17년 1회차

혼합물의 무게평균분자량은 300,000이다.

무게평균분자량은 각 성분의 무게분율로 가중한 평균이므로 $\overline{M}_w=\sum w_i\,\overline{M}_{w,i}$이고, 같은 무게로 섞었으니 $w_A=w_B=0.5$이다.

$\overline{M}_w=0.5\times 200{,}000+0.5\times 400{,}000$
$=300{,}000$

각 성분의 수평균분자량은 혼합물의 $\overline{M}_w$ 계산에 쓰이지 않는다. 수평균분자량끼리 단순 평균한 150,000은 잘못 대입한 값이다.

산의 세기가 가장 작은 것은 메테인(C$\mathrm{H}_{4}$)이다.

같은 주기 원소의 수소화물은 H가 붙은 중심 원자의 전기음성도가 클수록 짝염기의 음전하가 잘 안정화되어 산성이 커진다. 전기음성도가 F > O > N > C 이므로 산의 세기는 HF > $\mathrm{H}_{2}$O > N$\mathrm{H}_{3}$ > C$\mathrm{H}_{4}$ 순이다.

• 불화수소(HF): F의 전기음성도가 가장 커서 짝염기 $\mathrm{F}^{-}$가 가장 안정하므로 넷 중 가장 강한 산이다.
• 물($\mathrm{H}_{2}$O): O가 음전하를 잘 안정화하므로 암모니아·메테인보다 강한 산이다.
• 암모니아(N$\mathrm{H}_{3}$): N은 C보다 전기음성도가 커서 메테인보다는 산성이 크다.

열가소성 수지로만 묶인 것은 폴리에틸렌, 폴리염화비닐, 아크릴수지이다.

열가소성 수지는 선형·가지 사슬이라 가열하면 연화되어 다시 성형할 수 있고, 열경화성 수지는 가열하면 3차원 망상 가교 구조가 되어 다시 녹지 않는다. 페놀·요소(우레아)·멜라민 수지는 포름알데하이드와의 축합으로 만드는 대표적인 열경화성 수지이다.

• 폴리에틸렌, 폴리염화비닐, 페놀수지: 페놀수지가 열경화성이다.
• 폴리에틸렌, 멜라민수지, 아크릴수지: 멜라민수지가 열경화성이다.
• 페놀수지, 요소(우레아)수지, 멜라민수지: 셋 모두 열경화성이다.

단계성장 중합으로 합성할 수 없는 것은 폴리염화비닐이다.

폴리염화비닐은 염화비닐 단량체의 C=C 이중결합이 라디칼 개시제에 의해 열리며 이어지는 사슬성장(부가) 중합으로 만든다.

• 폴리우레탄: 다이아이소사이아네이트와 다이올의 단계성장(중부가) 반응으로 만든다.
• 폴리아마이드: 다이아민과 다이카복실산의 축합(단계성장) 중합으로 만든다.
• 폴리에스터: 다이올과 다이카복실산(또는 그 에스터)의 축합(단계성장) 중합으로 만든다.

결합 파수는 ㉠(C–H) > ㉢(C≡N) > ㉡(C=C) > ㉣(C–C) 순이다.

신축 진동 파수는 $\tilde{\nu}\propto\sqrt{k/\mu}$로, 결합 힘 상수 $k$가 클수록(결합 차수가 클수록), 환산질량 $\mu$가 작을수록 커진다.

가벼운 H가 붙은 C–H 결합은 환산질량이 매우 작아 가장 높은 파수에 나타나고, 무거운 원자끼리의 결합은 삼중결합 C≡N, 이중결합 C=C, 단일결합 C–C 순으로 낮아진다.

• ㉠ > ㉣ > ㉢ > ㉡: 단일결합 C–C를 삼중결합 C≡N·이중결합 C=C보다 높게 둔 배열로, 힘 상수가 작은 단일결합의 파수가 가장 낮다.
• ㉢ > ㉠ > ㉡ > ㉣: C≡N을 C–H보다 높게 둔 배열로, 삼중결합이라도 환산질량 효과 때문에 C–H 신축보다 파수가 낮다.
• ㉢ > ㉡ > ㉣ > ㉠: C–H를 맨 뒤에 둔 배열로, C–H 신축은 넷 중 가장 높은 파수 영역에 나타난다.

세 비교가 모두 옳으므로 ㄱ, ㄴ, ㄷ을 모두 고른다.

끓는점은 분자 간 힘이 클수록 높으며, 분산력은 분자량과 접촉 표면적이 클수록, 쌍극자-쌍극자 힘은 분자의 극성이 클수록 커진다.

• ㄱ(부테인 > 아이소부테인): 분자식이 같아도 곧은사슬 부테인이 접촉 표면적이 넓어 분산력이 커서 끓는점이 높다.
• ㄴ(에틸 메틸 설파이드 > 부테인): 황을 포함한 설파이드가 분자량이 더 크고 C–S 결합 극성에 의한 쌍극자 힘도 있어 끓는점이 높다.
• ㄷ(cis-1,2-다이클로로에텐 > trans 이성질체): cis 체는 두 C–Cl 쌍극자가 상쇄되지 않아 극성 분자이고 trans 체는 상쇄되어 비극성이므로 cis 체의 끓는점이 높다.

에틸렌에 물을 첨가하면 에탄올(C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$OH)이 생성된다.

발문의 반응은 산 촉매에서 에틸렌의 C=C 이중결합에 H–OH가 부가되는 수화 반응이다.

$\mathrm{CH_2{=}CH_2+H_2O\rightarrow CH_3CH_2OH}$

• HCHO(포름알데하이드): 탄소가 1개라 탄소 2개인 에틸렌에 물을 더해서는 생기지 않으며, 메탄올의 산화로 얻는다.
• HCOOH(포름산): 역시 탄소 1개 화합물이라 에틸렌의 수화 생성물이 될 수 없다.
• C$\mathrm{H}_{3}$COC$\mathrm{H}_{3}$(아세톤): 탄소 3개 화합물로 프로필렌 계열(큐멘법 등)에서 얻는다.

옳은 설명은 ㄱ, ㄴ이다.

접촉 개질은 백금계 촉매로 중질 나프타의 탄화수소 골격을 재배열해 옥탄가를 높이는 공정으로, 이성화·고리화·탈수소에 의한 방향족화가 주반응이다.

• ㄱ: 곧은사슬 파라핀이 가지·고리 구조 화합물로 바뀌어 고옥탄가 가솔린이 되므로 옳다.
• ㄴ: 이성화 반응으로 n-파라핀이 아이소파라핀으로 바뀌므로 옳다.
• ㄷ: 나프텐의 탈수소, 파라핀의 탈수소고리화로 방향족(BTX)이 오히려 많이 생성되므로 옳지 않다.

옳은 설명은 ㄱ, ㄴ, ㄹ이다.

셀룰로스는 β-D-글루코스가 β-1,4-글리코사이드 결합으로 가지 없이 곧게 이어진 선형 다당류이며, 사슬 사이 수소결합으로 결정 영역을 이룬다.

• ㄱ: 단당류가 많이 결합한 탄수화물이므로 다당류이다 — 옳다.
• ㄴ: 구성 단위는 글루코스 한 종류뿐이다 — 옳다.
• ㄷ: 결합이 β-1,4로만 이어져 직선 사슬을 이룬다. 가지가 퍼진 구조는 아밀로펙틴·글리코겐의 특징이므로 옳지 않다.
• ㄹ: 수소결합으로 규칙적으로 배열된 결정 영역과 불규칙한 비결정 영역이 함께 있다 — 옳다.

옳지 않은 설명은 긴 탄화수소 사슬이 친수성이라는 것이다.

비누는 지방산의 나트륨·칼륨염(RCO$\mathrm{O}^{-}$N$a^{+}$)으로, 카복실산염 머리는 친수성이고 긴 탄화수소 사슬 꼬리는 소수성(친유성)이다.

• 양쪽 끝이 친수성과 소수성: 카복실산염 머리와 탄화수소 꼬리로 이루어진 양친매성 분자이므로 옳다.
• 일정 농도 이상에서 마이셀 형성: 임계 마이셀 농도 이상에서 소수성 꼬리가 안쪽으로 모인 마이셀을 만들므로 옳다.
• 지방을 염기로 가수분해해 얻는 혼합물: 유지를 NaOH·KOH로 비누화하면 비누(지방산염 혼합물)와 글리세롤이 생기므로 옳다.

중성비료에 해당하는 것은 요소이다.

비료를 화학적 반응(수용액의 액성)으로 나누면 요소는 중성, 석회질소·용성인비는 염기성, 과인산석회는 산성 비료에 속한다.

• 석회질소: 칼슘 사이안아마이드(CaC$\mathrm{N}_{2}$)가 주성분으로 물과 반응해 수산화칼슘을 내므로 염기성이다.
• 용성인비: 인광석을 마그네슘 규산염(사문석 등)과 함께 용융해 만든 비료로 염기성이다.
• 과인산석회: 인광석을 황산으로 처리해 만들며 유리 인산을 포함해 산성이다.

Si에 첨가해 p형 반도체를 만드는 것은 인듐(In)이다.

14족 Si에 원자가전자가 3개인 13족 원소(B, Al, Ga, In 등)를 넣으면 공유결합에 전자 하나가 모자라 정공이 생기는 억셉터가 되어 p형이 된다.

• 안티몬(Sb): 15족 원소로 전자 하나를 내주는 도너가 되어 n형을 만든다.
• 비소(As): 15족 도너로 n형을 만든다.
• 비스무스(Bi): 15족 원소이므로 p형 도펀트가 아니다.

세 특성을 모두 만족하는 물질은 제올라이트이다.

제올라이트는 Si$\mathrm{O}_{4}$·Al$\mathrm{O}_{4}$ 사면체가 이어진 결정성 알루미노실리케이트로, 분자 크기의 균일한 미세 기공이 있어 분자체로 작용한다.

골격 Al 자리의 음전하를 보상하는 양이온은 교환할 수 있어, $\mathrm{H}^{+}$로 교환하면 브뢴스테드 산점이 생기고 탈수 등으로 루이스 산점도 생기며, 전이 금속 이온을 교환해 넣으면 촉매 활성점이 된다.

• 알루미나: 산점을 가진 다공성 담체이지만 규칙적인 결정성 미세 기공에 의한 분자체 작용과 골격 이온교환능이 없다.
• 타이타니아: 광촉매·담체로 쓰이나 규칙적인 미세 기공과 이온교환능이 없다.
• 산화마그네슘: 염기성 산화물이라 분자체 작용이나 이온교환에 의한 산성 발현에 해당하지 않는다.

포름알데하이드와의 축합 중합으로 만들 수 없는 것은 에폭시 수지이다.

에폭시 수지는 비스페놀 A와 에피클로로하이드린을 반응시켜 만든 프리폴리머를 경화제로 가교해 얻으며, 포름알데하이드를 쓰지 않는다.

• 페놀 수지: 페놀과 포름알데하이드의 축합으로 만든다.
• 멜라민 수지: 멜라민과 포름알데하이드의 축합으로 만든다.
• 요소(우레아) 수지: 요소와 포름알데하이드의 축합으로 만든다.

ε-카프로락탐의 개환중합으로 얻는 것은 나일론 6이다.

ε-카프로락탐은 탄소 6개를 가진 고리형 아마이드(락탐)로, 고리가 열리며 –NH(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{5}$CO– 단위가 반복되어 단량체 한 종류로 된 폴리아마이드가 된다.

• 나일론 11: 11-아미노운데칸산의 축합으로 만든다.
• 나일론 6,6: 헥사메틸렌다이아민과 아디프산의 축합으로 만든다.
• 나일론 6,10: 헥사메틸렌다이아민과 세바스산의 축합으로 만든다.

옳은 설명은 ㄱ, ㄷ이다.

미하엘리스-멘텐 식은 $v=\dfrac{V_{max}[S]}{K_m+[S]}$이다.

• ㄱ: $[S]\gg K_m$이면 분모가 $[S]$에 가까워져 $v\approx V_{max}$인 0차 반응이 되므로 옳다.
• ㄴ: $[S]\ll K_m$이면 $v\approx \dfrac{V_{max}}{K_m}[S]$로 기질 농도에 비례하는 1차 반응이므로, 반비례한다는 설명은 옳지 않다.
• ㄷ: $[S]=K_m$을 대입하면 $v=\dfrac{V_{max}[S]}{2[S]}=\dfrac{V_{max}}{2}$이므로 옳다.

질산의 제조법이 아닌 것은 이수염법이다.

이수염법은 인광석을 황산으로 분해하면서 부산물 석고를 이수염(CaS$\mathrm{O}_{4}$·2$\mathrm{H}_{2}$O) 형태로 석출시키는 습식 인산 제조법이다.

• 전호법: 공기를 전기 아크로 고온 처리해 $\mathrm{N}_{2}$와 $\mathrm{O}_{2}$로부터 NO를 만들고 이를 흡수해 질산을 얻는다.
• 칠레초석법: 칠레초석(NaN$\mathrm{O}_{3}$)을 진한 황산과 가열해 질산을 증류해 얻는다.
• 암모니아 산화법: 오스트발트법으로, 암모니아를 백금 촉매에서 산화해 NO를 만들고 N$\mathrm{O}_{2}$로 산화·흡수해 질산을 얻는다.

설명에 해당하는 반응은 Fischer-Tropsch 반응이다.

Fischer-Tropsch 반응은 합성가스(CO + $\mathrm{H}_{2}$)를 철·코발트 등의 금속 촉매에서 반응시켜 탄소 사슬을 키우는 반응으로, 여러 분자량의 알케인과 올레핀이 섞여 나온다.

$n\mathrm{CO}+(2n+1)\mathrm{H_2}\rightarrow \mathrm{C_nH_{2n+2}}+n\mathrm{H_2O}$

• Haber 반응: 질소와 수소로 암모니아를 합성하는 반응으로 탄화수소를 만들지 않는다.
• Friedel-Crafts 반응: 루이스 산 촉매로 방향족 고리에 알킬기·아실기를 붙이는 치환 반응이다.
• 수증기 분해 반응: 나프타 등 탄화수소를 수증기와 함께 고온에서 열분해해 에틸렌·프로필렌을 얻는 반응으로, 합성가스를 원료로 하지 않는다.

세 설명이 모두 옳으므로 ㄱ, ㄴ, ㄷ을 모두 고른다.

촉매 담체는 활성 성분을 지지하고 분산시키는 다공성 물질로, 활성 성분의 손실을 막고 촉매의 형태·강도·열적 안정성을 확보한다.

• ㄱ: 활성 성분을 담체 표면에 고정하면 승화하기 쉬운 성분이 휘산되는 것을 막을 수 있다.
• ㄴ: 담체를 펠릿·구형 등 원하는 형태로 성형해 촉매의 기계적 강도를 높일 수 있다.
• ㄷ: 비표면적이 큰 담체에 금속을 미립자로 떨어뜨려 고정하면 입자끼리 뭉치는 소결이 억제된다.

㉠은 에틸벤젠, ㉡과 ㉢은 에틸렌과 벤젠이다.

벤젠을 에틸렌으로 알킬화해 에틸벤젠을 만들고, 에틸벤젠을 탈수소하면 스타이렌이 된다.

$\mathrm{C_6H_6+CH_2{=}CH_2\rightarrow C_6H_5CH_2CH_3}$
$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3\rightarrow C_6H_5CH{=}CH_2+H_2}$

• 큐멘·프로필렌·벤젠 조합: 벤젠과 프로필렌으로 만드는 큐멘은 페놀·아세톤 제조(큐멘법)의 원료이지 스타이렌 원료가 아니다.
• 큐멘·에틸렌·톨루엔 조합: 큐멘은 에틸렌·톨루엔이 아닌 프로필렌·벤젠으로 만든다.
• 페놀·에탄올·벤젠 조합: 스타이렌은 페놀에서 만들지 않으며, 에탄올은 그 원료 조합이 아니다.