급속히 소모되어 이합체·삼합체 등으로 바뀐다.

• 라디칼 등 활성중심과 단량체의 반응으로 사슬이 성장한다는 설명은 연쇄중합의 정의로 옳다.
• 다중결합(비닐기 등)을 가진 단량체의 중합에서 많이 나타난다는 설명은 옳다.
• 개시제로 라디칼·음이온·양이온이 쓰인다는 설명은 라디칼·음이온·양이온 중합에 해당하여 옳다.

Ziegler−Natta 촉매로 프로필렌을 중합하면 공업적으로 주로 이소택틱 폴리프로필렌을 얻는다.

Ziegler−Natta 촉매는 단량체가 같은 방향으로 배위·삽입되도록 하여 메틸기가 사슬의 한쪽에 규칙적으로 배열된 입체 규칙성 고분자를 만든다. 이소택틱 PP는 결정성이 높아 강도·내열성이 좋다.

• 신디오택틱 폴리프로필렌: 메틸기가 교대로 배열된 구조로, 주로 메탈로센 촉매 등으로 얻으며 주된 공업 생산물은 아니다.
• 어택틱 폴리프로필렌: 배열이 무질서한 구조로, 입체 규칙성 중합체가 아니고 부산물 수준이다.
• 고밀도 폴리에틸렌: 에틸렌의 중합체로 프로필렌 중합의 산물이 아니다.

나일론 66의 단위체는 아디프산 $\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH}$(와 헥사메틸렌다이아민)이다.

나일론 66은 탄소 6개의 다이아민과 탄소 6개의 다이카복실산이 축합해 아마이드 결합을 이루는 고분자로, 이름의 숫자 두 개가 각 단위체의 탄소 수를 뜻한다.

• $\mathrm{HO(CH_2)_2OH}$: 에틸렌글리콜로, 폴리에스터(PET)의 단위체이다.
• $\mathrm{HOOC(C_6H_4)COOH}$: 프탈산류(테레프탈산)로, PET 등 폴리에스터의 단위체이다.
• $\mathrm{H_2NCONH_2}$: 요소로, 요소−포름알데하이드 수지의 원료이다.

산의 세기는 페놀 < p-클로로페놀 < p-나이트로페놀 < 2,4-다이나이트로페놀 순으로 커진다.

페놀의 산성도는 짝염기인 페녹사이드 이온의 안정성으로 결정되며, 고리에 전자를 끄는 치환기가 강하고 많을수록 음전하가 분산되어 산이 강해진다.

• p-클로로페놀: Cl 의 유발 효과로 음전하가 약간 안정화되어 페놀보다 조금 강하다.
• p-나이트로페놀: 나이트로기가 공명으로 음전하를 산소 쪽까지 분산시켜 크게 안정화한다.
• 2,4-다이나이트로페놀: 오쏘·파라 위치의 나이트로기 두 개가 함께 음전하를 분산시켜 가장 강한 산이다.

세 화합물은 모두 분자식이 같은 헵테인 이성질체이므로 가지가 많을수록 끓는점이 낮아 2,2,3-삼메틸뷰테인 < 2,3-이메틸펜테인 < n-헵테인 순이다.

가지가 많아지면 분자가 구형에 가까워져 표면적이 줄고, 분자 간 런던 분산력이 약해져 끓는점이 내려간다.

• n-헵테인: 곧은 사슬이라 접촉 면적이 가장 커 끓는점이 가장 높다.
• 2,3-이메틸펜테인: 메틸 가지 두 개로 곧은 사슬보다 끓는점이 낮다.
• 2,2,3-삼메틸뷰테인: 메틸 가지가 세 개로 가장 조밀해 끓는점이 가장 낮다.

그림의 화합물은 cis-1,2-dimethylcyclohexane이다.

오른쪽 뉴먼 투영에서 이웃한 두 고리 탄소에 메틸기가 하나씩 붙어 있으므로 1,2-치환이다. 뒤 탄소의 메틸기는 위쪽 축 방향, 앞 탄소의 메틸기는 위쪽을 향한 적도 방향이어서 두 메틸기가 고리의 같은 면에 있다.

• cis-1,3-dimethylcyclohexane: 메틸기가 한 탄소 건너 떨어져 있어야 하는데 그림은 이웃한 탄소에 붙어 있다.
• 1,1-dimethylcyclohexane: 한 탄소에 메틸기 두 개가 붙어야 하지만 그림은 서로 다른 탄소에 하나씩 있다.
• trans-1,2-dimethylcyclohexane: 두 메틸기가 반대 면(이축 또는 이적도)에 있어야 하는데, 그림은 축·적도 조합으로 같은 면에 있다.

고정화 효소의 제법이 아닌 것은 발광법이다.

효소 고정화는 효소를 불용성 담체에 붙이거나 가두는 방법으로, 크게 담체결합법(흡착·공유결합·이온결합)·가교법·포괄법으로 나뉜다. 발광은 고정화 방법과 무관하다.

• 흡착법: 효소를 담체 표면에 물리적으로 흡착시키는 방법이다.
• 포괄법: 효소를 고분자 겔 격자나 마이크로캡슐 안에 가두는 방법이다.
• 공유결합법: 효소의 작용기를 담체와 공유결합시켜 고정하는 방법이다.

광합성 독립 영양생물은 에너지원으로 빛, 탄소원으로 이산화탄소를 사용한다.

"광(photo)"은 에너지원이 빛임을, "독립 영양(autotroph)"은 탄소원이 무기 탄소(이산화탄소)임을 뜻한다. 식물·조류·남세균이 해당한다.

• 빛 에너지와 유기물 탄소원을 쓰는 것은 광합성 종속 영양생물이다.
• 유기물(화학물질) 에너지와 이산화탄소 탄소원을 쓰는 것은 화학 독립 영양생물에 가깝다.
• 유기물을 에너지원과 탄소원으로 모두 쓰는 것은 화학 종속 영양생물(동물·대부분의 세균)이다.

네 설명이 모두 옳다.

칼륨비료는 염화칼륨이 생산·소비의 대부분을 차지하며, 원료는 칼륨광물 외에 해수와 식물을 태운 재까지 다양하다.

• 염화칼륨의 비중: 값싸고 칼륨 함량이 높아 칼륨비료의 주종을 이룬다.
• 가용성·난용성 광물: 실바이트·카널라이트 같은 가용성 광물과 장석·명반석 같은 난용성 광물이 모두 있다.
• 황산칼륨·질산칼륨: 염소를 꺼리는 작물에 황산칼륨을, 질소와 칼륨을 함께 주려 할 때 질산칼륨을 쓴다.
• 해수·나무재·볏짚재: 해수의 간수와 식물재의 탄산칼륨이 칼륨 자원으로 이용된다.

수용액에서 염기성을 나타내는 비료는 석회이다.

석회(생석회·소석회)는 물과 만나 수산화칼슘이 되어 염기성을 띠며, 산성 토양의 중화(토양 개량)에 쓰인다.

• 요소: 수용액이 중성인 질소 비료이다.
• 과린산석회: 인산이수소칼슘과 유리 인산을 포함해 산성을 띤다.
• 중과린산석회: 인산이수소칼슘이 주성분이며 마찬가지로 산성을 띤다.

솔베이법의 부산물은 염화칼슘($\mathrm{CaCl_2}$), 회수·재사용 물질은 암모니아($\mathrm{NH_3}$)이다.

암모니아 함수에 이산화탄소를 불어넣어 탄산수소나트륨을 침전시키면 여액에 염화암모늄이 남는다. 여기에 석회유를 넣으면
$\mathrm{2NH_4Cl+Ca(OH)_2\rightarrow CaCl_2+2NH_3+2H_2O}$
로 암모니아가 회수되고 염화칼슘이 부산물로 남는다.

• 염화칼슘과 이산화탄소: 이산화탄소도 공정 내에서 재순환되지만, 여액에서 석회로 회수하는 핵심 재사용 물질은 암모니아이다.
• 탄산나트륨과 암모니아: 탄산나트륨은 부산물이 아니라 목적 생성물이다.
• 탄산나트륨과 이산화탄소: 탄산나트륨이 목적 생성물이므로 부산물 짝으로 맞지 않다.

삼산화황 생성 반응은 가역 반응(평형 반응)이므로, 비가역 반응이라는 설명이 옳지 않다.

$\mathrm{2SO_2+O_2\rightleftharpoons 2SO_3}$는 발열 평형 반응이어서 온도가 높으면 전화율이 떨어진다. 그래서 바나듐 촉매를 쓰고 단을 나눠 냉각하며 반응시킨다.

• 황·황화철광·금속제련 폐가스를 원료로 한다는 설명은 옳다.
• 이산화황을 정제해 촉매독이 되는 불순물을 제거한다는 설명은 옳다.
• 삼산화황을 98% 황산에 흡수시킨다는 설명은 물에 직접 흡수하면 황산 미스트가 생기기 때문에 쓰는 방법으로 옳다.

종이 제조 순서는 펄프 → 표백 → 비팅 → 충전 → 사이징 → 초지이다.

펄프를 먼저 표백해 백색도를 높이고, 비팅(고해)으로 섬유를 잘게 하고 피브릴화한 뒤 충전제·사이즈제를 넣고 마지막에 초지기로 종이를 뜬다.

• 표백을 초지 뒤에 두는 순서: 종이를 뜬 뒤 표백하지 않으므로 틀리다.
• 비팅·충전 뒤에 표백하는 순서: 표백은 펄프 단계에서 먼저 하므로 틀리다.
• 충전을 비팅보다 먼저 하고 표백을 사이징 뒤에 두는 순서: 비팅 후 충전하며 표백은 앞 단계이므로 틀리다.