21년 1회차

가장 강한 산은 브로민화 수소($\mathrm{HBr}$)로, 수용액에서 거의 완전히 이온화하는 강산이다.

할로젠화 수소는 원자 반지름이 큰 Br 과 H 사이 결합이 길고 약해 양성자를 쉽게 내놓으며, 생성된 $\mathrm{Br^-}$ 은 큰 이온이라 음전하가 잘 분산되어 안정하다.

• 메탄올: O–H 수소를 내놓지만 물과 비슷한 수준의 매우 약한 산이다.
• 아이소뷰테인($\mathrm{(CH_3)_3CH}$): C–H 결합만 있는 탄화수소로 산성이 사실상 없다.
• 다이메틸아민: 질소의 비공유 전자쌍으로 양성자를 받는 염기이며, N–H 의 산성은 극히 약하다.

양쪽성 계면활성제는 아미노산형 계면활성제이다.

한 분자 안에 양이온성 기(아미노기)와 음이온성 기(카복실기)를 함께 가져, pH 에 따라 양이온성·음이온성으로 작용하는 것이 양쪽성의 정의다.

• 폴리알킬페놀(알킬페놀 에톡실레이트 계열): 이온화하지 않는 비이온성 계면활성제 계열이다.
• 라우린산나트륨: 카복실산 음이온이 친수기인 음이온성 계면활성제(비누)이다.
• 폴리에틸렌글리콜형: 에테르 사슬의 수소 결합으로 친수성을 얻는 비이온성 계면활성제이다.

$\mathrm{HPO_4^{2-}}$ 의 짝염기는 양성자 하나를 잃은 인산 이온($\mathrm{PO_4^{3-}}$)이다.

브뢴스테드–로우리 정의에서 짝염기 = 산 − $\mathrm{H^+}$ 이므로 전하는 하나 더 음(−)이 된다.
$\mathrm{HPO_4^{2-} \rightleftharpoons H^+ + PO_4^{3-}}$

• 인산($\mathrm{H_3PO_4}$): 양성자가 두 개 더 붙은 화학종으로, 짝염기가 아니라 반대 방향의 산이다. 양성자 하나를 더한 짝산은 $\mathrm{H_2PO_4^-}$ 이다.
• 하이드로늄 이온($\mathrm{H_3O^+}$): 물의 짝산으로, 인산 계열 화학종과는 짝 관계가 아니다.

Friedel–Crafts 알킬화 촉매로 적절하지 않은 것은 수산화 칼륨(KOH)이다.

이 반응은 루이스 산 촉매가 할로젠화 알킬에서 할로젠을 끌어내 카보양이온(또는 그 착물)을 만들고, 이것이 방향족 고리를 친전자 공격하는 반응이다. KOH 는 강염기로 이 역할을 할 수 없다.

• 염화 알루미늄($\mathrm{AlCl_3}$): 가장 대표적인 루이스 산 촉매이다.
• 삼플루오린화 붕소($\mathrm{BF_3}$): 빈 p 오비탈을 가진 루이스 산으로 알킬화 촉매로 쓰인다.
• 염화 지르코늄($\mathrm{ZrCl_4}$): 금속 할로젠화물 루이스 산으로 촉매 작용을 한다.

메타 치환 생성물을 주로 주는 반응물은 고리에 나이트로기가 붙은 나이트로벤젠이다.

나이트로기는 유발·공명 효과로 고리의 전자를 강하게 끌어가 오쏘·파라 위치에 양전하가 놓이는 중간체를 불안정하게 만든다. 그래서 상대적으로 덜 불안정한 메타 공격 경로가 우세한 불활성화·메타 지향기다.

• 톨루엔: 메틸기는 유발 효과와 초공액으로 전자를 주는 활성화기여서 오쏘·파라 생성물이 주가 된다.
• 페놀: 하이드록시기의 비공유 전자쌍이 공명으로 고리에 전자를 밀어 주는 강한 활성화·오쏘·파라 지향기다.
• 아닐린: 아미노기 역시 공명으로 전자를 주는 강한 활성화·오쏘·파라 지향기다.

불포화도가 다른 것은 C(8)H(12)로, 불포화도가 3이고 나머지는 모두 2이다.

탄화수소의 불포화도는 고리 수와 π결합 수의 합으로, 분자식에서 다음과 같이 구한다.
$\mathrm{DU}=\dfrac{2C+2-H}{2}$
C(8)H(12)는 $\dfrac{2\times8+2-12}{2}=3$이므로 불포화도 3이다.

• cyclohexene(C(6)H(10)): 고리 1개와 이중결합 1개로 불포화도 2이다.
• 1,3-pentadiene(C(5)H(8)): 이중결합 2개로 불포화도 2이다.
• 그림의 두 고리가 융합된 구조는 데칼린(C(10)H(18))으로, 이중결합 없이 고리 2개라 불포화도 2이다.

에틸벤젠을 탈수소하면 스타이렌이 생성된다.

곁사슬 에틸기($\mathrm{-CH_2CH_3}$)에서 수소 분자가 빠져 바이닐기($\mathrm{-CH=CH_2}$)가 되는 반응으로, 스타이렌 단량체의 대표적 공업 제법이다.
$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 \rightarrow C_6H_5CH=CH_2 + H_2}$

• 자일렌: 벤젠 고리에 메틸기가 두 개 붙은 이성질체로, 탈수소가 아니라 이성질화·불균등화로 얻는 화합물이다.
• 폴리에스터: 다이올과 다이카복실산의 축합 중합체로, 단일 탈수소 반응의 생성물이 아니다.
• 프탈산: 자일렌(오르토)이나 나프탈렌의 산화로 얻는 다이카복실산이다.

그림의 두 카이랄 중심은 모두 S 배열이다.

두 탄소 모두 우선순위는 OH > COOH > 이웃 카이랄 탄소 > H다. 이웃 탄소는 O, C, H가 붙어 있어 O 세 개(이중결합 중복 포함)가 붙은 COOH보다 낮다.

• C2: 왼쪽 OH에서 위쪽 COOH, 아래쪽 C3로 가면 시계 방향이지만, 가장 낮은 H가 수평(앞쪽) 결합에 있으므로 뒤집어 S가 된다.
• C3: 오른쪽 OH에서 아래쪽 COOH, 위쪽 C2로 가면 역시 시계 방향이고, H가 수평 결합에 있으므로 S가 된다.
• 따라서 R이 하나라도 들어간 조합은 모두 맞지 않는다.

분자식이 다른 것은 3-아이소프로필헥세인으로, 탄소가 아홉 개($\mathrm{C_9H_{20}}$)이다.

알케인은 모두 $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$ 이므로 탄소 수만 세면 된다.
3-아이소프로필헥세인 = 주사슬 6 + 아이소프로필 3 = 9

• 옥테인: 곧은 사슬 탄소 8개, $\mathrm{C_8H_{18}}$
• 3,4-다이메틸헥세인: 6 + 1 + 1 = 8, $\mathrm{C_8H_{18}}$
• 3-메틸-3-에틸펜테인: 5 + 1 + 2 = 8, $\mathrm{C_8H_{18}}$

옥탄가에 대한 옳은 설명은 가지가 많은 탄화수소가 같은 탄소수의 곧은 사슬보다 옥탄가가 높다는 것이다.

가지 친 구조는 연소 중 안정한 3차 라디칼·카보양이온을 만들어 자기 착화(노킹)가 덜 일어나므로 앤티노크성이 크다.

• α-메틸나프탈렌을 0 으로 하는 것은 디젤 연료의 세테인가 기준이다. 옥탄가의 0 기준은 노말 헵테인이다.
• 옥탄가 100 기준은 아이소옥테인, 즉 2,2,4-트라이메틸펜테인이다(헵테인이 아니다).
• 나프텐계(고리형 포화) 탄화수소는 같은 탄소수의 파라핀계보다 옥탄가가 높다.

옳지 않은 것은 변성된 효소의 활성이 쉽게 복구된다는 설명이다.

효소는 단백질이므로 열·강산·강염기 등으로 입체 구조가 풀리면(변성) 활성 부위가 무너지고, 대부분 원래 구조로 돌아가지 못해 활성을 잃는다.

• 기질 특이성: 활성 부위의 모양·전하가 특정 기질에만 맞아 옳다.
• 최적 온도·pH: 단백질 구조가 가장 안정한 조건에서 활성이 최대가 되므로 옳다.
• 활성화 에너지 감소: 촉매로서 반응 경로를 바꿔 속도를 높이므로 옳다.

질소비료는 요소($\mathrm{CO(NH_2)_2}$)이다.

요소는 질소 함량이 매우 높은 대표적 단일 질소비료로, 암모니아와 이산화 탄소로 합성한다.

• 폴리할라이트: 칼륨·마그네슘·칼슘의 황산염 광물로 칼리(칼륨) 비료로 쓰인다.
• 니트로인산염: 인광석을 질산으로 분해해 만드는 것으로, 질소와 인을 함께 공급하는 복합비료이다.
• 중과린산석회: 인광석을 인산으로 처리한 고농도 인산비료이다.

사탕수수·사탕무에서 주로 추출되는 당은 수크로오스(설탕)이다.

수크로오스는 글루코오스와 프룩토오스가 결합한 이당류로, 사탕수수 즙이나 사탕무 뿌리에 많이 저장되어 있어 정제하면 설탕이 된다.

• 락토오스: 젖당으로, 포유류의 젖에 들어 있는 이당류이다.
• 글루코오스: 포도당으로, 공업적으로는 주로 전분의 가수분해로 얻는다.
• D-프룩토오스: 과당으로, 과일·꿀에 많고 수크로오스를 이루는 단당류의 하나이다.

옳지 않은 것은 무게평균 분자량을 개수×분자량의 합을 무게의 합으로 나눈 식으로 쓴 설명이다.

무게평균 분자량은 각 분자량을 무게 분율로 가중해 평균한 값이다.
$\overline{M_w}=\dfrac{\sum w_xM_x}{\sum w_x}=\dfrac{\sum n_xM_x^2}{\sum n_xM_x}$
제시된 식은 분자(개수×분자량의 합)와 분모(무게의 합)가 모두 전체 무게여서 값이 1이 되는 잘못된 정의다.

• 수평균 분자량은 분자 개수에 의존하는 총괄성(삼투압 등)으로 측정할 수 있다.
• 무게평균을 수평균으로 나눈 다분산지수가 커질수록 분자량 분포는 넓어진다.
• 수평균 분자량을 분자 개수로 가중한 평균, 즉 개수×분자량의 합을 개수의 합으로 나눈 식은 옳은 정의다.

옳지 않은 것은 LDPE 가 HDPE 보다 투명성이 낮다는 설명이다.

LDPE 는 곁가지가 많아 사슬이 촘촘히 배열되지 못하므로 결정화도가 낮다. 빛을 산란하는 결정 영역이 적어 오히려 HDPE 보다 투명하다.

• 가지: 고압 라디칼 중합으로 만든 LDPE 는 곁가지가 많아 옳다.
• 결정화도: 가지가 사슬 배열을 방해해 LDPE 쪽이 낮으므로 옳다.
• 기계적 강도: 결정화도·밀도가 낮아 LDPE 쪽이 낮으므로 옳다.

$\mathrm{[Co(NH_3)_4Cl_2]^+}$ 의 이성질체는 시스와 트랜스, 두 가지이다.

팔면체 $\mathrm{MA_4B_2}$ 형 착물에서 두 Cl 리간드의 상대 위치는 두 가지뿐이다.

• 시스형: 두 Cl 이 이웃(90°)한 배치로, 어느 꼭짓점 쌍을 골라도 회전하면 모두 같은 구조가 된다.
• 트랜스형: 두 Cl 이 마주 보는(180°) 배치이다.

두 구조 모두 대칭면을 가져 광학 이성질체는 생기지 않으므로 총 개수는 둘이다.

산화 전극에서는 아연이 전자 2개를 잃고 아연 이온(+2)이 되는 반응이 일어난다.

전체 반응에서 아연의 산화수는 0에서 +2로 증가하고(산화), 구리 이온은 +2에서 0으로 감소한다(환원).
$\mathrm{Zn(s)\rightarrow Zn^{2+}(aq)+2e^-}$

• 구리 이온이 전자 2개를 받아 구리가 되는 반응은 환원이므로 환원 전극(cathode)의 반응이다.
• 구리(I) 이온이 전자 1개를 받는 반응은 환원 반응이며, 주어진 전지 반응에 구리(I) 이온은 나오지 않는다.
• 아연이 전자 1개만 잃어 +1 이온이 되는 반응은 주어진 반응의 아연 이온 전하와 맞지 않는다.

올레산에 수소를 첨가하면 스테아르산이 된다.

올레산은 탄소 18개에 이중 결합이 하나인 불포화 지방산($\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}$)이고, 수소 첨가로 이중 결합이 포화되면 같은 탄소 수의 포화 지방산인 스테아르산($\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}$)이 된다.

• 리놀레산: 탄소 18개에 이중 결합이 두 개로, 올레산보다 더 불포화된 지방산이다.
• 팔미톨레산: 탄소 16개의 단일 불포화 지방산으로 탄소 수가 다르다.
• 아라키돈산: 탄소 20개에 이중 결합이 네 개인 지방산이다.

산화수가 +4 인 것은 이산화 탄소의 탄소이다.

화합물의 산화수 합은 0 이고 O 는 −2 이므로
$x + 2(-2) = 0 \Rightarrow x = +4$

• 염화 알루미늄의 Al: Cl 이 −1 이므로 $x + 3(-1) = 0$, +3 이다.
• 염화 나트륨의 Na: 1족 금속으로 +1 이다.
• 황산 마그네슘의 S: Mg 가 +2, O 가 −2 이므로 $2 + x + 4(-2) = 0$, +6 이다.

옳지 않은 것은 (다)의 투명성이 가장 높다는 설명으로, 결정성이 가장 높은 (다)는 오히려 가장 불투명하다.

그래프에서 (가)는 유리전이온도에서 기울기만 바뀌고 용융온도에서 부피 급변이 없으며, (다)는 유리전이 꺾임 없이 용융온도에서 부피가 크게 뛴다. 결정 영역과 비정질 영역의 굴절률 차이로 빛이 산란되므로 결정성이 높을수록 투명성은 낮아진다.

• 유리전이온도와 용융온도는 성형·압출 등 가공 온도를 정하는 기준이 되므로 가공 공정에 영향을 준다.
• (가)는 용융에 의한 불연속 변화 없이 유리전이만 보이므로 비정질 고분자다.
• (나)는 용융온도에서 부피 불연속이 나타나 결정 영역을 가지므로 (가)보다 결정성이 높다.