17년 1회차

벤젠에 할로젠화 알킬을 붙이는 이 반응은 프리델-크래프츠 알킬화이며, 촉매는 루이스 산인 염화알루미늄($\mathrm{AlCl_3}$)이다.

$\mathrm{AlCl_3}$가 tert-뷰틸 클로라이드의 염소를 끌어가 tert-뷰틸 양이온을 만들고, 이 친전자체가 벤젠 고리를 공격해 tert-뷰틸벤젠이 생긴다.

• 수소화 알루미늄 리튬($\mathrm{LiAlH_4}$)은 카보닐 화합물 등을 환원하는 환원제로, 친전자체를 만들지 못한다.
• 과망가니즈산 칼륨($\mathrm{KMnO_4}$)은 강한 산화제로, 알킬 곁사슬 산화 등에 쓰인다.
• 다이크로뮴산 칼륨($\mathrm{K_2Cr_2O_7}$)도 산화제로, 알코올 산화 등에 쓰인다.

그리냐르 시약과 반응해 3차 알코올을 주는 것은 케톤인 아세톤이다.

그리냐르 시약의 알킬기가 카보닐 탄소에 첨가되므로, 카보닐 탄소에 이미 알킬기가 2개 붙은 케톤이어야 생성 알코올의 탄소가 알킬기 3개를 갖는 3차 알코올이 된다.

• 포름알데하이드: 카보닐 탄소에 수소만 붙어 있어 1차 알코올이 생성된다.
• 아세트알데하이드: 알킬기가 1개뿐인 알데하이드이므로 2차 알코올이 생성된다.
• 아세트산: 산성 수소가 그리냐르 시약을 먼저 분해(산-염기 반응)하여 알코올 합성에 쓰이지 않는다.

DNA 이중나선에서 두 가닥의 염기쌍을 잇는 결합은 수소결합이다.

A와 T는 수소결합 2개, G와 C는 수소결합 3개로 짝을 이루며, 이 약한 결합 덕분에 복제·전사 때 두 가닥이 쉽게 풀린다. 반면 한 가닥 안의 뉴클레오타이드끼리는 포스포다이에스터 공유결합으로 이어진다.

• 이온결합: 염기쌍은 전하를 띤 이온 사이의 정전기적 결합이 아니다.
• 배위결합: 한쪽이 전자쌍을 일방적으로 제공하는 금속 착물형 결합으로, 염기쌍 형성과 무관하다.
• 공유결합: 가닥 내 당-인산 골격을 잇는 결합이며, 두 가닥 사이 염기쌍의 결합이 아니다.

비스페놀 A와 에피클로로히드린의 반응으로 얻는 수지는 에폭시수지이다.

알칼리 조건에서 비스페놀 A의 페놀성 OH가 에피클로로히드린과 축합하면서 말단에 에폭시기(옥시레인 고리)를 가진 수지가 생기고, 이를 경화제로 가교해 사용한다.

• 폴리우레탄: 다이아이소사이아네이트와 폴리올의 중부가로 만든다.
• 아미노수지: 요소·멜라민과 폼알데하이드의 축합으로 만든다.
• 폴리카보네이트: 비스페놀 A를 쓰지만 상대 원료가 포스젠(또는 다이페닐카보네이트)이다.

박막형성 공정이 아닌 것은 식각(etching)이다.

식각은 이미 형성된 막을 패턴에 따라 제거하는 공정이고, 나머지는 기판 위에 막을 쌓는 증착 공정이다.

• 스퍼터링: 이온으로 타깃을 때려 튀어나온 원자를 기판에 쌓는 물리기상증착(PVD) 방식의 박막 형성법이다.
• 화학기상증착(CVD): 기체 원료의 화학 반응으로 기판 위에 막을 형성한다.
• 도금: 전기·무전해 도금으로 구리 배선 등 금속 막을 형성한다.

친전자성 치환 반응성은 벤즈알데하이드 < 브로모벤젠 < 벤젠 < 아닐린 순으로 커진다.

고리에 전자를 주는 치환기는 활성화, 전자를 끄는 치환기는 비활성화한다. 아닐린의 아미노기는 공명으로 전자를 주는 강한 활성화기이고, 알데하이드기는 공명·유발 효과로 전자를 끄는 강한 비활성화기이며, 브롬은 유발 효과가 더 커서 약한 비활성화기이다.

• 브로모벤젠을 가장 낮게, 아닐린을 벤젠보다 낮게 둔 배열: 아닐린은 벤젠보다 반응성이 훨씬 크므로 틀리다.
• 아닐린을 브로모벤젠·벤젠보다 낮게 둔 배열: 활성화기를 가진 아닐린이 가장 반응성이 크므로 틀리다.
• 아닐린을 가장 낮고 브로모벤젠을 가장 높게 둔 배열: 활성화·비활성화 관계를 거꾸로 놓았다.

옳은 것은 흡착을 물리흡착과 화학흡착으로 나눈다는 설명과, 화학흡착의 활성화 에너지가 더 크다는 설명이다.

물리흡착은 반데르발스 힘에 의한 약한 결합이라 활성화 에너지가 거의 없고 빠르며 여러 층으로 쌓일 수 있다. 화학흡착은 표면과 화학결합을 이루므로 활성화 에너지가 필요하고 단분자층에 그친다.

• 층수에 대한 설명은 반대로 되어 있다. 물리흡착이 다분자층, 화학흡착이 단분자층이다.
• 상온에서는 활성화 에너지가 거의 없는 물리흡착이 화학흡착보다 빠르므로, 물리흡착이 느리다는 설명은 틀렸다.

고정화 효소의 제법이 아닌 것은 전해투석법이다.

효소 고정화는 담체에 붙이는 담체결합법(흡착·공유결합·이온결합), 효소끼리 잇는 가교법, 겔·막 속에 가두는 포괄법으로 나뉜다. 전해투석은 이온교환막과 전기장으로 이온을 분리하는 분리 공정이다.

• 흡착법: 활성탄·이온교환수지 등 담체 표면에 효소를 물리적으로 흡착시킨다.
• 공유결합법: 담체의 작용기와 효소를 공유결합으로 연결해 고정한다.
• 포괄법: 고분자 겔 격자나 마이크로캡슐 속에 효소를 가둔다.

압출로 성형할 수 없는 것은 열경화성 수지인 페놀수지이다.

압출은 수지를 가열·용융해 다이로 연속 밀어내는 방식이라 다시 녹는 열가소성 수지에 적합하다. 페놀수지는 가열하면 가교되어 굳고 다시 녹지 않으므로 주로 압축 성형으로 가공한다.

• 폴리염화비닐: 열가소성 수지로 파이프·필름 등을 압출로 만든다.
• 폴리에틸렌 테레프탈레이트: 열가소성 수지로 섬유·필름·시트를 압출로 만든다.
• 폴리프로필렌: 열가소성 수지로 압출 성형이 널리 쓰인다.

실리콘 오일의 골격은 규소와 산소가 번갈아 이어진 실록세인(Si–O–Si) 결합이며, 규소마다 메틸기 2개가 붙은 폴리다이메틸실록세인 구조가 옳다.

Si–O 결합은 결합 에너지가 크고 사슬이 유연해, 실리콘 오일은 내열성이 좋고 온도에 따른 점도 변화가 작다.

• 규소끼리 직접 이어진 Si–Si 사슬은 폴리실레인 구조로, 실리콘 오일이 아니다.
• 규소 사이에 메틸렌(CH(2))이 끼인 Si–CH(2)–Si 사슬은 폴리카보실레인 구조다.
• 규소 사이에 NH가 끼인 Si–NH–Si 사슬은 폴리실라제인 구조다.

열분해가 탄소양이온 메커니즘으로 진행된다는 설명이 옳지 않다 — 열분해는 라디칼(자유라디칼) 메커니즘이다.

탄소양이온 메커니즘은 산성 촉매를 쓰는 접촉분해의 특징이다. 열분해는 고온에서 C-C 결합이 균일 분해되어 라디칼 연쇄로 진행한다.

• 다량의 에틸렌 생성: 라디칼의 β-절단이 반복되어 에틸렌 등 저급 올레핀이 많이 생기므로 옳다.
• 비스브레이킹과 코킹: 모두 대표적인 열분해 공정이므로 옳다.
• 코크스·타르 석출이 많음: 고온 열분해에서는 축합 반응으로 코크스·타르가 많이 생기므로 옳다.

주생성물은 염소가 이중결합의 메틸 두 개 달린 탄소에 붙은 2-클로로-2-메틸펜테인이다.

반응물 2-메틸-2-펜텐에 HCl이 첨가될 때 양성자는 수소가 달린 탄소에 붙고, 더 안정한 3차 탄소양이온이 생긴 자리에 염화 이온이 결합한다(마르코브니코프 규칙).

• 2-클로로-4-메틸펜테인은 염소가 원래 이중결합에 속하지 않았던 탄소에 붙어 있으므로 HCl 첨가로 생길 수 없다.
• 염소가 세 번째 탄소에 붙은 3-클로로-2-메틸펜테인은 덜 안정한 2차 탄소양이온을 거쳐야 하므로 부생성물이다.
• 이중결합이 남아 있고 사슬 끝에 염소가 붙은 화합물은 첨가 생성물이 아니다.

유지의 불포화도를 측정하는 시험법은 요오드가이다.

요오드가는 유지 100 g에 첨가되는 요오드의 g 수로, 지방산의 C=C 이중결합에 할로젠이 첨가되는 양을 재므로 값이 클수록 불포화도가 높다(건성유 판별 등에 쓰임).

• 산가: 유리 지방산의 양(산패 정도)을 나타낸다.
• 비누화가: 유지를 비누화하는 데 드는 KOH 양으로, 평균 분자량을 추정한다.
• 수산기가: 유지 중 하이드록시기의 양을 나타낸다.

옳은 것은 비료의 3요소가 질소·인·칼륨이라는 설명과, 용성인비가 염기성이라 산성토양에 적합하다는 설명이다.

용성인비는 인광석을 사문암 등과 함께 녹여 만든 비료로, 염기성이어서 산성토양을 중화하며 인산을 공급한다.

• 배합비료는 3요소 중 두 가지 이상을 섞으면 성립하므로, 3요소를 모두 혼합해야 한다는 설명은 틀렸다.
• 하버-보슈법은 질소와 수소를 고온·고압에서 촉매로 반응시켜 암모니아를 만드는 공정이므로, 수증기와 반응시킨다는 설명은 틀렸다.

아민염·암모늄계 화합물이 주를 이루는 계면활성제는 양이온성 계면활성제이다.

친수기가 양전하를 띠어 음전하를 띤 섬유·세균 표면에 잘 흡착하므로 세정보다는 섬유유연제·살균소독제·분산제·부유선광제 등에 쓰인다.

• 음이온성 계면활성제: 카복실산염·설폰산염 등이 친수기이며 세정력이 커서 주로 세제로 쓴다.
• 비이온성 계면활성제: 폴리옥시에틸렌 사슬 등 이온화하지 않는 친수기를 가진다.
• 양쪽성 계면활성제: 한 분자에 양이온·음이온 부분을 함께 가지며 pH에 따라 성질이 바뀐다.

그래핀 제조법이 아닌 것은 공비증류법이다.

공비증류는 공비 혼합물을 분리하기 위해 제3 성분을 넣어 증류하는 액체 분리 공정으로, 탄소 원자층을 얻는 방법과 관계가 없다.

• 스카치테이프법: 흑연에서 접착테이프로 층을 기계적으로 박리하는 방법이다.
• 흑연의 산화-환원법: 흑연을 산화해 산화그래핀으로 박리한 뒤 환원하여 그래핀을 얻는다.
• 화학기상증착 성장법: 금속 촉매 기판 위에서 탄소원 기체를 분해해 그래핀을 성장시킨다.

촉매는 활성화 에너지를 바꿔 반응속도에 영향을 주지만 화학평형과 양론식은 바꾸지 못한다. 따라서 양론식을 변화시킨다는 설명만 틀렸다.

촉매는 다른 반응 경로를 제공해 활성화 에너지를 낮추고(정촉매) 정반응과 역반응을 함께 빠르게 하므로, 평형에 도달하는 시간만 줄고 평형 조성은 그대로다.

• 활성화 에너지 변화: 촉매가 반응 경로를 바꾸는 핵심 작용이므로 옳다.
• 반응속도 영향: 활성화 에너지가 바뀐 결과로 속도가 달라지므로 옳다.
• 화학평형 불변: 정·역반응 속도가 같은 비율로 변하므로 옳다.
• 양론식 변화: 촉매는 반응 전후에 그대로 남아 반응물과 생성물의 몰 관계를 바꾸지 않으므로 틀렸다.

건류가 공기를 불어넣으며 가열하는 공정이라는 설명이 옳지 않다 — 건류는 공기를 차단하고 가열하는 공정이다.

공기를 공급하면 석탄이 연소하거나 가스화되므로, 건류는 산소를 막은 상태에서 열분해해 가스·타르·코크스를 얻는다.

• 가스·타르·코크스 생성: 건류의 기체·액체·고체 생성물을 바르게 나열했다.
• 점결탄 코크스의 제철 사용: 다공성이고 강도가 큰 코크스가 고로의 환원제·연료로 쓰이므로 옳다.
• 타르 증류 성분: 콜타르를 증류하면 나프탈렌·안트라센 등 방향족 화합물을 얻으므로 옳다.

옳은 것은 측쇄가 많을수록 $T_g$가 증가한다는 설명과, 사슬길이가 짧아질수록 $T_g$가 감소한다는 설명이다.

$T_g$는 사슬의 분절 운동이 시작되는 온도라, 사슬 운동을 방해하는 요인은 $T_g$를 높이고 자유부피를 늘리는 요인은 낮춘다. 측쇄는 주사슬의 회전을 방해하고, 사슬이 짧으면 움직이기 쉬운 사슬 말단이 많아져 자유부피가 커진다.

• 가교는 사슬끼리 묶어 분절 운동을 제한하므로 $T_g$를 높인다. 감소한다는 설명은 틀렸다.
• 가소제 첨가나 자유부피 증가는 사슬을 움직이기 쉽게 하므로 $T_g$를 낮춘다. 증가한다는 설명은 틀렸다.

리그닌을 목질계 단백질이라 한 설명이 옳지 않다 — 리그닌은 페닐프로페인 단위의 방향족(페놀계) 고분자이다.

리그닌은 셀룰로오스·헤미셀룰로오스와 함께 목재를 이루며, 세포 사이를 메워 결합시키는 역할은 맞지만 아미노산으로 된 단백질이 아니다.

• 목재 내 함량: 리그닌은 목재 중량의 상당 부분(대략 20~30%)을 차지하므로 옳다.
• 펄프 백색도 저하: 리그닌이 착색의 원인이라 표백으로 제거하므로 옳다.
• 크라프트 펄핑의 흑액: 증해 과정에서 녹아나온 리그닌이 흑액으로 분리되므로 옳다.