20년 1회차

토양에서 염기성을 나타내는 비료는 석회질소이다.

석회질소($\mathrm{CaCN_2}$)는 토양 수분과 반응해 수산화칼슘을 내놓으므로 토양을 염기성 쪽으로 만든다.

• 황안(황산암모늄): 식물이 암모늄을 흡수하고 황산 이온이 남아 토양을 산성화하는 생리적 산성 비료이다.
• 요소: 분해되어 암모니아가 되지만 비료 자체로는 중성 비료로 분류된다.
• 염화칼륨: 칼륨이 흡수되고 염화 이온이 남아 생리적 산성을 띤다.

생선 기름을 경화유로 만드는 반응은 환원 반응(수소 첨가)이다.

불포화 지방산의 C=C 이중결합에 니켈 촉매 하에서 수소를 첨가하면 포화도가 높아져 녹는점이 올라가고 고체 지방이 된다. 수소를 얻는 반응이므로 환원에 해당한다.

• 에스터화 반응: 산과 알코올이 결합해 에스터를 만드는 반응으로, 이중결합의 포화와는 무관하다.
• 산화 반응: 유지가 산화되면 산패가 일어날 뿐 경화되지 않는다.
• 가수분해 반응: 유지를 지방산과 글리세롤로 분해하는 반응(비누화 등)이다.

불포화 지방산은 리놀레산이다.

리놀레산은 탄소 18개에 C=C 이중결합이 2개 있는 다중 불포화 지방산이다.

• 라우르산: 탄소 12개의 포화 지방산이다.
• 팔미트산: 탄소 16개의 포화 지방산이다.
• 스테아르산: 탄소 18개의 포화 지방산으로, 리놀레산과 탄소 수는 같지만 이중결합이 없다.

산 촉매 아래 에스터가 물과 반응해 카복실산과 알코올로 갈라지는 이 반응은 치환 반응이다.

아세트산메틸의 카보닐 탄소에 물이 친핵체로 공격하고 메톡시기(메탄올)가 떠나므로, 아실기에 붙은 원자단이 바뀌는 친핵성 아실 치환에 해당한다.

• 첨가 반응: 다중 결합에 원자가 더해져 한 생성물이 되는 반응으로, 여기서는 두 분자가 생긴다.
• 제거 반응: 이웃한 원자에서 작은 분자가 빠져 다중 결합이 새로 생기는 반응이지만, 생성물에 새 이중 결합이 없다.
• 자리옮김 반응: 한 분자 안에서 골격이나 원자단 위치가 재배열되는 반응으로, 분자 간 원자단 교환과는 다르다.

가장 안정한 탄소양이온은 3차 탄소양이온인 $\mathrm{(CH_3)_3C^+}$이다.

양전하 탄소에 붙은 알킬기가 많을수록 유발 효과와 초공액으로 전자를 공급해 양전하를 분산시키므로 안정도는 3차 > 2차 > 1차 > 메틸 순이다.

• $\mathrm{(CH_3)_2CH^+}$: 2차 탄소양이온으로 3차보다 덜 안정하다.
• $\mathrm{CH_3CH_2^+}$: 1차 탄소양이온으로 알킬기가 하나뿐이다.
• $\mathrm{CH_3^+}$: 메틸 양이온으로 알킬기의 안정화가 전혀 없어 가장 불안정하다.

옳지 않은 설명은 코킹으로 황·질소·산소를 황화수소·암모니아·물로 전환한다는 것이다.

코킹은 중질 잔사유를 열분해해 경질유와 코크스를 얻는 공정이다. 황·질소·산소 화합물을 각각 황화수소·암모니아·물로 바꾸어 제거하는 것은 수소화 정제(수소화 탈황 등)이다.

• 알킬화: 올레핀과 아이소파라핀을 반응시켜 고옥탄가 가솔린을 만든다는 설명은 옳다.
• 접촉 분해: 고비점 원료유를 촉매로 분해해 고옥탄가 가솔린을 얻는다는 설명은 옳다.
• 접촉 개질: 촉매 하에서 탈수소·이성질화로 측쇄 파라핀과 방향족을 만든다는 설명은 옳다.

방향족 작용기를 가진 아미노산은 페닐알라닌(ㄴ)뿐이다.

페닐알라닌은 곁사슬에 벤질기(벤젠 고리)를 가지는 방향족 아미노산이다.

• 시스테인(ㄱ): 곁사슬이 싸이올기를 가진 함황 아미노산으로, 고리 구조가 없다.
• 라이신(ㄷ): 곁사슬 끝에 아미노기를 가진 염기성 아미노산으로, 사슬형 지방족 구조다.

열경화성 고분자는 페놀 수지이다.

페놀 수지는 페놀과 폼알데하이드가 축합해 3차원 망상 구조를 이루므로 한 번 경화되면 가열해도 다시 녹지 않는다.

• 폴리카보네이트: 선형 사슬 구조의 열가소성 엔지니어링 플라스틱이다.
• 폴리프로필렌: 첨가 중합으로 얻는 대표적 열가소성 수지이다.
• 나일론 6,6: 선형 폴리아마이드로 가열하면 녹아 성형할 수 있는 열가소성 고분자이다.

메조 화합물을 가질 수 있는 분자는 2,3-다이클로로뷰테인이다.

메조 화합물은 카이랄 중심이 두 개 이상이면서 분자 내부에 대칭면이 있어 광학 비활성인 화합물이다. 2,3-다이클로로뷰테인은 C2와 C3에 같은 치환기 세트가 붙어 있어 (2R,3S) 배치에서 대칭면이 생긴다.

• 2-클로로뷰테인: 카이랄 중심이 하나뿐이라 메조형이 존재할 수 없다.
• 2-브로모-3-클로로뷰테인: 카이랄 중심은 둘이지만 두 중심의 치환기(Br, Cl)가 달라 대칭면이 생기지 않는다.
• 2-브로모-1-페닐헵테인: 카이랄 중심이 하나뿐이다.

옳지 않은 짝은 무수말레인산–수소화이다.

무수말레인산은 벤젠을 바나듐 산화물 촉매로 공기 산화시켜 얻는다. 수소화가 아니다.

• 페놀: 벤젠을 프로필렌으로 알킬화해 큐멘을 만든 뒤 산화·분해하는 큐멘법으로 얻으므로 알킬화가 필요하다.
• 스타이렌: 벤젠을 에틸렌으로 알킬화해 에틸벤젠을 만든 뒤 탈수소한다.
• 아닐린: 벤젠을 니트로화해 나이트로벤젠을 만든 뒤 환원한다.

전파 단계는 메테인이 염소 라디칼과 반응해 메틸 라디칼과 HCl을 만드는 단계이다.

전파 단계는 라디칼이 소모되면서 새 라디칼이 생겨 라디칼 수가 유지되는 단계이다. $\mathrm{CH_4 + Cl\cdot \rightarrow CH_3\cdot + HCl}$는 라디칼 하나가 들어가 하나가 나오므로 전파에 해당한다.

• $\mathrm{Cl_2 \rightarrow 2Cl\cdot}$: 라디칼이 새로 생기는 개시 단계이다.
• $\mathrm{CH_3\cdot + Cl\cdot \rightarrow CH_3Cl}$: 라디칼끼리 결합해 소멸하는 종결 단계이다.
• $\mathrm{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl}$: 개별 단계가 아니라 전체 알짜 반응식이다.

반복단위가 아마이드 결합으로 이어진 폴리아마이드이므로, 단량체는 헥사메틸렌다이아민과 탄소 6개 메틸렌 사슬 양 끝에 아실기를 가진 산염화물의 조합이다.

$\mathrm{-NH(CH_2)_6NH-}$ 부분은 $\mathrm{H_2N(CH_2)_6NH_2}$에서, $\mathrm{-CO(CH_2)_6CO-}$ 부분은 염화아실에서 오며, 아민이 아실기와 축합하며 작은 분자(HCl 등)가 빠져 아마이드가 생긴다.

• 다이아민과 다이클로로옥테인 조합: 할로젠화 알킬은 카보닐이 없어 아마이드 결합을 만들지 못한다.
• 프탈산과 헥세인다이올 조합: 방향족 고리를 가진 폴리에스터가 생겨 반복단위와 다르다.
• 헥세인다이올과 염화아실 조합: 알코올과 반응하므로 아마이드가 아닌 에스터 결합이 생긴다.

용질 입자의 수에만 의존하는 성질은 총괄성으로, 삼투압·끓는점 오름·증기압 내림(ㄱ, ㄴ, ㄷ)이 해당한다.

이들은 모두 용질의 몰농도·몰랄농도(입자 수)에 비례하고, 용질이 무엇인지는 영향을 주지 않는다.

• 삼투압(ㄱ): 용질 입자의 몰농도와 온도에 비례하는 총괄성이다.
• 끓는점 오름(ㄴ): 몰랄농도에 비례하는 총괄성이다.
• 증기압 내림(ㄷ): 용매의 몰분율이 줄어 생기는 총괄성이다.
• 점도(ㄹ): 용질 분자의 크기·모양·분자 간 힘에 따라 달라지므로 총괄성이 아니다.

옳지 않은 설명은 촉매가 반응 엔탈피를 변화시킨다는 것이다.

촉매는 반응 경로를 바꾸어 활성화 에너지를 낮출 뿐, 반응물과 생성물의 에너지 차이인 반응 엔탈피는 바꾸지 않는다.

• 불균일계 촉매는 생성물과 상이 달라 균일계 촉매보다 분리가 쉽다는 설명은 옳다.
• 이상적 촉매는 반응 중 소모되지 않아 질량이 변하지 않는다는 설명은 옳다.
• 촉매는 정반응과 역반응의 속도를 함께 높이므로 평형상수는 변하지 않는다는 설명은 옳다.

옳지 않은 설명은 접촉식에서 삼산화황을 물에 흡수시킨다는 것이다.

삼산화황을 물에 직접 흡수시키면 황산 미스트가 생겨 흡수가 잘 되지 않는다. 그래서 접촉식에서는 진한 황산(약 98%)에 흡수시키고 이를 물로 희석해 농도를 조절한다.

• 연실식은 산화질소를 산소 운반체(산화제)로 사용한다는 설명은 옳다.
• 연실식 제품이 접촉식보다 농도가 낮고 불순물이 많다는 설명은 옳다.
• 접촉식에서 바나듐 촉매로 이산화황을 삼산화황으로 산화한다는 설명은 옳다.

옳지 않은 설명은 산소가 주입되는 환원전극에서 물이 발생한다는 것이다.

알칼리형 연료전지의 환원전극에서는 $\mathrm{O_2 + 2H_2O + 4e^- \rightarrow 4OH^-}$로 물이 소모된다.
물은 산화전극에서 $\mathrm{H_2 + 2OH^- \rightarrow 2H_2O + 2e^-}$로 생성된다.

• 수소의 연소 반응이므로 알짜반응의 반응 엔탈피가 음수라는 설명은 옳다.
• 알짜반응식이 $\mathrm{2H_2 + O_2 \rightarrow 2H_2O}$라는 설명은 옳다.
• 환원전극에서 생긴 수산화 이온이 전해질을 통해 산화전극 쪽으로 이동한다는 설명은 옳다.

옳은 설명은 석회·소다회 사용(ㄱ)과 마그네슘의 수산화물 침전(ㄴ)이다.

석회는 pH를 높여 $\mathrm{Mg^{2+}}$을 $\mathrm{Mg(OH)_2}$로, 소다회는 $\mathrm{Ca^{2+}}$을 $\mathrm{CaCO_3}$로 침전시켜 경도를 제거한다.

• 석회와 소다회 사용(ㄱ): 라임은 소석회, 소다는 탄산나트륨을 뜻하므로 옳다.
• 마그네슘 침전(ㄴ): 탄산마그네슘은 용해도가 커서 수산화물로 침전시키므로 옳다.
• 처리수 pH가 중성(ㄷ): 침전을 위해 석회를 과량 넣으므로 처리수는 강알칼리성이 되어, 이산화탄소를 불어 넣는 재탄산화로 pH를 낮춰야 한다.

옳은 설명은 브로민화메틸이 3차 브로민화물보다 SN2 반응이 쉽다(ㄷ)는 것뿐이다.

$\mathrm{S_N2}$는 친핵체가 이탈기 반대편에서 공격하는 한 단계 협동 반응이라 탄소 주변 입체 장애가 작을수록 빠르고, 메틸 > 1차 > 2차 ≫ 3차 순이다.

• 용매 극성과 $\mathrm{S_N1}$ 속도(ㄱ): 극성 용매는 탄소양이온 중간체와 전이상태를 안정화하므로 속도가 오히려 증가한다.
• $\mathrm{S_N2}$의 단계(ㄴ): 결합 형성과 끊김이 동시에 일어나 중간체가 없으며, 중간체를 거치는 두 단계 반응은 $\mathrm{S_N1}$이다.
• 메틸 대 3차 브로민화물(ㄷ): 3차 탄소는 메틸기 셋이 뒤쪽 공격을 막아 $\mathrm{S_N2}$가 거의 일어나지 않으므로 옳다.

수평균 분자량은 5,050, 다분산 지수는 1.98이다.

이 단량체는 하이드록시기와 아이소시아네이트기가 부산물 없이 결합해 우레탄을 만드는 단계 중합을 하므로 반복 단위 질량은 단량체 질량과 같다.
$\mathrm{C_4H_7NO_2}: 4(12) + 7(1) + 14 + 2(16) = 101\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$

카로더스 식으로 수평균 중합도를 구한다.
$\bar{X}_n = \dfrac{1}{1-p} = \dfrac{1}{1-0.98} = 50$
$M_n = 50 \times 101 = 5050\ \mathrm{g\,mol^{-1}}$

단계 중합의 다분산 지수는 $1+p$이다.
$\mathrm{PDI} = 1 + 0.98 = 1.98$

옳지 않은 설명은 계면 활성제가 계면장력을 높인다는 것이다.

계면 활성제는 물과 기름의 경계면에 흡착해 계면장력을 낮추므로 액적이 쉽게 분산·안정화되어 유화제로 쓰인다.

• 온도에 따라 유화제의 용해성과 액적 거동이 변해 안정성이 달라진다는 설명은 옳다.
• HLB 값에 따라 수중유형·유중수형 등 물과 기름의 관계가 달라진다는 설명은 옳다.
• 한 액체가 미세한 액적으로 다른 액체에 분산된 상태라는 유화의 정의는 옳다.