22년 1회차

환원제로 용액 속 금속 이온을 환원시켜 표면에 금속을 석출하는 방법은 무전해 도금이다.

외부 전원 없이 환원제(예: 차아인산염, 포름알데하이드)가 전자를 공급하는 자기촉매적 화학 환원이므로 부도체 표면에도 도금할 수 있다.

• 전착은 외부 전류로 전극 위에 금속을 석출시키는 전기화학적 방법이다.
• 전기도금은 외부 전원을 걸어 음극에서 금속 이온을 환원시키는 방법이다.
• 전기이동 코팅은 전기장으로 대전된 도료 입자를 이동시켜 피막을 입히는 방법이다.

계면활성제의 용도로 적절하지 않은 것은 가교제이다.

계면활성제는 친수기와 소수기를 함께 가져 계면장력을 낮추는 물질이며, 고분자 사슬 사이를 화학 결합으로 잇는 가교 작용은 하지 않는다.

• 분산제: 고체 입자 표면에 흡착해 입자가 응집하지 않고 고르게 퍼지게 한다.
• 습윤제: 액체의 표면장력을 낮춰 고체 표면을 잘 적시게 한다.
• 유화제: 서로 섞이지 않는 기름과 물 사이 계면에 배향해 에멀션을 안정화한다.

알루미나(A$l_{2}$$O_{3}$) 제조 공정은 Bayer 공정이다.

보크사이트를 진한 NaOH 용액에 녹여 알루민산나트륨으로 만든 뒤 수산화알루미늄을 석출시키고, 이를 소성해 알루미나를 얻는다.

• Reppe 공정은 아세틸렌을 원료로 하는 고압 유기합성 공정이다.
• Solvay 공정은 소금물·암모니아·C$O_{2}$로 탄산나트륨을 만드는 공정이다.
• Wacker 공정은 PdC$l_{2}$/CuC$l_{2}$ 촉매로 에틸렌을 아세트알데하이드로 산화하는 공정이다.

4-에틸-3-메틸헵테인 1분자의 수소 원자 수는 22개이다.

주사슬 헵테인(C 7개)에 에틸기(C 2개)와 메틸기(C 1개)가 붙어 탄소는 10개이고, 고리·이중결합이 없는 포화 알케인이므로 일반식 $\mathrm{C_nH_{2n+2}}$를 따른다.

$n = 7 + 2 + 1 = 10$
$2n + 2 = 2 \times 10 + 2 = 22$ → 분자식 $\mathrm{C_{10}H_{22}}$

고분자의 분자량 측정법이 아닌 것은 적외선 분광법이다.

적외선 분광법은 결합의 진동 흡수로 작용기(구조)를 확인하는 방법이어서 사슬 길이, 곧 분자량 정보는 주지 않는다.

• 광산란법은 산란광 세기로 무게평균 분자량을 구한다.
• 점도측정법은 고유점도와 Mark-Houwink 식으로 점도평균 분자량을 구한다.
• 겔 투과 크로마토그래피는 분자 크기에 따른 용출 시간 차이로 분자량 분포를 구한다.

메르캅탄을 산화시켜 제거하는 정제법은 스위트닝이다.

악취와 부식성을 가진 메르캅탄(싸이올, RSH)을 산화해 이황화물(RSSR)로 바꾸어 냄새를 없애는 처리로, 닥터법·메록스법 등이 있다.

• 알킬화는 아이소뷰테인과 경질 올레핀을 결합시켜 고옥탄가 가솔린 성분을 만드는 공정이다.
• 수소화 분해는 수소 존재하에 무거운 유분을 분해해 경질 유분을 얻는 공정이다.
• 수소화 정제는 수소로 황·질소 화합물을 $H_{2}$S·N$H_{3}$로 환원 제거하는 공정이다.

(S)-2-뷰탄올은 H가 점선(뒤쪽), OH가 쐐기(앞쪽) 아래, 에틸기가 오른쪽, 메틸기가 위에 놓인 구조이며, 이 배치는 S 배위이다.

CIP 우선순위는 OH > C$H_{2}$C$H_{3}$ > C$H_{3}$ > H이고, 최하위 H가 뒤쪽을 향하므로 보이는 그대로 OH → 에틸 → 메틸을 따라가면 반시계 방향이어서 S이다.

• 중심 탄소에 메틸기 셋과 OH가 붙은 구조는 2-메틸-2-프로판올(tert-뷰탄올)로, 2-뷰탄올이 아니며 키랄 중심도 없다.
• 중심 탄소에 메틸기 둘·H·C$H_{2}$OH가 붙은 구조는 2-메틸-1-프로판올로, 2-뷰탄올이 아니며 키랄 중심도 없다.
• OH가 위, 메틸기가 오른쪽, 에틸기가 점선(뒤), H가 쐐기(앞)인 구조는 보이는 회전이 반시계지만 H가 앞쪽을 향하므로 뒤집어 R 배위, 곧 (R)-2-뷰탄올이다.

옳은 것은 ㄴ, ㄷ이다. 합성염산은 $H_{2}$O가 아니라 수소($H_{2}$)와 염소(C$l_{2}$)를 직접 반응시켜 만든다.

합성염산은 $\mathrm{H_2 + Cl_2 \rightarrow 2HCl}$로 HCl 기체를 만든 뒤 물에 흡수시켜 얻는다.

• ㄴ. 수소의 연소 반응인 HCl 생성은 큰 열을 내는 발열 과정이므로 옳다.
• ㄷ. 유기물 염소화 등에서 부산물로 나오는 HCl을 회수·흡수해 만든 것이 부생염산이므로 옳다.

옳지 않은 것은 첫 단계에서 이산화질소가 생성된다는 진술이다. 첫 단계에서 생기는 것은 일산화질소(NO)이다.

오스트발트 공정은 백금계 촉매에서 $\mathrm{4NH_3 + 5O_2 \rightarrow 4NO + 6H_2O}$로 NO를 만든 뒤, $\mathrm{2NO + O_2 \rightarrow 2NO_2}$, $\mathrm{3NO_2 + H_2O \rightarrow 2HNO_3 + NO}$ 순으로 진행한다.

• 암모니아를 출발 물질로 사용한다는 진술은 옳다.
• 세 단계(암모니아 산화, NO 산화, N$O_{2}$ 흡수)가 모두 발열 반응이라는 진술은 옳다.
• N의 산화수가 -3(N$H_{3}$)에서 +5(HN$O_{3}$)로 증가한다는 진술은 옳다.

세 화합물 모두 방향족이므로 ㄱ, ㄴ, ㄷ이 옳다.

방향족이 되려면 고리가 평면이고 모든 고리 원자가 p 오비탈을 내놓아 휘켈 규칙(4n+2개 π전자)을 만족해야 하며, 세 구조 모두 π전자 6개(n=1)이다.

• ㄱ. 질소 하나가 든 육원환(피리딘): 이중결합 3개의 π전자 6개이며, N의 비공유 전자쌍은 고리 평면의 s$p^{2}$ 오비탈에 있어 세지 않는다.
• ㄴ. N-H를 가진 오원환(피롤): 이중결합 2개의 π전자 4개에 N의 비공유 전자쌍 2개가 p 오비탈로 참여해 6개가 된다.
• ㄷ. 음전하를 띤 오원환(사이클로펜타다이엔일 음이온): 이중결합 2개의 π전자 4개에 음전하 탄소의 비공유 전자쌍 2개가 더해져 6개가 된다.

희토류 원소는 네오디뮴(Nd)이다.

희토류는 스칸듐, 이트륨과 란타넘족 15원소를 합친 17원소이며, 네오디뮴은 란타넘족으로 영구자석(Nd-Fe-B)에 쓰인다.

• 리튬은 1족 알칼리 금속이다.
• 백금은 백금족 전이금속이다.
• 바나듐은 5족 전이금속이다.

옳은 짝은 폼산 HCOOH, 아세트산 C$H_{3}$COOH, 벤조산 $C_{6}$$H_{5}$COOH이다.

폼산은 탄소 1개의 가장 간단한 카복실산, 아세트산은 탄소 2개의 카복실산이며, 벤조산은 벤젠 고리에 카복실기가 직접 붙은 방향족 카복실산이다.

• 벤조산 자리에 $C_{6}$$H_{5}$C$H_{2}$COOH를 둔 짝은 틀리다. 이것은 페닐아세트산이다.
• 폼산과 아세트산의 화학식을 서로 바꾼 짝은 틀리다.
• 폼산·아세트산을 바꾸고 벤조산 자리에 페닐아세트산을 둔 짝은 둘 다 틀리다.

라디칼 중합으로 상업 생산하지 않는 고분자는 폴리프로필렌이다.

프로필렌은 알릴 위치 수소가 쉽게 떼어져 라디칼 중합으로는 고분자량이 얻어지지 않으므로, 지글러-나타(배위) 촉매로 중합한다.

• 폴리에틸렌(저밀도)은 고압 라디칼 중합으로 생산된다.
• 폴리스타이렌은 라디칼 중합으로 생산된다.
• 폴리염화비닐은 현탁 라디칼 중합으로 생산된다.

수소/탄소 원자수 비가 가장 큰 것은 천연가스이다.

천연가스의 주성분은 메테인(C$H_{4}$)으로 H/C 비가 4로 탄화수소 가운데 최대이며, 분자가 크고 방향족·축합고리가 많을수록 H/C 비는 작아진다.

• 석탄은 축합 방향족 구조가 많아 H/C 비가 가장 작다.
• 석유는 다양한 크기의 탄화수소 혼합물로 천연가스보다 H/C 비가 작다.
• 가솔린은 탄소수가 메테인보다 많은 탄화수소여서 천연가스보다 H/C 비가 작다.

탄소수 5~9 범위의 탄화수소로 올레핀 제조 원료가 되는 것은 나프타이다.

나프타를 열분해(스팀 크래킹)하면 에틸렌·프로필렌 등 올레핀이 생산된다.

• 천연가스는 메테인이 주성분인 C1 위주의 가스이다.
• 합성가스는 CO와 $H_{2}$의 혼합 기체로 탄화수소 유분이 아니다.
• 액화 석유가스는 프로페인·뷰테인(C3~C4)이 주성분이다.

옳은 것은 ㄱ, ㄴ이다. 락테이즈는 포도당을 과당으로 바꾸는 효소가 아니라 젖당(lactose)을 가수분해해 포도당과 갈락토스로 만드는 효소이다.

포도당을 과당으로 바꾸는 것은 고과당 시럽 제조에 쓰이는 글루코스 아이소머레이스(이성화 효소)이다.

• ㄱ. 라이페이즈는 지질(트라이글리세라이드)의 에스터 결합을 가수분해해 지방산과 글리세롤로 만드므로 옳다.
• ㄴ. 아밀레이즈는 전분의 글리코사이드 결합을 가수분해해 덱스트린·말토스로 만드므로 옳다.

비타민 C의 대표적 생산 원료는 글루코오스이다.

공업적 생산(라이히슈타인 공정)은 글루코오스를 수소화해 소르비톨로 만든 뒤 미생물 산화로 소르보스를 얻고, 이를 거쳐 아스코르브산으로 전환한다.

• 락트산은 젖산 발효 산물로 비타민 C 생산 원료가 아니다.
• 리보오스는 RNA를 이루는 오탄당으로 비타민 C 생산 원료가 아니다.
• 자일로오스는 헤미셀룰로오스 유래 오탄당으로 자일리톨 원료이다.

옳은 것은 ㄱ, ㄴ, ㄹ이다. 아라키돈산은 탄소 20개에 이중결합 4개를 가진 다중 불포화 지방산이므로 포화 지방산이라는 진술은 틀리다.

유지는 글리세롤과 지방산의 에스터(트라이글리세라이드)이며, 지방산의 불포화도가 높을수록 녹는점이 낮다.

• ㄱ. 비누화가는 유지 1 g을 비누화하는 데 필요한 KOH의 mg 수로 정의하므로 옳다.
• ㄴ. 식물성 기름은 트라이글리세라이드가 주성분이고 지방산을 구성 성분으로 하므로 옳다.
• ㄹ. 천연 불포화 지방산의 이중결합은 대부분 cis 형이므로 옳다.

옳지 않은 것은 음이온 중합에 HCl·$H_{2}$S$O_{4}$ 같은 산을 개시제로 쓴다는 진술이다.

산(양성자산·루이스산)은 양이온 중합의 개시제이고, 음이온 중합은 뷰틸리튬·나트륨 아마이드 같은 염기·친핵체로 개시한다.

• 자유라디칼 중합에서 과산화물을 라디칼 개시제로 쓸 수 있다는 진술은 옳다.
• 축합중합에서 물 같은 작은 분자가 빠지며 단량체가 결합한다는 진술은 옳다.
• 서로 다른 단량체를 함께 중합한 고분자를 공중합체라 한다는 진술은 옳다.

옳지 않은 것은 알칼리 연료전지 전해질의 주된 전하 운반체가 알칼리 양이온이라는 진술이다.

알칼리 연료전지(KOH 전해질)에서는 환원극에서 생긴 수산화 이온(O$H^{-}$)이 산화극으로 이동해 전하를 나른다.

• 고체산화물 연료전지가 천연가스를 연료공급원으로 쓸 수 있다는 진술은 옳다(고온 내부 개질).
• 작동 온도가 고체산화물 연료전지가 알칼리 연료전지보다 높다는 진술은 옳다.
• 고출력 응용에 고체산화물 연료전지가 더 적합하다는 진술은 옳다.