07년 1회차

옥탄가의 기준 연료에서 옥탄가 0은 n-헵테인(n-Heptane)이다.

옥탄가는 노킹이 잘 일어나지 않는 아이소옥테인(2,2,4-트라이메틸펜테인)을 100, 노킹이 매우 잘 일어나는 직쇄 n-헵테인을 0으로 정하고, 시료와 같은 노킹 강도를 내는 두 연료 혼합물 중 아이소옥테인의 부피 %로 나타낸다.

• n-펜테인, n-헥세인: 기준 연료로 쓰이지 않는다.
• 2-메틸헥세인: 가지 달린 이성질체로 기준 연료가 아니다.

고분자는 결정이 되기 어렵다는 점에서 '결정이 되기 쉽다'는 설명이 잘못되었다.

고분자는 사슬이 길고 얽혀 있으며 분자량이 불균일해 완전한 결정을 만들기 어렵고, 결정 영역과 무정형 영역이 섞인 부분 결정성을 보이므로 녹는점도 뚜렷하지 않다.

• 화학적으로 안정하다: 고분자의 일반적 성질로 옳다.
• 분자량이 불균일하고 특정 용매에만 녹는다: 옳은 설명이다.
• 막·실 모양으로 가공되고 탄성·점성·가소성을 보인다: 옳은 설명이다.

아미노산이 아닌 것은 글루코오스(포도당)로, 단당류(탄수화물)이다.

아미노산은 한 탄소에 아미노기(-N$\mathrm{H}_{2}$)와 카복실기(-COOH)가 함께 결합한 분자이며, 글루코오스는 알데하이드기와 여러 개의 하이드록시기를 가진 육탄당이다.

• 글리신: 곁사슬이 H인 가장 단순한 아미노산이다.
• 류신: 곁사슬이 아이소뷰틸기인 아미노산이다.
• 리신: 곁사슬에 아미노기가 하나 더 있는 염기성 아미노산이다.

제올라이트의 용도로 알맞지 않은 것은 연마제이다.

제올라이트는 규칙적인 미세 기공을 가진 결정성 알루미노규산염으로, 이온교환·흡착·분자체·고체산 촉매 성질을 이용한다. 연마제는 경도가 높은 탄화규소·알루미나 등이 쓰인다.

• 세제 보강제: 이온교환으로 C$a^{2+}$·M$g^{2+}$를 잡아 물을 연화하므로 인산염 대체 빌더로 쓰인다.
• 촉매: 고체산 성질로 접촉분해 등의 촉매로 쓰인다.
• 흡착제: 기공에 분자를 선택적으로 흡착해 건조제·분리제로 쓰인다.

주생성물은 2-클로로프로페인(C$\mathrm{H}_{3}$-CHCl-C$\mathrm{H}_{3}$)이다.

$\mathrm{H}^{+}$가 수소가 더 많은 말단 탄소에 붙어 더 안정한 2차 탄소양이온이 생기고, 여기에 C$l^{-}$가 결합한다(Markovnikov 규칙).

• 1-클로로프로페인: 불안정한 1차 탄소양이온을 거쳐야 하므로 주생성물이 아니다(과산화물 존재 시 HBr에서만 역Markovnikov 첨가가 일어난다).
• 3-클로로프로펜(염화 알릴): 첨가가 아니라 치환 생성물로, 이중결합이 남아 있다.
• 1-클로로프로펜: 역시 이중결합이 남은 화합물로 HCl 첨가 생성물이 아니다.

화학적 전환공정의 가장 큰 목적은 옥탄가를 높여 연료의 성능을 향상시키는 것이다.

분해·개질·알킬화·이성화 같은 화학적 전환공정은 탄화수소의 분자 구조를 바꾸어 고옥탄가 가솔린 성분을 늘린다.

• 불순물 제거: 수소화 정제·탈황 같은 정제공정의 목적이다.
• 산성가스 중화: 세정(정제) 단계의 처리이다.
• 점도를 낮춰 유동성 향상: 전환공정의 주된 목적이 아니다.

큐멘법 페놀 제조와 관계가 없는 것은 과망간산칼륨이다.

큐멘법은 벤젠과 프로필렌을 산 촉매로 알킬화해 큐멘을 만들고, 큐멘을 공기로 산화해 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 얻은 뒤, 이를 산(황산)으로 분해해 페놀과 아세톤을 얻는다.

• 프로필렌: 벤젠과 반응해 큐멘을 만드는 원료이다.
• 공기: 큐멘을 하이드로퍼옥사이드로 산화하는 산화제이다.
• 황산: 하이드로퍼옥사이드를 페놀과 아세톤으로 분해하는 산 촉매이다.

종이에 액체가 스며드는 것을 막는 처리는 사이징(sizing)이다.

사이징은 로진·황산알루미늄 등 사이즈제를 넣어 섬유 표면을 소수성으로 만들어 잉크 번짐과 액체 침투를 막는다.

• 비팅: 펄프 섬유를 두드려 피브릴화하여 섬유 간 결합을 늘리는 공정이다.
• 착색: 염료·안료로 색을 내는 공정이다.
• 초지 공정: 지료를 망 위에서 탈수해 종이를 뜨는 공정이다.

천연 유지의 불포화지방산은 대부분 시스형이므로 '트랜스형이 많다'는 설명이 옳지 않다.

올레산·리놀레산 같은 천연 불포화지방산의 이중결합은 시스 배치여서 사슬이 굽고 녹는점이 낮다. 트랜스형은 주로 경화(부분 수소첨가) 과정에서 생긴다.

• 직쇄 탄소사슬: 대부분의 지방산이 가지 없는 직쇄이다.
• 탄소수 12~20, 특히 18이 많다: 스테아르산·올레산·리놀레산 등 C18 지방산이 가장 흔하다.
• 불포화지방산은 이중결합을 가진다: 정의상 옳다.

수평균분자량은 60 g/mol이다.

수평균분자량은 전체 질량을 전체 몰수로 나눈 값이다.
$\bar{M}_n=\dfrac{\sum w_i}{\sum n_i}$

각 성분의 몰수는 $n_1=\dfrac{200}{100}=2\ \mathrm{mol}$, $n_2=\dfrac{400}{50}=8\ \mathrm{mol}$이다.
$\bar{M}_n=\dfrac{200+400}{2+8}=60\ \mathrm{g/mol}$

질량 기준으로 평균하면 중량평균분자량(약 66.7)이 되므로, 몰수 기준임을 구분해야 한다.

수소첨가(경화)의 목적이 아닌 것은 순도 높은 글리세린을 얻는 것이다.

유지의 수소첨가는 불포화지방산의 이중결합에 수소를 첨가해 녹는점을 높이고 산화 안정성을 높이는 공정으로, 에스터 결합은 그대로 두므로 글리세린이 생기지 않는다. 글리세린은 유지의 가수분해·비누화에서 얻는다.

• 이중결합 수 감소: 수소첨가의 직접적인 결과이다.
• 안정성·보존성 증가: 산화되기 쉬운 이중결합이 줄어 산패가 억제된다.
• 악취 제거: 어유 등의 불쾌한 냄새 성분이 줄어드는 효과가 있다.

복합비료에 속하는 것은 화성비료이다.

복합비료는 질소·인산·칼륨 중 두 가지 이상의 성분을 함유한 비료이며, 화성비료는 화학적 공정으로 여러 성분을 한 알갱이에 결합시킨 복합비료이다.

• 퇴비: 유기물을 부숙시킨 유기질 비료이다.
• 뼈가루: 인산질 위주의 유기질 비료이다.
• 염화칼슘: 비료의 3요소 복합비료가 아니며 주로 제설제·건조제로 쓰인다.

PET와 관련이 없는 것은 가지형 고분자이다.

PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트)는 이작용성 단량체끼리 단계중합한 선형 폴리에스터로, 테레프탈산 다이메틸 에스터와 에틸렌 글리콜의 에스터 교환반응 후 축중합해 만든다.

• 에틸렌 글리콜: PET의 다이올 단량체이다.
• 에스터 교환반응: 다이메틸 테레프탈레이트와 에틸렌 글리콜이 메탄올을 내놓으며 반응하는 단계이다.
• 테레프탈산 다이메틸 에스터: PET의 이산 성분 원료이다.

황산암모늄 제조법이 아닌 것은 암모니아를 질산과 반응시키는 공정으로, 이는 질산암모늄 제조법이다.

황산암모늄은 암모니아와 황산의 중화로 만들거나, 다른 공정의 부산물로 회수한다.

• 중화조 반응 후 농축·원심분리: 암모니아와 황산을 중화하는 직접 합성법이다.
• 나일론 제조 부산물: 카프로락탐 제조 시 부생 황산암모늄을 회수한다.
• 코크스·탈황 공정 부산물: 코크스로 가스의 암모니아를 황산으로 흡수하는 부생법이다.

그림의 물질(두 메틸기가 파라 위치, 나이트로기가 그 사이 고리 위치)은 p-자일렌을 혼산(HN$\mathrm{O}_{3}$/$\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$)으로 나이트로화하여 얻는다.

p-자일렌은 네 개의 빈 자리가 모두 한 메틸기의 오르토이자 다른 메틸기의 메타로 서로 동등하므로, 나이트로화하면 단일 생성물인 2-나이트로-p-자일렌이 생긴다.

• 벤젠 나이트로화 후 메틸화: 나이트로벤젠은 강한 불활성화기 때문에 Friedel-Crafts 알킬화가 일어나지 않는다.
• 톨루엔 나이트로화 후 메틸화: 나이트로기가 붙은 고리는 Friedel-Crafts 알킬화가 진행되지 않아 두 번째 메틸기를 넣을 수 없다.
• m-나이트로톨루엔 나이트로화: 메틸기가 아니라 나이트로기가 하나 더 붙은 다이나이트로톨루엔이 된다.

(R)-젖산은 OH가 위, C$\mathrm{H}_{3}$가 왼쪽 아래(평면), H가 점선(뒤쪽), COOH가 쐐기(앞쪽)로 그려진 구조이다.

CIP 우선순위는 OH > COOH > C$\mathrm{H}_{3}$ > H이다. 이 구조는 가장 낮은 순위의 H가 뒤쪽을 향하므로 보이는 그대로 OH → COOH → C$\mathrm{H}_{3}$를 따라가면 시계 방향, 즉 R이다.

• COOH가 위, H가 점선, C$\mathrm{H}_{3}$가 쐐기, OH가 오른쪽 아래인 구조: H가 뒤에 있고 OH → COOH → C$\mathrm{H}_{3}$가 반시계 방향이므로 S이다.
• C$\mathrm{H}_{3}$가 위, H가 평면 오른쪽, OH가 점선, COOH가 쐐기인 구조: 입체 배치를 따져 보면 S이다.
• H가 위, C$\mathrm{H}_{3}$가 오른쪽, COOH가 점선, OH가 쐐기인 구조: 역시 S이다.

전체 반응은 $\mathrm{H}_{2}$(g) + 2A$g^{+}$(aq) → 2$\mathrm{H}^{+}$(aq) + 2Ag(s)이다.

전지 표기에서 왼쪽은 산화전극, 오른쪽은 환원전극이다.
산화: $\mathrm{H_2\rightarrow 2H^+ + 2e^-}$
환원: $\mathrm{2Ag^+ + 2e^-\rightarrow 2Ag}$

• 2$\mathrm{H}^{+}$ + 2A$g^{+}$ → $\mathrm{H}_{2}$ + 2Ag: 두 이온이 모두 환원되어 전자를 내주는 쪽이 없다.
• $\mathrm{H}_{2}$ + 2Ag → 2$\mathrm{H}^{+}$ + 2A$g^{+}$: 두 물질이 모두 산화되어 전자 수지가 맞지 않는다.
• $\mathrm{H}_{2}$ + A$g^{+}$ → 2$\mathrm{H}^{+}$ + Ag: $\mathrm{H}_{2}$는 전자 2개를 내놓는데 A$g^{+}$ 1개는 전자 1개만 받으므로 전하가 맞지 않는다(왼쪽 +1, 오른쪽 +2).

S$\mathrm{O}_{2}$가 S$\mathrm{O}_{3}$로 산화되는 반응은 발열반응이므로 흡열반응이라는 설명이 옳지 않다.

$2\mathrm{SO_2}+\mathrm{O_2}\rightleftharpoons 2\mathrm{SO_3}$은 발열 평형반응이어서 온도가 높으면 전화율이 떨어지므로, 단 사이 냉각을 하며 반응시킨다.

• 바나듐 촉매: 접촉법은 $\mathrm{V}_{2}$$\mathrm{O}_{5}$ 촉매를 쓴다.
• S$\mathrm{O}_{3}$를 진한 황산으로 흡수하고 냉각: 물에 직접 흡수하면 황산 미스트가 생기므로 진한 황산에 흡수하며, 발열하므로 냉각한다.
• 폐가스 중 S$\mathrm{O}_{2}$를 적게 한다: 대기오염 방지와 수율 향상을 위해 옳다.

반응성이 낮은 것부터 나이트로벤젠(Ⅲ) < N-메틸벤즈아마이드(Ⅰ) < 아세트아닐라이드(Ⅳ) < 아닐린(Ⅱ) 순이다.

고리에 전자를 주는 기는 친전자성 치환을 활성화하고, 전자를 끌어가는 기는 불활성화한다.

• Ⅲ(-N$\mathrm{O}_{2}$): 강한 전자 끌기기로 가장 느리다.
• Ⅰ(-CONHC$\mathrm{H}_{3}$): 고리에 카보닐 탄소가 직접 붙어 전자를 끌어가므로 불활성화기이나 나이트로기보다는 약하다.
• Ⅳ(-NHCOC$\mathrm{H}_{3}$): 질소의 비공유 전자쌍이 고리에 공명으로 전자를 주어 활성화하지만, 카보닐 쪽으로도 분산되어 아미노기보다 약하다.
• Ⅱ(-N$\mathrm{H}_{2}$): 가장 강한 전자 주개 활성화기로 가장 빠르다.

$\mathrm{S}_{N}$2 반응속도가 가장 빠른 것은 염화 알릴이다.

알릴 할라이드는 전이상태에서 인접한 C=C의 π 오비탈이 반응 중심의 p 오비탈과 겹쳐 전이상태가 안정화되므로 1차 알킬 할라이드보다 빠르다.

• 염화 에틸: 1차이지만 알릴형 안정화가 없어 더 느리다.
• 염화 아이소프로필: 2차라 입체 장애로 $\mathrm{S}_{N}$2가 느리다.
• 클로로벤젠: s$p^{2}$ 탄소의 C-Cl 결합이라 뒤쪽 공격이 불가능해 $\mathrm{S}_{N}$2가 일어나지 않는다.