08년 1회차

산성도가 가장 높은 것은 $\mathrm{F}_{3}$C-C$\mathrm{H}_{2}$-OH(2,2,2-트라이플루오로에탄올)이다.

알코올의 산성도는 짝염기인 알콕시화 이온의 안정성으로 결정된다. 전기음성도가 큰 F의 유발 효과(전자 끌기)가 산소 음전하를 분산시키며, 이 효과는 거리가 멀어질수록 급격히 약해진다.

• $\mathrm{F}_{3}$C-C$\mathrm{H}_{2}$-C$\mathrm{H}_{2}$-OH: C$\mathrm{F}_{3}$와 산소 사이 탄소가 하나 더 있어 유발 효과가 약하다.
• $\mathrm{F}_{3}$C-C$\mathrm{F}_{2}$-C$\mathrm{H}_{2}$-C$\mathrm{H}_{2}$-OH: F 수는 많지만 산소에서 두 탄소 떨어져 있어 효과가 작다.
• C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$OH: 전자 끌기기가 없어 산성도가 가장 낮다.

바이오디젤 생성과 가장 밀접한 반응은 에스터화(에스터 교환) 반응이다.

식물성 유지(트라이글리세라이드)를 메탄올과 촉매 존재하에 에스터 교환시키면 지방산 메틸 에스터(FAME, 바이오디젤)와 글리세린이 생긴다. 유리 지방산은 메탄올과 직접 에스터화된다.

• 나이트로화: 방향족에 나이트로기를 도입하는 반응이다.
• 할로젠화: 할로젠 원자를 도입하는 반응이다.
• 수소첨가탈황: 석유 유분에서 황을 $\mathrm{H}_{2}$S로 제거하는 정제 반응이다.

Diels-Alder 반응이 일어날 수 없는 것은 두 이중결합이 서로 다른 고리에 있어 s-trans 배열로 고정된 이환 다이엔이다.

Diels-Alder 반응은 다이엔의 두 이중결합이 같은 쪽을 향하는 s-cis 형태여야 양 끝 탄소가 다이엔친화체와 동시에 결합할 수 있다. 고리 융합으로 s-trans에 묶인 다이엔은 회전할 수 없어 반응하지 않는다.

• 2,4-헥사다이엔: 단일결합 회전으로 s-cis를 취할 수 있다.
• 사이클로펜타다이엔: 고리 안에 s-cis로 고정되어 반응성이 매우 크다.
• 1,2-다이메틸렌사이클로헥세인: 두 고리 밖 이중결합이 s-cis로 고정되어 잘 반응한다.

엔올형과 케토형은 공명구조가 아니다라는 설명이 옳다.

공명구조는 원자 배치는 같고 전자 배치만 다른 표현이다. 케토-엔올은 수소 원자의 위치가 실제로 바뀌는 토토머(호변이성질체)로, 서로 다른 화합물 사이의 평형이다.

• 오존의 두 공명구조를 저온에서 분리: 공명구조는 실재하는 별개 분자가 아니라 하나의 혼성체를 나타내는 표기이므로 분리할 수 없다.
• 30° 이상 뒤틀린 평면: 공명에 참여하는 원자는 p 오비탈이 겹치도록 같은 평면에 있어야 한다.
• 탄산 이온은 공명 불가: 탄산 이온은 세 개의 동등한 공명구조를 가지며 C-O 결합 길이가 모두 같다.

CO와 $\mathrm{H}_{2}$로 합성 가솔린을 만드는 공정은 Fischer-Tropsch법이다.

석탄 가스화로 얻은 합성가스(CO + $\mathrm{H}_{2}$)를 철·코발트계 촉매에서 반응시켜 탄화수소 사슬을 성장시킨다.
$n\mathrm{CO}+(2n+1)\mathrm{H_2}\rightarrow \mathrm{C}_n\mathrm{H}_{2n+2}+n\mathrm{H_2O}$

• Solvay법: 암모니아 소다법으로 탄산나트륨을 만드는 공정이다.
• 큐멘 공정: 벤젠과 프로필렌으로 페놀·아세톤을 만드는 공정이다.
• 알돌 축합: 카보닐 화합물 사이의 C-C 결합 형성 반응이다.

유지를 가수분해하면 지방산과 글리세린이 생긴다.

유지는 글리세린 1분자에 지방산 3분자가 에스터 결합한 트라이글리세라이드이므로, 물로 에스터 결합을 끊으면 두 성분으로 나뉜다(알칼리로 분해하면 지방산 대신 비누가 된다).

• 에틸알코올과 에테르: 유지의 구성 성분이 아니다.
• 에틸알코올과 케톤: 가수분해로 생기지 않는다.
• 글리세린과 에테르: 글리세린은 맞지만 에테르는 생기지 않는다.

같은 단량체끼리 중합하지 않을 때만 생기는 공중합체는 교대 공중합체이다.

A는 B와만, B는 A와만 결합하면 사슬은 -A-B-A-B-처럼 반드시 번갈아 배열된다(공중합 반응성비 $r_{1}$, $r_{2}$가 모두 0인 경우).

• 랜덤 공중합: A-A, B-B 결합도 무작위로 생긴다.
• 블록 공중합: 같은 단량체가 긴 블록을 이루므로 동종 중합이 필요하다.
• 그래프트 공중합: 한 고분자 주사슬에 다른 고분자 곁사슬이 붙은 구조로, 각 사슬이 동종 중합으로 이루어진다.

축중합으로 만드는 고분자는 폴리아마이드이다.

폴리아마이드(나일론)는 다이아민과 다이카복실산이 물을 내놓으며 아마이드 결합을 만드는 축합중합으로 얻는다.

• 아크릴 수지: 아크릴레이트의 C=C가 열리는 첨가(사슬) 중합체이다.
• 폴리스타이렌: 스타이렌의 첨가 중합체이다.
• 폴리에틸렌: 에틸렌의 첨가 중합체이다.

N$\mathrm{H}_{3}$ 공급량은 136 kg이다.

반응식: $\mathrm{2NH_3+CO_2\rightarrow CO(NH_2)_2+H_2O}$
요소 몰수: $\dfrac{120\ \mathrm{kg}}{60\ \mathrm{kg/kmol}}=2\ \mathrm{kmol}$

반응한 N$\mathrm{H}_{3}$: $2\times 2=4\ \mathrm{kmol}$ → $4\times 17=68\ \mathrm{kg}$
공급 N$\mathrm{H}_{3}$의 50 wt%만 전환되므로 $\dfrac{68}{0.5}=136\ \mathrm{kg}$

고도처리(3차 처리)의 주목적은 질소·인 같은 영양염류 제거이다.

2차 처리(생물학적 처리) 후에도 남는 질소·인은 하천·호소의 부영양화를 일으키므로, 고도처리에서 질산화-탈질, 생물학적·화학적 인 제거 등으로 제거한다.

• 중력에 의한 큰 입자 분리: 1차 처리(침전)의 내용이다.
• 미생물 막으로 중금속 분해: 생물막법은 유기물 분해용이며 중금속은 분해되지 않는다.
• 오존으로 활성 슬러지 악취 제거: 고도처리의 주목적이 아니다.

알케인의 할로젠화와 관계없는 것은 친전자성 반응이다.

알케인의 할로젠화는 빛·열로 생긴 할로젠 라디칼이 수소를 떼어내는 라디칼 연쇄 치환반응이다.

• 연쇄반응: 개시-전파-종결 단계로 진행한다.
• 치환반응: C-H의 수소가 할로젠으로 치환된다.
• 염소화반응: 할로젠화의 대표 예이다.

수율이 가장 낮은 반응은 벤젠과 염화 네오펜틸(AlC$l_{3}$)로 네오펜틸벤젠을 얻는 Friedel-Crafts 알킬화이다.

네오펜틸 양이온(1차)은 메틸 이동으로 더 안정한 3차 탄소양이온으로 자리옮김하므로, 주생성물은 (1,1-다이메틸프로필)벤젠이고 그림의 네오펜틸벤젠은 거의 생기지 않는다.

• 에폭사이드의 산 촉매 메탄올 개환: 양전하를 더 잘 견디는 3차 탄소가 공격받아 OC$\mathrm{H}_{3}$가 그쪽에 붙은 생성물이 주생성물이다.
• 2-메틸프로펜 + HBr: Markovnikov 첨가로 3차 브로마이드가 주생성물이다.
• p-나이트로톨루엔 설폰화: C$\mathrm{H}_{3}$의 오르토이자 N$\mathrm{O}_{2}$의 메타 자리로 두 기의 배향이 일치해 잘 진행된다.

주생성물은 2-뷰텐(C$\mathrm{H}_{3}$CH=CHC$\mathrm{H}_{3}$)이다.

2-뷰탄올은 산에서 양성자화된 OH가 물로 떨어져 2차 탄소양이온이 되고, 이웃 탄소의 수소가 빠지며 이중결합이 생긴다. 이때 치환기가 더 많은(더 안정한) 알켄이 주로 생긴다(Zaitsev 규칙).

• 1-뷰텐: 일치환 알켄이라 덜 안정해 부생성물이다.
• 1,3-뷰타다이엔: 탈수가 한 번만 일어나므로 다이엔은 생기지 않는다.
• 1,2-뷰타다이엔(누적 다이엔): 역시 탈수 한 번으로는 생기지 않는다.

n형 반도체를 만들 때 첨가하는 원소는 P(인)이다.

Si(14족)에 15족 원소를 넣으면 원자가 전자 하나가 남아 자유전자를 내주는 주개(donor)가 되어 n형이 된다.

• B: 13족이라 정공을 만드는 받개로 p형이 된다.
• Al: 역시 13족 받개로 p형 도펀트이다.
• He: 비활성 기체로 도펀트가 아니다.

황산암모늄의 제조법은 석고법이다.

석고법은 석고(CaS$\mathrm{O}_{4}$) 현탁액에 암모니아와 이산화탄소를 반응시켜 황산암모늄과 탄산칼슘을 얻는다.
$\mathrm{CaSO_4+2NH_3+CO_2+H_2O\rightarrow (NH_4)_2SO_4+CaCO_3}$

• Hargreaves법: 식염·S$\mathrm{O}_{2}$·공기·수증기로 황산나트륨과 염산을 만드는 방법이다.
• Deacon법: 염화수소를 공기로 산화해 염소를 만드는 방법이다.
• 르블랑법: 식염에서 탄산나트륨을 만드는 옛 공정이다.

아크릴로나이트릴의 고분자는 -[C$\mathrm{H}_{2}$-CH(CN)]${}_{n}$-(폴리아크릴로나이트릴)이다.

비닐 단량체는 첨가중합에서 C=C 이중결합이 열려 단일결합 주사슬을 만들고, CN은 곁사슬로 남는다.

• 반복 단위에 C$\mathrm{H}_{2}$=CHCN의 이중결합이 그대로 남은 구조: 중합으로 이중결합이 소모된다는 점을 반영하지 못했다.
• C$\mathrm{H}_{2}$=C=CN 구조: 원자가가 맞지 않는 구조이다.
• C$\mathrm{H}_{2}$=CH 이중결합이 남고 CN이 곁가지인 구조: 역시 이중결합이 남아 있어 잘못이다.

세 특성을 모두 가진 비료는 석회질소(칼슘사이안아마이드)이다.

탄화칼슘을 고온에서 질소와 반응시켜 만든다.
$\mathrm{CaC_2+N_2\rightarrow CaCN_2+C}$
석회 성분이 있어 산성토양을 개량하고, 분해 중 생기는 사이안아마이드가 살균·살충 작용을 한다.

• 소성인비: 인광석을 소성해 만든 인산질 비료이다.
• 요소: 암모니아와 이산화탄소로 만드는 질소질 비료로 카바이드와 무관하다.
• 용성인비: 인광석과 사문암 등을 용융해 만든 인산질 비료이다.

DNA 칩으로 전사체를 볼 때 살피는 것은 mRNA의 상대적인 발현 양이다.

전사체는 세포에서 전사된 RNA 전체이다. DNA 칩은 유전자별 탐침에 표지한 mRNA(cDNA)를 혼성화시켜 어떤 유전자가 얼마나 발현되는지 비교한다.

• DNA의 3차원 구조: X선 결정학 등 구조 분석의 대상이다.
• 단백질 발현 양: 단백체(proteome) 분석의 대상이다.
• 게놈의 유전자 개수: 유전체(genome) 분석의 대상이다.

황을 포함한 아미노산 짝은 메티오닌-시스테인이다.

메티오닌은 곁사슬에 싸이오에터(-S-C$\mathrm{H}_{3}$), 시스테인은 싸이올(-SH)을 가진다.

• 히스티딘-라이신: 곁사슬에 질소를 가진 염기성 아미노산이다.
• 타이로신-트립토판: 방향족 아미노산으로 황이 없다.
• 글루타민-아스파라진: 아마이드기를 가진 아미노산으로 황이 없다.

기계식 펄프화법은 활엽수재보다 침엽수재에 적당하므로, 활엽수재에 적당하다는 설명이 옳지 않다.

기계 펄프는 목재를 갈아 섬유를 분리하므로 섬유가 긴 침엽수재가 강도 면에서 유리하고, 섬유가 짧은 활엽수재는 강도가 크게 떨어진다.

• 기계 펄프는 인쇄적성이 양호: 불투명도·평활성이 좋아 신문용지 등에 쓰인다.
• 아황산 펄프화는 넓은 pH 범위에서 가능: 산성·중성·알칼리성 아황산법이 있다.
• 화학 펄프의 수율이 더 낮다: 리그닌 등을 녹여 내므로 기계 펄프보다 수율이 낮다.