10년 1회차

가수분해하여 아미노산을 얻을 수 있는 것은 단백질이다.

단백질은 아미노산이 펩타이드 결합(아마이드 결합)으로 이어진 고분자이므로, 산·효소로 가수분해하면 구성 아미노산이 된다.

• 탄수화물: 가수분해하면 단당류가 된다.
• 유지: 가수분해하면 지방산과 글리세린이 된다.
• 녹말: 탄수화물의 일종으로 포도당이 된다.

석유정제공정에서 사용하지 않는 증류법은 가압증류이다.

원유는 먼저 상압증류로 LPG·나프타·등유·경유 등으로 나누고, 남은 상압 잔사유는 열분해를 피하려고 감압증류로 윤활유 유분 등을 얻는다.

• 감압증류: 끓는점이 높은 잔사유를 낮은 온도에서 증류한다.
• 상압증류: 원유 정제의 기본 증류이다.
• 공비증류: 끓는점이 비슷한 성분(예: 방향족 분리)을 분리하는 특수 증류로 쓰인다.

끓는점은 LPG < 휘발유 < 등유 < 경유 < 윤활유 순으로 높아진다.

원유 증류에서는 탄소수가 많은 성분일수록 끓는점이 높아 증류탑 아래쪽에서 나온다. 윤활유 유분은 상압 잔사유를 감압증류해 얻을 만큼 끓는점이 가장 높다.

• 등유와 경유의 순서를 바꾼 배열: 경유가 등유보다 무거워 끓는점이 높다.
• 휘발유와 등유의 순서를 바꾼 배열: 휘발유가 더 가볍다.
• 윤활유를 가장 낮게 둔 배열: 순서가 거꾸로이다.

수성가스 변위 반응은 CO + $\mathrm{H}_{2}$O → $\mathrm{H}_{2}$ + C$\mathrm{O}_{2}$이다.

합성가스의 CO를 수증기와 반응시켜 수소를 늘리고 CO를 C$\mathrm{O}_{2}$로 바꾸는 반응으로, 수소 제조·암모니아 합성가스 조정에 쓰인다.

• C + $\mathrm{H}_{2}$O → $\mathrm{H}_{2}$ + CO: 코크스에 수증기를 통하는 수성가스 생성 반응이다.
• CO + 3$\mathrm{H}_{2}$ → C$\mathrm{H}_{4}$ + $\mathrm{H}_{2}$O: 메테인화 반응이다.
• C + 2$\mathrm{H}_{2}$ → C$\mathrm{H}_{4}$: 석탄의 수소화 가스화(메테인 생성) 반응이다.

석탄화도가 높을수록 방향족 고리(축합 방향족) 함량이 높아지므로, 지방족 고리 함량이 높다는 설명이 옳지 않다.

석탄화가 진행되면 산소·수소가 빠지고 탄소가 농축되면서 구조가 축합 방향족 망상 구조로 발달한다.

• 석탄화도는 탄소 함량(중량%)으로 나타낸다: 탄소 함량이 석탄화도의 대표 지표이다.
• 이탄 < 갈탄 < 역청탄 < 무연탄: 석탄화도가 증가하는 순서이다.
• H/C 비는 석탄화도와 반대 순서: 석탄화가 진행될수록 수소가 줄어 H/C 비가 작아진다.

E2 반응의 속도식은 rate = k[R-X][base]이다.

E2는 염기가 β-수소를 떼는 것과 이탈기가 떨어지는 것이 한 단계에서 동시에 일어나는 2분자 반응이므로, 기질과 염기 농도에 각각 1차이다.

• rate = k[R-X]: 탄소양이온을 거치는 E1(1분자) 반응의 속도식이다.
• rate = k[R-X]${}^{2}$: 기질 두 분자가 충돌하는 단계가 없다.
• rate = k[base]${}^{2}$: 기질 농도와 무관할 수 없다.

키랄 탄소가 2개인 화합물은 C$\mathrm{H}_{3}$-CH(OH)-CH(OH)-COOH이다.

키랄 탄소는 서로 다른 네 원자(단)에 결합한 탄소이다. 이 화합물의 C2(H, OH, COOH, CH(OH)C$\mathrm{H}_{3}$)와 C3(H, OH, C$\mathrm{H}_{3}$, CH(OH)COOH)가 모두 해당한다.

• C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$COOH: 키랄 탄소가 없다.
• (C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$C(OH)COOH: 중심 탄소에 C$\mathrm{H}_{3}$가 두 개라 키랄이 아니다.
• C$\mathrm{H}_{3}$CH(N$\mathrm{H}_{2}$)COOH(알라닌): 키랄 탄소가 1개이다.

고온에서 반응시키는 이유는 저온에서는 반응속도가 느려 생산성이 낮기 때문이다.

발열 반응이므로 평형 전화율은 저온일수록 높지만, N≡N 결합이 매우 강해 저온에서는 철 촉매를 써도 속도가 느리다. 그래서 평형과 속도의 절충으로 고온을 택하고, 대신 고압으로 평형을 생성물 쪽으로 이동시킨다.

• 폭발 위험 감소: 온도를 높이면 오히려 위험이 커진다.
• 장치 부식 방지: 고온·고압 수소는 수소 취성 등 장치 문제를 키운다.
• 촉매 최적온도 제한이 없어진다: 촉매는 활성 온도 범위가 있어 그 범위에 맞추어 운전한다.

옥탄가가 높을수록 고급 휘발유이므로, 낮을수록 고급이라는 설명이 옳지 않다.

옥탄가는 노킹을 일으키지 않는 정도(안티노킹성)의 척도로, 옥탄가가 높으면 압축비를 높여도 이상 연소가 적다.

• 안티노킹성의 척도: 옳다.
• 아이소옥테인 100, n-헵테인 0, 아이소옥테인의 부피%: 옥탄가의 정의이다.
• n-파라핀은 탄소수가 늘면 옥탄가가 감소: 직쇄가 길수록 노킹이 잘 일어난다.

CaO·MgO는 토양의 산성을 중화하는 간접비료이므로, 토양을 약한 산성으로 바꾼다는 설명이 옳지 않다.

석회·고토 같은 간접비료는 염기성 물질로 산성 토양을 개량해 양분 흡수를 돕는다.

• 화학비료는 효과가 빠르다: 수용성 성분이 바로 흡수되므로 유기질 비료보다 빠르다.
• 질소·인·칼륨 3요소: 화학비료의 주성분이다.
• 석회질소·요소는 질소비료, 과린산석회·용성인비는 인산비료: 옳은 분류이다.

가장 강한 산은 HI(아이오딘화수소산)이다.

할로젠화수소산의 세기는 전기음성도보다 H-X 결합 세기가 좌우한다. 아래로 갈수록 원자가 커져 결합이 약해지고 $\mathrm{X}^{-}$의 음전하가 넓게 분산되어 안정하므로 HF < HCl < HBr < HI 순으로 강해진다.

• HF: 결합이 매우 강해 약산이다.
• HCl: 강산이지만 HI보다 약하다.
• HBr: HCl보다 강하고 HI보다 약하다.

불포화 탄화수소는 $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{2}$(아세틸렌)과 $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{4}$(에틸렌)이다.

불포화 탄화수소는 다중결합(이중·삼중결합)을 가진다. 사슬형 탄화수소가 $\mathrm{C}_{n}$$\mathrm{H}_{2n+2}$이면 포화, 이보다 수소가 적으면 불포화이다.

• C$\mathrm{H}_{4}$: $\mathrm{C}_{n}$$\mathrm{H}_{2n+2}$인 알케인으로 포화이다.
• $\mathrm{C}_{3}$$\mathrm{H}_{8}$: 프로페인으로 포화이다.
• $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{2}$: C≡C 삼중결합을 가진 알카인이다.
• $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{4}$: C=C 이중결합을 가진 알켄이다.

질산암모늄은 질소를 공급하는 질소비료이며, 이를 황산암모늄·탄산칼슘과 혼합한 제품도 질소비료에 해당한다. 반면 석고와 질산암모늄의 혼합물은 질소 성분과 함께 석고가 포함되어 질소비료가 아닌 복합적인 토양개량·비료 성격의 자재로 분류되므로 해당 보기가 정답이다.

S$\mathrm{O}_{3}$ 흡수에 가장 적합한 흡수제는 98.3% 황산이다.

S$\mathrm{O}_{3}$를 물에 직접 흡수하면 격렬한 발열로 황산 미스트가 생겨 흡수가 잘 되지 않는다. 98.3% 황산은 최고 공비 조성으로 S$\mathrm{O}_{3}$와 수증기의 증기압이 모두 낮아 흡수 효율이 가장 좋다.

• 순수한 물: 미스트가 생겨 흡수 효율이 나쁘다.
• 68.5% 황산: 수분이 많아 미스트 문제가 생긴다.
• 25.4% 황산: 묽어서 흡수제로 부적합하다.

주생성물은 Br과 C$\mathrm{H}_{3}$가 같은 탄소에 붙은 1-브로모-1-메틸사이클로헥세인이다.

$\mathrm{H}^{+}$가 수소가 붙은 이중결합 탄소에 첨가되면 메틸기가 달린 탄소에 3차 탄소양이온이 생겨 가장 안정하고, 여기에 B$r^{-}$가 결합한다(Markovnikov 규칙).

• Br이 메틸 이웃 탄소에 붙은 구조(1-브로모-2-메틸): 덜 안정한 2차 탄소양이온을 거쳐야 한다.
• C$\mathrm{H}_{2}$Br로 메틸기가 브로민화된 구조: 첨가가 아닌 치환 생성물이다.
• Br이 고리의 먼 탄소에 붙은 구조: 이중결합 탄소가 아닌 자리라 첨가로 생길 수 없다.

생성물은 C$\mathrm{H}_{3}$COOH(아세트산)와 $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$OH(에탄올)이다.

아세트산에틸은 아세트산과 에탄올이 탈수 축합한 에스터이므로, 산 촉매 가수분해는 그 역반응으로 아실 쪽은 카복실산, 알콕시 쪽은 알코올이 된다.
$\mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O\rightleftharpoons CH_3COOH+C_2H_5OH}$

• 메탄올 + 프로판산: 아실기와 알킬기를 뒤바꾼 조합(프로판산메틸)의 생성물이다.
• 염화메틸 + 에탄올: 가수분해로 할로젠화물이 생기지 않는다.
• 메탄올 + 에탄올: 카복실산이 빠져 있다.

산화시켜 아세톤이 얻어지는 것은 2-프로판올(C$\mathrm{H}_{3}$CH(OH)C$\mathrm{H}_{3}$)이다.

2차 알코올을 산화하면 케톤이 되며, 2-프로판올의 산화 생성물이 아세톤(C$\mathrm{H}_{3}$COC$\mathrm{H}_{3}$)이다.

• 1-프로판올: 1차 알코올이라 프로판알을 거쳐 프로판산이 된다.
• 2-메틸프로판알: 알데하이드라 2-메틸프로판산이 된다.
• 프로판알: 산화하면 프로판산이 된다.

엔트로피가 증가하는 반응은 CaC$\mathrm{O}_{3}$의 열분해와 NaCl의 융해이다.

엔트로피는 무질서도로, 기체 몰수가 늘거나 고체→액체→기체로 상변화할 때 증가한다.

• Na + 1/2C$l_{2}$ → NaCl(s): 기체가 사라져 고체가 되므로 감소한다.
• $\mathrm{N}_{2}$ + 3$\mathrm{H}_{2}$ → 2N$\mathrm{H}_{3}$: 기체 4몰이 2몰로 줄어 감소한다.
• CaC$\mathrm{O}_{3}$ → CaO + C$\mathrm{O}_{2}$: 고체에서 기체가 생겨 증가한다.
• NaCl(s) → NaCl(l): 융해로 증가한다.

Grignard 시약과 반응해 3차 알코올을 주는 화합물 A는 아세톤이다.

Grignard 시약(RMgX)은 카보닐 탄소를 공격한 뒤 가수분해로 알코올이 된다. 케톤은 카보닐 탄소에 이미 탄소가 두 개 있으므로 R이 더해져 3차 알코올이 된다.

• 아세트알데하이드: 알데하이드이므로 2차 알코올이 생긴다.
• 에틸렌옥사이드: 고리가 열리며 탄소가 두 개 늘어난 1차 알코올이 생긴다.
• 폼알데하이드: 1차 알코올이 생긴다.

혼산에서 생성되는 화학종은 나이트로늄 이온(N${\mathrm{O}_{2}}^{+}$)이다.

더 강한 산인 황산이 질산을 양성자화하고, 물이 빠지면서 친전자체 N${\mathrm{O}_{2}}^{+}$가 생긴다.
$\mathrm{HNO_3+2H_2SO_4\rightarrow NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^-}$

N${\mathrm{O}_{2}}^{+}$가 방향족 고리를 공격하는 친전자성 방향족 치환으로 나이트로화가 진행된다. 아질산 이온(N${\mathrm{O}_{2}}^{-}$)이나 중성 N$\mathrm{O}_{2}$는 이 반응의 친전자체가 아니다.