9급 지방직 공업화학 기출문제 전 회차를 한 권으로 — PDF 전자책(문제집·정답해설집)

11년 1회차

총 20문항 · 객관식 · A4 약 1장

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9급 지방직 공업화학 기출문제모두CBT · moducbt.com

11년 1회차

총 20문항 · 객관식 · 정답·해설 포함

문제 1

산－염기 이론에 대한 설명으로 옳은 것은?

1Arrhenius 이론에서 산은 물에 용해되어 H⁺를 공급하는 수소 함유 화학종이라 정의하며, 산－염기 화학을 수용액으로만 국한하게 된다.

2Brønsted-Lowry 이론에서 산은 전자쌍 받개(acceptor)로, 염기를 전자쌍 주개(donor)로 정의한다.

3Brønsted-Lowry 이론에서 모든 산과 염기는 짝을 갖는데, 강한 산일수록 짝염기는 강하고, 약한 산일수록 짝염기는 약하다.

4Lewis 산은 수소이온 주개(donor)로, 염기를 수소이온 받개(acceptor)로 정의한다.

정답 및 해설

옳은 설명은 Arrhenius 이론에 대한 것으로, 산을 물에서 $\mathrm{H^+}$ 를 내놓는 물질로 정의하므로 적용 범위가 수용액에 한정된다.

이 한계를 넓힌 것이 양성자 주고받기로 정의한 Brønsted-Lowry 이론과 전자쌍 주고받기로 정의한 Lewis 이론이다.

전자쌍 받개·주개로 산·염기를 정의하는 것은 Brønsted-Lowry가 아니라 Lewis 이론이다.
짝산-짝염기 관계에서 강한 산일수록 짝염기는 약하고, 약한 산일수록 짝염기는 강하다.
수소이온 주개·받개로 정의하는 것은 Lewis가 아니라 Brønsted-Lowry 이론이다.

문제 2

제올라이트에 대한 설명으로 옳은 것을 모두 고른 것은?

ㄱ. 분자크기의 물질을 분리할 수 있는 분자체의 기능을 가지고 있다.
ㄴ. 구조를 이루는 실리콘과 알루미늄의 구성비가 제올라이트의 특성에 큰 영향을 미친다.
ㄷ. 수산화기와 치환하여 알칼리 촉매로 사용한다.
ㄹ. 합성제올라이트의 경우 일반적으로 상온에서 합성한다.

1ㄱ, ㄴ

2ㄱ, ㄴ, ㄷ

3ㄱ, ㄴ, ㄹ

4ㄱ, ㄴ, ㄷ, ㄹ

정답 및 해설

옳은 설명은 분자체 기능과 Si/Al 구성비의 영향 두 가지뿐이다.

제올라이트는 일정한 크기의 미세 기공을 가진 결정성 알루미노실리케이트로, 기공보다 작은 분자만 통과시켜 분자 크기별로 분리한다. 골격의 Al 함량이 음전하·양이온 교환능·산점 수를 정하므로 Si/Al 비가 성질을 크게 좌우한다.

수산화기와 치환해 알칼리 촉매로 쓴다는 설명: 골격의 양이온을 수소 이온으로 교환해 고체 산 촉매로 쓰는 것이 대표적 용도이므로 틀리다.
합성제올라이트를 상온에서 합성한다는 설명: 일반적으로 가열·가압하는 수열합성으로 만들므로 틀리다.

문제 3

표준상태에서 석영으로 만들어진 플라스크(flask)에 헬륨가스를 넣었더니 0.2g으로 가득 채울 수 있었다. 그런데 같은 조건에서 미지의 기체는 같은 크기의 플라스크를 채우는데 3.2g이 필요하였다. 다음 중 미지의 기체로 추정되는 물질은?

1N₂

2CH₄

3SO₂

4NH₃

정답 및 해설

미지 기체의 몰질량은 64 g/mol로, 이산화황이 해당한다.

같은 온도·압력·부피에는 같은 몰수의 기체가 들어간다(아보가드로 법칙).
헬륨 몰수: $n=\dfrac{0.2\ \mathrm{g}}{4\ \mathrm{g/mol}}=0.05\ \mathrm{mol}$
미지 기체 몰질량: $M=\dfrac{3.2\ \mathrm{g}}{0.05\ \mathrm{mol}}=64\ \mathrm{g/mol}$

$\mathrm{SO_2}$ : $32+2\times16=64$ 로 일치한다.
$\mathrm{N_2}$ : 28로 너무 작다.
$\mathrm{CH_4}$ : 16으로 너무 작다.
$\mathrm{NH_3}$ : 17로 너무 작다.

문제 4

다음 여러 가지 인산 중에서 P의 산화수가 다른 것은?

1H₃PO₄

2H₅P₃O₁₀

3H₆P₄O₁₃

4H₂PHO₃

정답 및 해설

P의 산화수가 다른 것은 아인산 $\mathrm{H_2PHO_3}$ 로, P가 +3이다.

H는 +1, O는 −2로 두고 전체 전하 0이 되도록 P의 산화수를 구한다.
아인산: $2(+1)+x+(+1)+3(-2)=0$ 에서 $x=+3$

$\mathrm{H_3PO_4}$ : $3+x-8=0$ , $x=+5$
$\mathrm{H_5P_3O_{10}}$ : $5+3x-20=0$ , $x=+5$
$\mathrm{H_6P_4O_{13}}$ : $6+4x-26=0$ , $x=+5$

문제 5

금속의 화학적 반응성의 세기는 금속원자가 전자를 잃고 이온으로 되려는 이온화 경향과 일치한다. 1족과 2족에 속한 원소들의 일차 이온화 경향의 세기(이온화서열)를 순서대로 옳게 배열한 것은?

1K＞Ca＞Na＞Mg

2K＞Na＞Ca＞Mg

3Na＞Mg＞K＞Ca

4Na＞K＞Mg＞Ca

정답 및 해설

일차 이온화 경향은 K＞Na＞Ca＞Mg 순이다.

전자 1개를 떼어내는 쉬움은 제1 이온화 에너지가 작을수록 크다. 같은 족에서는 아래로 갈수록(K가 Na보다) 원자가 커서 떼기 쉽고, 같은 주기에서는 1족이 2족보다 핵전하가 작아 떼기 쉽다.

따라서 제1 이온화 에너지는 K＜Na＜Ca＜Mg 이고, 이온화 경향은 그 역순이 된다.

K＞Ca＞Na＞Mg 순은 수용액 표준전극전위로 매긴 금속 반응성 서열로, 일차 이온화 기준의 배열이 아니다.
Na를 K보다 앞에 둔 배열은 같은 족에서 아래 원소가 전자를 더 잃기 쉽다는 경향에 어긋난다.

문제 6

고순도의 식염을 얻기 위하여 해수를 양이온교환 막과 음이온교환막을 교대로 배열하고 전압을 걸어 나트륨 이온과 염소 이온을 선택적으로 포집 농축한 후, 이를 증발시켜 식염을 제조한다. 이와 같은 방법으로 고순도의 식염을 제조하는 방법은?

1전기분해(electrolysis)

2전기투석(electrodialysis)

3전기응집(electroflocculation)

4전기영동(electrophoresis)

정답 및 해설

이온교환막과 전압을 이용해 이온을 선택적으로 이동·농축하는 방법은 전기투석이다.

양이온교환막은 양이온만, 음이온교환막은 음이온만 통과시키므로 두 막을 교대로 배열하고 전압을 걸면 $\mathrm{Na^+}$ 와 $\mathrm{Cl^-}$ 가 특정 칸에 농축된다.

전기분해는 전기에너지로 화학 반응(산화·환원)을 일으켜 물질을 분해하는 방법이다.
전기응집은 전극에서 녹아 나온 금속이온으로 오염물을 응집시키는 수처리 방법이다.
전기영동은 전기장 속에서 하전 입자·콜로이드가 이동하는 현상으로, 분리·분석에 쓰인다.

문제 7

흑연, 다이아몬드, 탄소나노튜브에 대한 설명으로 옳은 것을 모두 고른 것은?

ㄱ. 모두 탄소로만 구성된다.
ㄴ. 흑연과 탄소나노튜브는 전기 전도성을 가진다.
ㄷ. 탄소나노튜브는 녹는점이 낮다.
ㄹ. 다이아몬드는 매우 단단하나, 흑연은 층과 층끼리 잘 미끄러져 잘 부서진다.

1ㄱ, ㄴ

2ㄱ, ㄴ, ㄷ

3ㄱ, ㄴ, ㄹ

4ㄴ, ㄷ, ㄹ

정답 및 해설

탄소나노튜브의 녹는점이 낮다는 설명만 틀리므로 옳은 것은 나머지 세 설명이다.

세 물질은 모두 탄소의 동소체이고, 탄소나노튜브는 흑연 한 층(그래핀)을 말아 놓은 강한 공유결합 구조라 녹는점이 매우 높다.

모두 탄소로만 구성: 원자 배열만 다른 동소체이므로 옳다.
흑연과 탄소나노튜브의 전기 전도성: sp2 탄소의 비편재 π 전자가 전하를 운반하므로 옳다.
다이아몬드는 단단하고 흑연은 잘 부서짐: 다이아몬드는 3차원 공유결합 그물, 흑연은 층 사이가 약한 분산력으로만 묶여 층이 미끄러지므로 옳다.

문제 8

Wacker법으로 알려진 것으로서 PdCl₂ 촉매와 CuCl₂ 조촉매를 사용하고 산화제로서 공기나 산소를 사용한 에틸렌(ethylene)의 산화 반응으로부터 제조되는 주요 생성물은?

1에틸렌옥시드(ethylene oxide)

2아세트알데히드(acetaldehyde)

3에틸렌글리콜(ethylene glycol)

4아크롤레인(acrolein)

정답 및 해설

Wacker법의 주생성물은 아세트알데히드이다.

에틸렌이 $\mathrm{PdCl_2}$ 에 의해 산화되어 아세트알데히드가 되고, 환원된 Pd는 $\mathrm{CuCl_2}$ 가 재산화하며, 생성된 $\mathrm{CuCl}$ 는 공기(산소)로 다시 산화되어 촉매가 순환한다.

전체 반응: $\mathrm{CH_2{=}CH_2+\tfrac{1}{2}O_2\rightarrow CH_3CHO}$

에틸렌옥시드는 은(Ag) 촉매로 에틸렌을 직접 산화해 얻는다.
에틸렌글리콜은 에틸렌옥시드를 수화해 얻는다.
아크롤레인은 프로필렌을 산화해 얻는 물질이다.

문제 9

비료에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

1인산비료에는 소성인비, 과린산석회, 용성인비 등이 있다.

2중과린산석회는 P₂O₅를 40～50% 정도 함유한다.

3복합비료란 N, P₂O₅, K₂O의 세 성분 중에서 2가지 이상을 함유한 비료를 의미한다.

4질산암모늄(NH₄NO₃)은 질소의 함유량이 높지만 토양을 산성화 시키는 단점이 있다.

정답 및 해설

옳지 않은 설명은 질산암모늄이 토양을 산성화한다는 내용이다.

질산암모늄은 암모늄 이온과 질산 이온이 모두 작물에 흡수되어 토양에 산성 잔기를 남기지 않는 생리적 중성비료로 분류된다. 토양 산성화가 문제 되는 대표 비료는 황산 이온이 남는 황산암모늄이다.

소성인비·과린산석회·용성인비는 모두 인산비료에 속한다.
중과린산석회는 인광석을 인산으로 분해해 만들어 과린산석회보다 $\mathrm{P_2O_5}$ 함량이 높다.
복합비료는 질소·인산·칼리 세 성분 중 두 가지 이상을 함유한 비료를 말한다.

문제 10

다음 암모니아와 이산화탄소를 반응시켜 요소를 만드는 반응과정에서 반응중간체의 구조를 옳게 나타낸 것은?

\mathrm{CO_2 + 2NH_3}

→ 반응중간체
반응중간체 → 요소 +

\mathrm{H_2O}

4NH₂―O―CH₂―O―NH₂

정답 및 해설

요소 합성의 반응중간체는 카밤산 암모늄으로, 아미노기가 붙은 카복실레이트 음이온과 암모늄 양이온이 짝을 이룬 구조이다.

암모니아 2분자와 이산화탄소가 결합해 카밤산 암모늄이 되고, 이것이 탈수되어 요소가 된다.

$\mathrm{2NH_3 + CO_2 \rightarrow NH_2COONH_4}$
$\mathrm{NH_2COONH_4 \rightarrow (NH_2)_2CO + H_2O}$

하이드라진 골격(N–N 결합)이 들어간 구조: 원료에 N–N 결합을 만들 요소가 없으므로 틀리다.
탄소에 암모늄( $\mathrm{-NH_3^+}$ )이, 산소에 $\mathrm{NH_3}$ 가 붙은 구조: 카바메이트 음이온과 암모늄 양이온의 이온쌍이 아니므로 틀리다.
두 아민이 메틸렌을 사이에 두고 산소로 연결된 구조: 카보닐기가 없어 탈수로 요소가 될 수 없으므로 틀리다.

문제 11

다음 중 열역학적으로 가장 안정한 화합물은?

1사이클로부탄(cyclobutane)

2사이클로프로판(cyclopropane)

3사이클로헥산(cyclohexane)

4사이클로펜탄(cyclopentane)

정답 및 해설

열역학적으로 가장 안정한 것은 사이클로헥산이다.

사이클로헥산은 의자형 형태를 취해 결합각이 정사면체각에 가깝고 이웃 C-H가 모두 엇갈려 있어 고리 무리(각 무리·비틀림 무리)가 거의 없다.

사이클로프로판은 결합각이 60°로 크게 압축되어 고리 무리가 가장 크다.
사이클로부탄은 결합각이 90° 부근이라 각 무리가 크다.
사이클로펜탄은 각 무리는 작지만 겹침에 의한 비틀림 무리가 남아 사이클로헥산보다 불안정하다.

문제 12

다음 화합물의 명명이 옳지 않은 것은?

정답 및 해설

명명이 틀린 것은 $\mathrm{CH_3COCH_2CH{=}CH_2}$ 를 1-penten-4-one이라 한 것이다.

주작용기인 케톤(카보닐)이 이중결합보다 낮은 번호를 받아야 하므로, 카보닐 탄소의 위치 번호가 2가 되도록 번호를 매겨 4-penten-2-one(pent-4-en-2-one)이 옳다.

$\mathrm{CH_3CH_2COCH_3}$ 의 2-butanone: 탄소 4개, 카보닐 위치가 2이므로 옳다.
$\mathrm{CH_3COCH_2CH_2CH_3}$ 의 2-pentanone: 탄소 5개, 카보닐 위치가 2이므로 옳다.
$\mathrm{(CH_3)_2CHCOCH_2CH_3}$ 의 2-methyl-3-pentanone: 카보닐 탄소는 어느 쪽에서 세어도 위치 번호가 3이므로 치환기가 낮은 번호를 받는 쪽으로 매기면 메틸 위치가 2가 되어 옳다.

문제 13

다음 반응에서 얻어지는 생성물은?

정답 및 해설

생성물은 아미노기가 수소로 바뀐 톨루엔이다.

p-톨루이딘을 $\mathrm{NaNO_2/HCl}$ 로 처리하면 아릴 다이아조늄염이 되고, 이어 하이포아인산( $\mathrm{H_3PO_2}$ )으로 환원하면 질소 기체가 빠지고 그 자리에 수소가 들어간다(탈아미노화).

아미노기가 암모늄 염화물로 바뀐 구조: 산과의 단순 염 형성일 뿐 다이아조화·환원 결과가 아니므로 틀리다.
고리에 인 원자단이 치환된 구조: 하이포아인산은 환원제로 작용할 뿐 고리에 치환되지 않으므로 틀리다.
메틸기가 빠지고 아미노기가 남은 아닐린: 반응하는 쪽은 아미노기이고 메틸기는 그대로 남으므로 틀리다.

문제 14

산도(acidity)의 크기를 바르게 배열한 것은?

1H-NH₂＜H-OH＜H-Br＜H-F

2H-NH₂＜H-OH＜H-F＜H-Br

3H-OH＜H-NH₂＜H-Br＜H-F

4H-OH＜H-NH₂＜H-F＜H-Br

정답 및 해설

산도는 H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-OH＜H-F＜H-Br 순으로 커진다.

같은 주기(N, O, F)에서는 전기음성도가 클수록 짝염기가 음전하를 잘 안정화하므로 산성이 커진다.

같은 족(F, Br)에서는 원자가 클수록 H-X 결합이 약하고 큰 음이온이 전하를 잘 분산하므로, HBr이 HF보다 강한 산이다.

H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-OH＜H-Br＜H-F 배열은 HF를 HBr보다 강한 산으로 두어 같은 족에서의 결합 세기·원자 크기 효과를 무시했다.
H-OH＜H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-Br＜H-F 배열은 물을 암모니아보다 약한 산으로 두었고, HF를 HBr보다 강한 산으로 두었다.
H-OH＜H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-F＜H-Br 배열은 O가 N보다 전기음성도가 크다는 점에 어긋나게 물을 암모니아보다 약한 산으로 두었다.

문제 15

다음 보기의 탄소양이온(carbocation)의 화학적 안정도가 증가하는 순으로 바르게 배열한 것은?

ㄱ. $\mathrm{CH_3^+}$
ㄴ. $\mathrm{CH_3CH_2^+}$
ㄷ. $\mathrm{(CH_3)_2CH^+}$
ㄹ. $\mathrm{(CH_3)_3C^+}$

1ㄱ＜ㄴ＜ㄷ＜ㄹ

2ㄹ＜ㄷ＜ㄴ＜ㄱ

3ㄱ＜ㄴ＜ㄹ＜ㄷ

4ㄷ＜ㄴ＜ㄱ＜ㄹ

정답 및 해설

안정도는 메틸 < 1차 < 2차 < 3차 탄소양이온 순으로 증가하므로 ㄱ＜ㄴ＜ㄷ＜ㄹ이다.

양전하 탄소에 붙은 알킬기가 많을수록 초공액과 유발 효과로 전자를 밀어 주어 양전하가 분산된다.

3차 양이온이 가장 불안정하다는 역순 배열: 알킬기 수와 안정도의 관계를 거꾸로 본 것이므로 틀리다.
3차보다 2차를 더 안정하게 둔 배열: 알킬기 3개인 3차가 가장 안정하므로 틀리다.
메틸 양이온보다 2차·1차를 더 불안정하게 둔 배열: 알킬기가 없는 메틸 양이온이 가장 불안정하므로 틀리다.

문제 16

다음 그림은 4종류의 탄화수소를 구조 및 반응에 따라 분류한 것이다. ㉮－㉯－㉰－㉱의 배열로 옳은 것은?

1사이클로헥산－벤젠－헥산－헥센

2벤젠－사이클로헥산－헥센－헥산

3헥산－헥센－사이클로헥산－벤젠

4헥산－헥센－벤젠－사이클로헥산

정답 및 해설

흐름도에 따르면 ㉮ 헥산, ㉯ 헥센, ㉰ 벤젠, ㉱ 사이클로헥산 순이다.

고리가 없는 사슬형 중 이중결합이 없는 헥산은 첨가 반응을 하지 않고, 이중결합이 있는 헥센은 첨가 반응을 한다. 고리형 중 방향족인 벤젠은 불포화, 사이클로헥산은 포화 탄화수소이다.

사이클로헥산－벤젠－헥산－헥센: 고리 화합물 둘을 고리 구조가 아닌 쪽(㉮·㉯)에 두었으므로 틀리다.
벤젠－사이클로헥산－헥센－헥산: 역시 고리 화합물을 사슬형 자리에, 사슬형 화합물을 고리형 자리에 두었으므로 틀리다.
헥산－헥센－사이클로헥산－벤젠: 포화 탄화수소인 사이클로헥산을 ㉰(포화 아님)에, 불포화인 벤젠을 ㉱(포화)에 두었으므로 틀리다.

문제 17

다음 중 Friedel-Crafts acylation에 해당하는 반응은? (주요반응물과 생성물만 표시)

정답 및 해설

Friedel-Crafts 아실화는 벤젠과 아세틸 클로라이드를 $\mathrm{AlCl_3}$ 촉매로 반응시켜 아세토페논을 얻는 반응이다.

루이스산이 할로젠화 아실에서 아실륨 이온을 만들고, 이 이온이 방향족 고리를 공격해 고리에 아실기( $\mathrm{-COR}$ )가 붙는 친전자성 방향족 치환이다.

벤젠과 브로민화 에틸에서 에틸벤젠을 얻는 반응: 알킬기가 붙는 Friedel-Crafts 알킬화이다.
벤젠과 염소에서 클로로벤젠을 얻는 반응: $\mathrm{FeCl_3}$ 촉매의 할로젠화이다.
브로모사이클로헥세인과 그리냐르 시약에서 메틸사이클로헥세인을 얻는 반응: 방향족 고리가 없는 짝지음(치환) 반응이다.

문제 18

벤젠과 프로필렌을 반응시켜 최종적으로 페놀이 합성되고 아세톤이 부생하는 것은?

1SOHIO법

2Cumene법

3Williamson법

4Monsanto법

정답 및 해설

벤젠과 프로필렌으로 페놀을 만들고 아세톤이 부생하는 공정은 큐멘법이다.

벤젠을 프로필렌으로 알킬화해 큐멘을 얻고, 이를 공기로 산화한 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 산으로 분해하면 페놀과 아세톤이 함께 생성된다.

SOHIO법은 프로필렌·암모니아·산소의 암모산화로 아크릴로나이트릴을 만드는 공정이다.
Williamson법은 알콕사이드와 할로젠화 알킬로 에테르를 합성하는 반응이다.
Monsanto법은 메탄올의 카보닐화로 아세트산을 만드는 공정이다.

문제 19

고분자 가공방법에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

1취입성형(blow molding)은 병이나 기타 속이 빈 플라스틱 제품생산에 사용된다.

2캘린더링(calendering)은 롤러를 이용하여 필름과 시트를 가공하고, 광택을 내기 위해 사용하는 방법이다.

3이송성형(transfer molding)은 압축성형(compression molding)의 변형된 가공방법으로, 가열하여 용융(연화)된 재료를 사용한다.

4압출성형(extrusion molding)은 주로 열경화성 플라스틱의 성형에 사용되는 방법이다.

정답 및 해설

옳지 않은 설명은 압출성형이 주로 열경화성 플라스틱에 쓰인다는 내용이다.

압출성형은 가열·용융한 수지를 다이로 연속 밀어내는 방법으로, 반복 가열 용융이 가능한 열가소성 플라스틱의 파이프·필름·시트 생산에 주로 쓰인다.

취입성형은 패리슨에 공기를 불어넣어 병 같은 중공 제품을 만든다.
캘린더링은 가열 롤 사이로 수지를 통과시켜 필름·시트를 만들고 표면 광택을 낸다.
이송성형은 압축성형을 변형한 방법으로, 가열·연화된 재료를 금형 안으로 밀어 넣어 성형한다.

문제 20

A와 B가 서로 다른 모노머(monomer)라고 할 때, 다음 구조를 갖는 공중합체(copolymer)는?

1블록 공중합체(block copolymer)

2그라프트 공중합체(graft copolymer)

3랜덤 공중합체(random copolymer)

4교대 공중합체(alternating copolymer)

정답 및 해설

A로 된 주사슬에 B로만 된 사슬이 곁가지로 붙어 있으므로 그라프트 공중합체이다.

그라프트 공중합체는 한 단량체의 주사슬에 다른 단량체로 된 곁사슬이 접목된 구조이다.

블록 공중합체: A 사슬과 B 사슬이 한 줄로 이어진 선형 구조이므로 해당하지 않는다.
랜덤 공중합체: A와 B가 한 사슬 안에 불규칙하게 섞인 구조이므로 해당하지 않는다.
교대 공중합체: 한 사슬 안에서 A와 B가 번갈아 반복되는 구조이므로 해당하지 않는다.

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11년 1회차

총 20문항 · 객관식 · 정답·해설 포함

문제 1

산－염기 이론에 대한 설명으로 옳은 것은?

1Arrhenius 이론에서 산은 물에 용해되어 H⁺를 공급하는 수소 함유 화학종이라 정의하며, 산－염기 화학을 수용액으로만 국한하게 된다.

2Brønsted-Lowry 이론에서 산은 전자쌍 받개(acceptor)로, 염기를 전자쌍 주개(donor)로 정의한다.

3Brønsted-Lowry 이론에서 모든 산과 염기는 짝을 갖는데, 강한 산일수록 짝염기는 강하고, 약한 산일수록 짝염기는 약하다.

4Lewis 산은 수소이온 주개(donor)로, 염기를 수소이온 받개(acceptor)로 정의한다.

정답 및 해설

옳은 설명은 Arrhenius 이론에 대한 것으로, 산을 물에서 $\mathrm{H^+}$ 를 내놓는 물질로 정의하므로 적용 범위가 수용액에 한정된다.

이 한계를 넓힌 것이 양성자 주고받기로 정의한 Brønsted-Lowry 이론과 전자쌍 주고받기로 정의한 Lewis 이론이다.

전자쌍 받개·주개로 산·염기를 정의하는 것은 Brønsted-Lowry가 아니라 Lewis 이론이다.
짝산-짝염기 관계에서 강한 산일수록 짝염기는 약하고, 약한 산일수록 짝염기는 강하다.
수소이온 주개·받개로 정의하는 것은 Lewis가 아니라 Brønsted-Lowry 이론이다.

문제 2

제올라이트에 대한 설명으로 옳은 것을 모두 고른 것은?

ㄱ. 분자크기의 물질을 분리할 수 있는 분자체의 기능을 가지고 있다.
ㄴ. 구조를 이루는 실리콘과 알루미늄의 구성비가 제올라이트의 특성에 큰 영향을 미친다.
ㄷ. 수산화기와 치환하여 알칼리 촉매로 사용한다.
ㄹ. 합성제올라이트의 경우 일반적으로 상온에서 합성한다.

1ㄱ, ㄴ

2ㄱ, ㄴ, ㄷ

3ㄱ, ㄴ, ㄹ

4ㄱ, ㄴ, ㄷ, ㄹ

정답 및 해설

옳은 설명은 분자체 기능과 Si/Al 구성비의 영향 두 가지뿐이다.

수산화기와 치환해 알칼리 촉매로 쓴다는 설명: 골격의 양이온을 수소 이온으로 교환해 고체 산 촉매로 쓰는 것이 대표적 용도이므로 틀리다.
합성제올라이트를 상온에서 합성한다는 설명: 일반적으로 가열·가압하는 수열합성으로 만들므로 틀리다.

문제 3

1N₂

2CH₄

3SO₂

4NH₃

정답 및 해설

미지 기체의 몰질량은 64 g/mol로, 이산화황이 해당한다.

$\mathrm{SO_2}$ : $32+2\times16=64$ 로 일치한다.
$\mathrm{N_2}$ : 28로 너무 작다.
$\mathrm{CH_4}$ : 16으로 너무 작다.
$\mathrm{NH_3}$ : 17로 너무 작다.

문제 4

다음 여러 가지 인산 중에서 P의 산화수가 다른 것은?

1H₃PO₄

2H₅P₃O₁₀

3H₆P₄O₁₃

4H₂PHO₃

정답 및 해설

P의 산화수가 다른 것은 아인산 $\mathrm{H_2PHO_3}$ 로, P가 +3이다.

H는 +1, O는 −2로 두고 전체 전하 0이 되도록 P의 산화수를 구한다.
아인산: $2(+1)+x+(+1)+3(-2)=0$ 에서 $x=+3$

$\mathrm{H_3PO_4}$ : $3+x-8=0$ , $x=+5$
$\mathrm{H_5P_3O_{10}}$ : $5+3x-20=0$ , $x=+5$
$\mathrm{H_6P_4O_{13}}$ : $6+4x-26=0$ , $x=+5$

문제 5

1K＞Ca＞Na＞Mg

2K＞Na＞Ca＞Mg

3Na＞Mg＞K＞Ca

4Na＞K＞Mg＞Ca

정답 및 해설

일차 이온화 경향은 K＞Na＞Ca＞Mg 순이다.

따라서 제1 이온화 에너지는 K＜Na＜Ca＜Mg 이고, 이온화 경향은 그 역순이 된다.

K＞Ca＞Na＞Mg 순은 수용액 표준전극전위로 매긴 금속 반응성 서열로, 일차 이온화 기준의 배열이 아니다.
Na를 K보다 앞에 둔 배열은 같은 족에서 아래 원소가 전자를 더 잃기 쉽다는 경향에 어긋난다.

문제 6

1전기분해(electrolysis)

2전기투석(electrodialysis)

3전기응집(electroflocculation)

4전기영동(electrophoresis)

정답 및 해설

이온교환막과 전압을 이용해 이온을 선택적으로 이동·농축하는 방법은 전기투석이다.

전기분해는 전기에너지로 화학 반응(산화·환원)을 일으켜 물질을 분해하는 방법이다.
전기응집은 전극에서 녹아 나온 금속이온으로 오염물을 응집시키는 수처리 방법이다.
전기영동은 전기장 속에서 하전 입자·콜로이드가 이동하는 현상으로, 분리·분석에 쓰인다.

문제 7

흑연, 다이아몬드, 탄소나노튜브에 대한 설명으로 옳은 것을 모두 고른 것은?

ㄱ. 모두 탄소로만 구성된다.
ㄴ. 흑연과 탄소나노튜브는 전기 전도성을 가진다.
ㄷ. 탄소나노튜브는 녹는점이 낮다.
ㄹ. 다이아몬드는 매우 단단하나, 흑연은 층과 층끼리 잘 미끄러져 잘 부서진다.

1ㄱ, ㄴ

2ㄱ, ㄴ, ㄷ

3ㄱ, ㄴ, ㄹ

4ㄴ, ㄷ, ㄹ

정답 및 해설

탄소나노튜브의 녹는점이 낮다는 설명만 틀리므로 옳은 것은 나머지 세 설명이다.

세 물질은 모두 탄소의 동소체이고, 탄소나노튜브는 흑연 한 층(그래핀)을 말아 놓은 강한 공유결합 구조라 녹는점이 매우 높다.

모두 탄소로만 구성: 원자 배열만 다른 동소체이므로 옳다.
흑연과 탄소나노튜브의 전기 전도성: sp2 탄소의 비편재 π 전자가 전하를 운반하므로 옳다.
다이아몬드는 단단하고 흑연은 잘 부서짐: 다이아몬드는 3차원 공유결합 그물, 흑연은 층 사이가 약한 분산력으로만 묶여 층이 미끄러지므로 옳다.

문제 8

1에틸렌옥시드(ethylene oxide)

2아세트알데히드(acetaldehyde)

3에틸렌글리콜(ethylene glycol)

4아크롤레인(acrolein)

정답 및 해설

Wacker법의 주생성물은 아세트알데히드이다.

전체 반응: $\mathrm{CH_2{=}CH_2+\tfrac{1}{2}O_2\rightarrow CH_3CHO}$

에틸렌옥시드는 은(Ag) 촉매로 에틸렌을 직접 산화해 얻는다.
에틸렌글리콜은 에틸렌옥시드를 수화해 얻는다.
아크롤레인은 프로필렌을 산화해 얻는 물질이다.

문제 9

비료에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

1인산비료에는 소성인비, 과린산석회, 용성인비 등이 있다.

2중과린산석회는 P₂O₅를 40～50% 정도 함유한다.

3복합비료란 N, P₂O₅, K₂O의 세 성분 중에서 2가지 이상을 함유한 비료를 의미한다.

4질산암모늄(NH₄NO₃)은 질소의 함유량이 높지만 토양을 산성화 시키는 단점이 있다.

정답 및 해설

옳지 않은 설명은 질산암모늄이 토양을 산성화한다는 내용이다.

소성인비·과린산석회·용성인비는 모두 인산비료에 속한다.
중과린산석회는 인광석을 인산으로 분해해 만들어 과린산석회보다 $\mathrm{P_2O_5}$ 함량이 높다.
복합비료는 질소·인산·칼리 세 성분 중 두 가지 이상을 함유한 비료를 말한다.

문제 10

다음 암모니아와 이산화탄소를 반응시켜 요소를 만드는 반응과정에서 반응중간체의 구조를 옳게 나타낸 것은?

\mathrm{CO_2 + 2NH_3}

→ 반응중간체
반응중간체 → 요소 +

\mathrm{H_2O}

4NH₂―O―CH₂―O―NH₂

정답 및 해설

요소 합성의 반응중간체는 카밤산 암모늄으로, 아미노기가 붙은 카복실레이트 음이온과 암모늄 양이온이 짝을 이룬 구조이다.

암모니아 2분자와 이산화탄소가 결합해 카밤산 암모늄이 되고, 이것이 탈수되어 요소가 된다.

$\mathrm{2NH_3 + CO_2 \rightarrow NH_2COONH_4}$
$\mathrm{NH_2COONH_4 \rightarrow (NH_2)_2CO + H_2O}$

하이드라진 골격(N–N 결합)이 들어간 구조: 원료에 N–N 결합을 만들 요소가 없으므로 틀리다.
탄소에 암모늄( $\mathrm{-NH_3^+}$ )이, 산소에 $\mathrm{NH_3}$ 가 붙은 구조: 카바메이트 음이온과 암모늄 양이온의 이온쌍이 아니므로 틀리다.
두 아민이 메틸렌을 사이에 두고 산소로 연결된 구조: 카보닐기가 없어 탈수로 요소가 될 수 없으므로 틀리다.

문제 11

다음 중 열역학적으로 가장 안정한 화합물은?

1사이클로부탄(cyclobutane)

2사이클로프로판(cyclopropane)

3사이클로헥산(cyclohexane)

4사이클로펜탄(cyclopentane)

정답 및 해설

열역학적으로 가장 안정한 것은 사이클로헥산이다.

사이클로헥산은 의자형 형태를 취해 결합각이 정사면체각에 가깝고 이웃 C-H가 모두 엇갈려 있어 고리 무리(각 무리·비틀림 무리)가 거의 없다.

사이클로프로판은 결합각이 60°로 크게 압축되어 고리 무리가 가장 크다.
사이클로부탄은 결합각이 90° 부근이라 각 무리가 크다.
사이클로펜탄은 각 무리는 작지만 겹침에 의한 비틀림 무리가 남아 사이클로헥산보다 불안정하다.

문제 12

다음 화합물의 명명이 옳지 않은 것은?

정답 및 해설

명명이 틀린 것은 $\mathrm{CH_3COCH_2CH{=}CH_2}$ 를 1-penten-4-one이라 한 것이다.

$\mathrm{CH_3CH_2COCH_3}$ 의 2-butanone: 탄소 4개, 카보닐 위치가 2이므로 옳다.
$\mathrm{CH_3COCH_2CH_2CH_3}$ 의 2-pentanone: 탄소 5개, 카보닐 위치가 2이므로 옳다.
$\mathrm{(CH_3)_2CHCOCH_2CH_3}$ 의 2-methyl-3-pentanone: 카보닐 탄소는 어느 쪽에서 세어도 위치 번호가 3이므로 치환기가 낮은 번호를 받는 쪽으로 매기면 메틸 위치가 2가 되어 옳다.

문제 13

다음 반응에서 얻어지는 생성물은?

정답 및 해설

생성물은 아미노기가 수소로 바뀐 톨루엔이다.

아미노기가 암모늄 염화물로 바뀐 구조: 산과의 단순 염 형성일 뿐 다이아조화·환원 결과가 아니므로 틀리다.
고리에 인 원자단이 치환된 구조: 하이포아인산은 환원제로 작용할 뿐 고리에 치환되지 않으므로 틀리다.
메틸기가 빠지고 아미노기가 남은 아닐린: 반응하는 쪽은 아미노기이고 메틸기는 그대로 남으므로 틀리다.

문제 14

산도(acidity)의 크기를 바르게 배열한 것은?

1H-NH₂＜H-OH＜H-Br＜H-F

2H-NH₂＜H-OH＜H-F＜H-Br

3H-OH＜H-NH₂＜H-Br＜H-F

4H-OH＜H-NH₂＜H-F＜H-Br

정답 및 해설

산도는 H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-OH＜H-F＜H-Br 순으로 커진다.

같은 주기(N, O, F)에서는 전기음성도가 클수록 짝염기가 음전하를 잘 안정화하므로 산성이 커진다.

같은 족(F, Br)에서는 원자가 클수록 H-X 결합이 약하고 큰 음이온이 전하를 잘 분산하므로, HBr이 HF보다 강한 산이다.

H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-OH＜H-Br＜H-F 배열은 HF를 HBr보다 강한 산으로 두어 같은 족에서의 결합 세기·원자 크기 효과를 무시했다.
H-OH＜H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-Br＜H-F 배열은 물을 암모니아보다 약한 산으로 두었고, HF를 HBr보다 강한 산으로 두었다.
H-OH＜H- $\mathrm{NH_2}$ ＜H-F＜H-Br 배열은 O가 N보다 전기음성도가 크다는 점에 어긋나게 물을 암모니아보다 약한 산으로 두었다.

문제 15

다음 보기의 탄소양이온(carbocation)의 화학적 안정도가 증가하는 순으로 바르게 배열한 것은?

ㄱ. $\mathrm{CH_3^+}$
ㄴ. $\mathrm{CH_3CH_2^+}$
ㄷ. $\mathrm{(CH_3)_2CH^+}$
ㄹ. $\mathrm{(CH_3)_3C^+}$

1ㄱ＜ㄴ＜ㄷ＜ㄹ

2ㄹ＜ㄷ＜ㄴ＜ㄱ

3ㄱ＜ㄴ＜ㄹ＜ㄷ

4ㄷ＜ㄴ＜ㄱ＜ㄹ

정답 및 해설

안정도는 메틸 < 1차 < 2차 < 3차 탄소양이온 순으로 증가하므로 ㄱ＜ㄴ＜ㄷ＜ㄹ이다.

양전하 탄소에 붙은 알킬기가 많을수록 초공액과 유발 효과로 전자를 밀어 주어 양전하가 분산된다.

3차 양이온이 가장 불안정하다는 역순 배열: 알킬기 수와 안정도의 관계를 거꾸로 본 것이므로 틀리다.
3차보다 2차를 더 안정하게 둔 배열: 알킬기 3개인 3차가 가장 안정하므로 틀리다.
메틸 양이온보다 2차·1차를 더 불안정하게 둔 배열: 알킬기가 없는 메틸 양이온이 가장 불안정하므로 틀리다.

문제 16

다음 그림은 4종류의 탄화수소를 구조 및 반응에 따라 분류한 것이다. ㉮－㉯－㉰－㉱의 배열로 옳은 것은?

1사이클로헥산－벤젠－헥산－헥센

2벤젠－사이클로헥산－헥센－헥산

3헥산－헥센－사이클로헥산－벤젠

4헥산－헥센－벤젠－사이클로헥산

정답 및 해설

흐름도에 따르면 ㉮ 헥산, ㉯ 헥센, ㉰ 벤젠, ㉱ 사이클로헥산 순이다.

사이클로헥산－벤젠－헥산－헥센: 고리 화합물 둘을 고리 구조가 아닌 쪽(㉮·㉯)에 두었으므로 틀리다.
벤젠－사이클로헥산－헥센－헥산: 역시 고리 화합물을 사슬형 자리에, 사슬형 화합물을 고리형 자리에 두었으므로 틀리다.
헥산－헥센－사이클로헥산－벤젠: 포화 탄화수소인 사이클로헥산을 ㉰(포화 아님)에, 불포화인 벤젠을 ㉱(포화)에 두었으므로 틀리다.

문제 17

다음 중 Friedel-Crafts acylation에 해당하는 반응은? (주요반응물과 생성물만 표시)

정답 및 해설

Friedel-Crafts 아실화는 벤젠과 아세틸 클로라이드를 $\mathrm{AlCl_3}$ 촉매로 반응시켜 아세토페논을 얻는 반응이다.

벤젠과 브로민화 에틸에서 에틸벤젠을 얻는 반응: 알킬기가 붙는 Friedel-Crafts 알킬화이다.
벤젠과 염소에서 클로로벤젠을 얻는 반응: $\mathrm{FeCl_3}$ 촉매의 할로젠화이다.
브로모사이클로헥세인과 그리냐르 시약에서 메틸사이클로헥세인을 얻는 반응: 방향족 고리가 없는 짝지음(치환) 반응이다.

문제 18

벤젠과 프로필렌을 반응시켜 최종적으로 페놀이 합성되고 아세톤이 부생하는 것은?

1SOHIO법

2Cumene법

3Williamson법

4Monsanto법

정답 및 해설

벤젠과 프로필렌으로 페놀을 만들고 아세톤이 부생하는 공정은 큐멘법이다.

벤젠을 프로필렌으로 알킬화해 큐멘을 얻고, 이를 공기로 산화한 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 산으로 분해하면 페놀과 아세톤이 함께 생성된다.

SOHIO법은 프로필렌·암모니아·산소의 암모산화로 아크릴로나이트릴을 만드는 공정이다.
Williamson법은 알콕사이드와 할로젠화 알킬로 에테르를 합성하는 반응이다.
Monsanto법은 메탄올의 카보닐화로 아세트산을 만드는 공정이다.

문제 19

고분자 가공방법에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

1취입성형(blow molding)은 병이나 기타 속이 빈 플라스틱 제품생산에 사용된다.

2캘린더링(calendering)은 롤러를 이용하여 필름과 시트를 가공하고, 광택을 내기 위해 사용하는 방법이다.

3이송성형(transfer molding)은 압축성형(compression molding)의 변형된 가공방법으로, 가열하여 용융(연화)된 재료를 사용한다.

4압출성형(extrusion molding)은 주로 열경화성 플라스틱의 성형에 사용되는 방법이다.

정답 및 해설

옳지 않은 설명은 압출성형이 주로 열경화성 플라스틱에 쓰인다는 내용이다.

취입성형은 패리슨에 공기를 불어넣어 병 같은 중공 제품을 만든다.
캘린더링은 가열 롤 사이로 수지를 통과시켜 필름·시트를 만들고 표면 광택을 낸다.
이송성형은 압축성형을 변형한 방법으로, 가열·연화된 재료를 금형 안으로 밀어 넣어 성형한다.

문제 20

A와 B가 서로 다른 모노머(monomer)라고 할 때, 다음 구조를 갖는 공중합체(copolymer)는?

1블록 공중합체(block copolymer)

2그라프트 공중합체(graft copolymer)

3랜덤 공중합체(random copolymer)

4교대 공중합체(alternating copolymer)

정답 및 해설

A로 된 주사슬에 B로만 된 사슬이 곁가지로 붙어 있으므로 그라프트 공중합체이다.

그라프트 공중합체는 한 단량체의 주사슬에 다른 단량체로 된 곁사슬이 접목된 구조이다.

블록 공중합체: A 사슬과 B 사슬이 한 줄로 이어진 선형 구조이므로 해당하지 않는다.
랜덤 공중합체: A와 B가 한 사슬 안에 불규칙하게 섞인 구조이므로 해당하지 않는다.
교대 공중합체: 한 사슬 안에서 A와 B가 번갈아 반복되는 구조이므로 해당하지 않는다.