25년 1회차

큐멘법의 원료는 벤젠과 프로필렌이다. 보기 중 원료에 해당하는 것은 프로필렌이다.

벤젠에 프로필렌을 산 촉매로 알킬화해 큐멘(아이소프로필벤젠)을 만들고, 이를 공기 산화해 큐멘 하이드로퍼옥사이드로 만든 뒤 산으로 분해하면 페놀과 아세톤이 함께 얻어진다.

• 아세톤: 큐멘법의 원료가 아니라 페놀과 함께 생기는 부생성물이다.
• 헥세인: 큐멘법의 원료로 쓰이지 않는 포화 탄화수소이다.
• 에탄올: 큐멘법 공정에 원료로 들어가지 않는다.

싸이올(메르캅탄) 제거를 주목적으로 하는 정제공정은 스위트닝(sweetening)이다.

메르캅탄은 악취와 부식성이 있어 유분을 "sour"하게 만드는데, 스위트닝은 이를 산화해 이황화물로 전환하거나 추출해 제거함으로써 냄새와 부식성을 없앤다.

• 열분해: 열로 큰 탄화수소 분자를 작은 분자로 끊는 공정이다.
• 접촉 분해: 촉매로 중질유를 분해해 가솔린 등 경질 유분을 늘리는 공정이다.
• 접촉 개질: 나프타의 분자 구조를 바꿔 방향족을 늘리고 옥탄가를 높이는 공정이다.

수소화는 이중 결합에 수소를 첨가해 포화시키므로 불포화도는 증가하지 않고 감소한다. 따라서 불포화도 증가는 옳지 않다.

이중 결합이 줄면 사슬이 곧게 펴져 잘 쌓이고, 산소와 반응할 자리가 줄어 경화유(마가린·쇼트닝 원료)처럼 성질이 바뀐다.

• 녹는점 증가: 포화도가 높아져 분자 배열이 조밀해지므로 옳다.
• 열적 안정성 증가: 반응성이 큰 이중 결합이 줄어 옳다.
• 산화 안정성 증가: 산화가 일어나는 불포화 결합이 줄어 옳다.

옳은 것은 ㄴ과 ㄹ이다. 옥탄가는 가솔린 기관의 내노킹성을 나타내며, 2,2,4-트라이메틸펜테인(아이소옥테인)을 100, n-헵테인을 0으로 정한다.

표준 연료의 옥탄가는 혼합물 중 아이소옥테인의 부피 백분율과 같으므로, 아이소옥테인 90 vol%와 n-헵테인 10 vol% 혼합 연료의 옥탄가는 90이다.

• ㄱ: 직쇄 탄화수소는 사슬이 길수록 노킹이 쉬워 옥탄가가 낮아지므로 틀리다. 가지가 많을수록 옥탄가가 높다.
• ㄷ: 디젤 기관의 착화성 지표는 옥탄가가 아니라 세탄가이므로 틀리다.

수소 원자 수는 사이클로헥세인 12, 파라자일렌 10, 프로페인 8, 벤젠 6이므로 순서는 (라)－(다)－(나)－(가)이다.

각 분자식은 다음과 같다.
벤젠 $\mathrm{C_6H_6}$, 프로페인 $\mathrm{C_3H_8}$
파라자일렌 $\mathrm{C_6H_4(CH_3)_2=C_8H_{10}}$, 사이클로헥세인 $\mathrm{C_6H_{12}}$

파라자일렌은 탄소 수는 가장 많지만 방향족 고리 때문에 불포화도가 커서, 고리 하나뿐인 포화 탄화수소 사이클로헥세인보다 수소가 적다.

• (다)를 (라)보다 앞에 둔 순서: 파라자일렌(10)이 사이클로헥세인(12)보다 수소가 적으므로 틀리다.
• (가)를 (나)보다 앞에 둔 순서: 벤젠(6)이 프로페인(8)보다 수소가 적으므로 틀리다.

ㄱ, ㄴ, ㄷ 모두 옳다. 유리 전이 온도($T_{g}$)는 무정형 고분자 사슬의 분절 운동이 시작되는 온도이다.

사슬이 유연할수록 분절 운동이 쉬워 $T_{g}$가 낮아지고, 사슬 간 극성 상호작용이 강할수록 운동이 제한되어 $T_{g}$가 높아진다. $T_{g}$보다 낮은 온도에서는 사슬 운동이 동결되어 단단하고 부서지기 쉬운 유리상으로 존재한다.

• ㄱ만 고른 경우: 극성 상호작용(ㄴ)과 유리상(ㄷ)에 대한 설명도 옳으므로 부족하다.
• ㄱ, ㄴ만 고른 경우: $T_{g}$ 아래에서 유리상이라는 ㄷ도 옳으므로 부족하다.
• ㄴ, ㄷ만 고른 경우: 사슬 유연성이 $T_{g}$를 좌우한다는 ㄱ을 빠뜨렸다.

산화수는 정수로만 표현되지 않는다. F$e_{3}$$O_{4}$의 철처럼 평균 산화수가 분수가 될 수 있다.

F$e_{3}$$O_{4}$에서 산소가 -2이면 $3x+4(-2)=0$
$x=+\dfrac{8}{3}$이 되며, 초과산화 이온 $\mathrm{O_2^-}$의 산소도 -1/2이다.

• 중성 분자에서 원자들의 산화수 합이 0이라는 설명은 옳다.
• 이온 화합물(이온)에서 산화수 합이 전하량과 같다는 설명은 옳다.
• 산화수로 성분 원소의 산화·환원 정도를 비교할 수 있다는 설명은 옳다.

물에 음이온성 계면활성제를 넣으면 표면장력이 낮아져 적시는 능력이 증가한다는 설명이 옳다.

계면활성제는 친수기와 소수기를 함께 가진 양친매성 분자로, 표면에 흡착해 표면장력을 낮추고 임계 마이셀 농도(CMC) 이상에서는 마이셀을 형성한다.

• 친수성 작용기만으로 이루어져 있다는 설명: 친수기와 소수성 탄화수소 사슬을 함께 가지므로 틀리다.
• 구형 마이셀에서 친수성 말단이 중심을 향한다는 설명: 수용액에서는 소수성 꼬리가 안쪽, 친수성 머리가 바깥 물 쪽을 향하므로 틀리다.
• CMC 이상에서 농도가 늘수록 표면장력이 증가한다는 설명: CMC 이상에서는 표면장력이 거의 일정하게 유지되므로 틀리다.

저도화성비료와 고도화성비료는 3요소 함량 합계 30%를 기준으로 구분하므로, 50%를 기준으로 한 설명은 옳지 않다.

화성비료는 화학적 조작으로 두 가지 이상 비료 성분을 함유하게 만든 복합비료이며, 3요소 총량이 많을수록 고도화성비료로 분류된다.

• 비료의 3요소가 질소·인·칼륨이라는 설명은 옳다.
• 배합비료가 비료 성분을 단순 혼합한 것이라는 설명은 옳다.
• 화성비료를 화학반응을 통해 제조할 수 있다는 설명은 옳다.

주 생성물은 OH가 두 번째 탄소에 붙은 2-뷰탄올(C$H_{3}$C$H_{2}$CH(OH)C$H_{3}$)이다.

1-뷰텐(C$H_{3}$C$H_{2}$CH=C$H_{2}$)에 산 촉매로 물이 첨가될 때 $H^{+}$는 수소가 많은 말단 C$H_{2}$에 붙어 더 안정한 2차 카보양이온을 만들고, 여기에 물이 결합해 OH가 두 번째 탄소(C-2)에 위치한다.

• 말단에 OH가 붙은 1-뷰탄올(C$H_{3}$C$H_{2}$C$H_{2}$C$H_{2}$OH): 불안정한 1차 카보양이온을 거쳐야 하는 반(反)Markovnikov 생성물이다.
• 말단에 C=O(CHO)가 있는 뷰탄알: 수화가 아니라 산화 수준의 생성물이다.
• 가운데 C=O가 있는 뷰탄온: 알코올이 아닌 케톤으로, 단순 수화로는 생기지 않는다.

옳은 것은 ㄱ과 ㄴ이다. 아미노산은 한 분자에 아민기(-N$H_{2}$)와 카르복실기(-COOH)를 함께 가지며, 단백질은 이들이 펩타이드 결합(아마이드 결합)으로 이어진 고분자이다.

ㄷ은 틀리다. 단백질을 완전 가수분해하면 아미노산 혼합물이 되는 것은 맞지만, 단백질을 구성하는 표준 아미노산 약 20종 전체가 필수 아미노산인 것은 아니다. 필수 아미노산은 체내에서 합성되지 않아 섭취해야 하는 일부 아미노산을 말한다.

• ㄱ, ㄷ: 틀린 ㄷ을 포함하고 옳은 ㄴ을 빠뜨렸다.
• ㄴ, ㄷ: 틀린 ㄷ을 포함하고 옳은 ㄱ을 빠뜨렸다.
• ㄱ, ㄴ, ㄷ 모두: ㄷ이 틀리므로 옳지 않다.

저온·단시간 조건의 주 생성물은 1-나프탈렌설폰산, 즉 고리가 맞붙은 자리 바로 옆 α 위치에 S$O_{3}$H가 하나 붙은 구조이다.

α 위치 공격은 중간체(시그마 착물)가 벤젠 고리 하나를 온전히 유지한 공명 구조를 더 많이 가져 활성화 에너지가 낮으므로 빨리 생긴다. 이는 속도론적 지배 생성물이며, 고온에서 오래 반응시키면 입체 장애가 적은 2-나프탈렌설폰산(β)이 열역학적 생성물로 우세해진다.

• β 위치에 S$O_{3}$H 하나가 붙은 2-나프탈렌설폰산: 고온·장시간의 열역학적 지배 생성물이다.
• 양쪽 고리 β 위치에 S$O_{3}$H 두 개가 붙은 다이설폰산: 단시간 저온 반응의 주 생성물이 아니다.
• S$O_{3}$H 세 개가 붙은 트라이설폰산: 과도한 다중 설폰화 생성물로, 이 조건의 주 생성물이 아니다.

아스피린은 아세틸살리실산으로, 벤젠 고리의 이웃한(오쏘) 자리에 카르복실기(-COOH)와 아세톡시기(-OCOC$H_{3}$)가 붙은 구조이다.

살리실산의 페놀성 -OH를 무수 아세트산으로 아세틸화(에스터화)해 만든다.

• 산소 하나를 포함한 오각 고리(테트라하이드로퓨란): 용매로 쓰이는 고리형 에터이다.
• 두 개의 p-클로로페닐기가 CC$l_{3}$가 달린 탄소에 붙은 구조: 살충제 DDT이다.
• 파라 위치에 아미노기와 설폰아마이드기가 붙은 구조: 설파닐아마이드 계열 설파제이다.

반복 단위 -C$H_{2}$-CHCl-은 폴리염화비닐(PVC)이며, 선형 사슬의 열가소성 고분자이므로 열경화성 고분자라는 설명이 옳지 않다.

PVC는 염화비닐 단량체의 라디칼 중합으로 만들며, 가열하면 연화되어 성형할 수 있다.

• 파이프, 필름 제조에 사용된다는 설명은 옳다(경질 PVC 파이프, 연질 필름).
• 라디칼 중합법으로 합성된다는 설명은 옳다.
• 가소제를 혼합해 유연성을 조절해 가공할 수 있다는 설명은 옳다.

다니엘 전지의 산화전극에서는 이온화 경향이 큰 아연이 산화되므로 반응은 Zn(s) → Z$n^{2+}$(aq) + 2$e^{-}$이다.

표준환원전위가 낮은 Zn이 산화전극(-극), 높은 Cu가 환원전극(+극)이 되며, 환원전극에서는 C$u^{2+}$가 Cu로 석출된다.

• Cu(s)가 C$u^{2+}$로 산화되는 반응: 다니엘 전지에서 구리는 산화되지 않는다.
• Z$n^{2+}$가 Zn(s)으로 환원되는 반응: 방전 반응의 역방향이다.
• C$u^{2+}$가 Cu(s)로 환원되는 반응: 산화전극이 아니라 환원전극(cathode)의 반응이다.

암모니아 소다법(솔베이법)에서는 황안이 얻어지지 않는다. 이 공정의 부산물은 염화 암모늄이며, 이는 석회와 반응시켜 암모니아로 회수된다.

황안(황산 암모늄)은 질소비료로 쓰이며, 황산과 암모니아의 중화로 만들거나 카프로락탐 제조의 부산물로 얻는다.

• 질소비료로 사용될 수 있다는 설명은 옳다.
• 카프로락탐 제조 공정(베크만 전위 후 중화)에서 부생된다는 설명은 옳다.
• 황산과 암모니아를 반응시켜 얻을 수 있다는 설명은 옳다.

C-alkylation은 탄소 원자 자체를 알킬기로 바꾸는 반응이 아니라, 탄소에 결합한 수소를 알킬기로 치환해 새 C-C 결합을 만드는 반응이다. 따라서 이 설명이 옳지 않다.

알킬화는 알킬기가 어느 원자에 결합하느냐에 따라 O-, N-, C-alkylation으로 나뉜다. 석유 공정에서는 아이소뷰테인과 경질 올레핀을 알킬화해 고옥탄가 알킬레이트를 만든다.

• O-alkylation으로 에터 화합물을 합성할 수 있다는 설명은 옳다.
• C-alkylation을 가솔린 옥탄가 향상에 활용한다는 설명은 옳다.
• N-alkylation으로 아민기의 수소를 알킬기로 치환할 수 있다는 설명은 옳다.

인장 탄성률이 가장 큰 것은 (가), 항복응력이 가장 큰 것은 (나)이다.

훅의 법칙 구간에서 탄성률은 곡선의 초기 기울기이므로 원점에서 가장 가파르게 오르는 (가)가 가장 크다. 항복응력은 탄성 구간 뒤 곡선이 극대를 보이는 항복점의 응력으로, 그 높이가 가장 높은 곡선은 (나)이다.

• 탄성률 (가)·항복응력 (다): (다)의 항복점은 세 곡선 중 가장 낮다.
• 탄성률 (다)·항복응력 (나): (다)는 초기 기울기가 가장 완만해 탄성률이 가장 작다.
• 탄성률 (다)·항복응력 (다): (다)는 탄성률과 항복응력 모두 가장 작다.

홀전자 수가 가장 큰 것은 고스핀 팔면체 착물의 C$o^{2+}$로, 홀전자 3개를 가진다.

N$i^{2+}$는 $d^{8}$, C$o^{2+}$는 $d^{7}$, C$o^{3+}$는 $d^{6}$이다. 고스핀 팔면체 $d^{7}$은 ${t_{2g}}^{5}$${e_{g}}^{2}$이므로 홀전자 3개이다.

• 사면체 착물의 N$i^{2+}$: $e^{4}$${t_{2}}^{4}$로 홀전자 2개이다.
• 사각 평면 착물의 N$i^{2+}$: 가장 높은 d 오비탈이 비어 전자가 모두 짝지어져 홀전자 0개이다.
• 저스핀 팔면체 착물의 C$o^{3+}$: ${t_{2g}}^{6}$로 홀전자 0개이다.

고에너지 이온을 표적에 충돌시켜 튀어나온 원자를 기판에 응축시키는 공정은 스퍼터링(sputtering)이다.

스퍼터링은 아르곤 등의 플라스마 이온이 타깃 원자를 물리적으로 떼어내는 물리기상증착(PVD) 방식이다.

• 식각: 박막을 형성하는 것이 아니라 막을 선택적으로 제거하는 공정이다.
• 포토리소그래피: 감광막에 빛을 쬐어 회로 패턴을 전사하는 공정이다.
• 화학기상증착: 기체 원료의 화학반응으로 막을 쌓으며, 이온 충돌로 원자를 떼어내지 않는다.